1-氟-4-(3-苯基丙基)苯 | 43008-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-氟-4-(3-苯基丙基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 43008-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F
• 分子量: 214.283
• InChiKey: PIMORDXLWOGEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(3-苯基丙基)苯 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-cinnamyl-4-fluorobenzene 、 1-Fluoro-4-((E)-3-phenyl-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过烷烃脱氢的无向、不对称烷基官能化

  摘要：

  直接不对称烷基官能化可以潜在地将丰富且廉价的烃原料转化为增值的手性精细化学品。在这里，我们报告了一种基于脱氢的一锅法，用于对映选择性形式苄基 C(sp 3 )-H 键硼化。通过钳形铱络合物对烷基芳烃的脱氢通过串联脱氢/烯烃异构化催化产生芳基烯烃。随后的 Cu 催化的不对称烯烃硼氢化提供了具有优异位点和对映选择性的苄基硼酸酯。不对称烷基胺化进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01009
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorochalcone 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-hydroxy-3-methyl-1H-benzo[d][1,2,6]oxazaborinin-3-ium chloride 作用下， 以73 %的产率得到1-氟-4-(3-苯基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  半硼酸催化 α,β-不饱和酮的试剂控制化学选择性还原

  摘要：

  描述了使用空气稳定的阳离子半硼酸催化剂来化学选择性还原烯酮。通过改变硅烷还原剂的特性和化学计量，可以高选择性地获得共轭还原产物或完全还原产物。与对空气和湿度敏感的硼烷催化剂催化的类似反应相比，半硼酸催化方案可以在环境条件下进行。分析研究表明，整体还原是通过快速的初始 1,4-加成进行的，然后是酮脱氧，其速率高度依赖于硅烷。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720074

文献信息

• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Acceleration of CuI-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents using lithium chloride
  作者：Kenya Nakata、Chao Feng、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.089

  日期：2014.10

  CuI-catalyzed coupling reaction of R(alkyl)-X with Ar(aryl)MgBr at rt was completed within 2 h. Effective leaving groups X in R-X were Br, I, OTs, but not Cl. Grignard reagents ArMgBr with both standard and bulky Ar such as 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, and 2,6-(Me)2C6H3 afforded the desired products in good yields. Ester and cyano groups in R-X were tolerated. Coupling reaction with R(alkyl)-MgBr proceeded as

  在LiCl的存在下，在室温下2小时内完成CuI催化的R（烷基）-X与Ar（芳基）MgBr的偶联反应。RX中有效的离去基团X是Br，I，OT，但不是Cl。带有标准Ar和大块Ar的格氏试剂ArMgBr（例如2-MeC 6 H 4，2 -MeOC 6 H 4和2,6-（Me）2 C 6 H 3）以良好的收率提供了所需的产物。RX中的酯基和氰基基团是可容忍的。与R（烷基）-MgBr的偶联反应也进行。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• A User-Friendly, All-Purpose Pd–NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Precatalyst for the Negishi Reaction: A Step Towards a Universal Cross-Coupling Catalyst
  作者：Michael G. Organ、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200600206

  日期：2006.6.14

  We have developed the first user-friendly Negishi protocol capable of routinely cross-coupling all combinations of alkyl and aryl centers. The use of an easily synthesized, air stable, highly active, well-defined precatalyst PEPPSI-IPr (1; PEPPSI=pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization and initiation; IPr=diisopropylphenylimidazolium derivative) substantially increases the scope, reliability

  我们开发了第一个用户友好的Negishi协议，该协议能够常规交叉耦合烷基和芳基中心的所有组合。使用易于合成，空气稳定，高活性，定义明确的预催化剂PEPPSI-IPr（1; PEPPSI =吡啶增强的预催化剂制备，稳定和引发； IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）大大提高了范围，可靠性和易用性-使用根岸反应。所有的有机卤化物和常规使用的假卤化物都是出色的偶合伙伴，使用氯化物，溴化物，碘化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，可以使偶联产物获得高收率。此外，所有反应均通过使用常规实验室技术进行，由于称量了预催化剂并将其储存在空气中，因此无需手套箱。利用这种方法可以轻松合成各种空间受限的联芳基和类似药物的杂芳族化合物，这证明了PEPPSI-IPr系统的价值。此外，这也是Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）方法在活性和用途上都首次超过相关的膦连接的Negishi工艺。
• In-Situ Bromination Enables Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Benjamin K. Chi、Jonas K. Widness、Michael M. Gilbert、Daniel C. Salgueiro、Kevin J. Garcia、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acscatal.1c05208

  日期：2022.1.7

  coupling are limited. We report the use of 1° and 2° alcohols in cross-electrophile coupling with aryl and vinyl halides to form C(sp3)–C(sp2) bonds in a one-pot strategy utilizing a very fast (<1 min) bromination. The reaction’s simple benchtop setup and broad scope (42 examples, 56% ± 15% average yield) facilitates use at all scales. The potential in parallel synthesis applications was demonstrated by successfully

  尽管醇是最大的烷基底物库之一，但在交叉偶联和交叉亲电子偶联中利用它们的方法是有限的。我们报道了使用 1° 和 2° 醇与芳基和乙烯基卤化物进行交叉亲电子偶联，利用非常快的 (<1 min) 的一锅策略形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键溴化。该反应简单的台式设置和广泛的范围（42 个示例，平均产率 56% ± 15%）便于在所有规模上使用。通过在 96 孔板中成功偶联 8 种醇与 12 个芳基核心的所有组合，证明了并行合成应用的潜力。