1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 | 405-31-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯
• 中文别名: 双(4-氟苯基)二硫醚；(E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(4-fluorophenyl)disulfane；1,2-bis(4-fluorophenyl) disulfide；4-fluorophenyl disulfide；4,4'-difluorodiphenyl disulfide；di(4-fluorophenyl)disulfide；1-fluoro-4-[(4-fluorophenyl)disulfanyl]benzene；bis(p-fluorophenyl)disulfide；di(p-fluorophenyl) disulfide；Di-4-fluorophenyl sulfide
• CAS: 405-31-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂S₂
• 分子量: 254.324
• InChiKey: SLXZJIKDNHDPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  141℃/1mm
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于甲醇和丙酮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以98.5%的产率得到对氟苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-fluorothiophenol

  摘要：

  如果将4-氟苯磺酰氯与氢亚硫酸钠溶液反应，得到氟硫酸苯酯钠溶液，然后将该溶液还原为亚硫酸二氟联苯，最后将其与硼氢化钠在水混合惰性有机溶剂中反应，即可得到4-氟硫代苯酚（钠盐）。通过酸化可以从钠盐溶液中分离出游离的4-氟硫代苯酚。

  公开号：

  US05659088A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 碘 、 silica gel 、 亚磷酸二乙酯 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以54 %的产率得到1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂机械化学方法将亚磺酸钠可控和化学选择性地转化为二硫化物或硫代磺酸盐

  摘要：

  开发了一种无溶剂球磨法，用于从容易获得的无味亚磺酸钠中合成结构多样的二硫化物和硫代磺酸盐衍生物。这种方便的机械化学方案允许快速和化学选择性地构建二硫化物和硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133434
• 作为试剂：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 八氟甲苯 在 1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 1,2-二苯基二硫烷介导的多氟芳烃脱氟硼化

  摘要：

  使用1,2-二苯基二硫烷作为氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）试剂前体，在可见光照射下开发了一种绿色实用的多氟芳烃脱氟硼化方案，该方案具有稳定且易于获得的NHC-硼烷，领先简洁形成增值氟化有机硼支架。机理研究表明，该方法经历了硼基自由基与多氟芳烃的加成反应，随后进行连续的单电子转移途径和C-F键的脱氟以提供目标产物。这个前所未有的平台依赖于1,2-二苯基二硫烷和碱，而不使用昂贵的光催化剂，突显该方法在制备硼基化多氟芳烃化合物方面具有广阔的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00286

文献信息

• Indirect Cation Pool Method. Rapid Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals
  作者：Seiji Suga、Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0625778

  日期：2006.6.1

  the electrochemical generation and accumulation of ArS(ArSSAr)+ at low temperature (step 1) and the follow-up reaction with a thioacetal to generate an alkoxycarbenium ion pool (step 2), which reacts with various carbon nucleophiles (step 3). Steps 2 and 3 are extremely fast. The electrogenerated ArS(ArSSAr)+ was well-characterized by 1H NMR and CSI-MS. The alkoxycarbenium ion pool generated by the

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。
• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

  在各种各样的功能分子和天然产物中普遍发现醚（CO / S）。尽管如此，由于其对酸的敏感性，包含N（sp 2）= C（sp 2）-O / S片段的亚氨基硫化醚的合成仍然是一个挑战。此处开发的是异氰酸酯的前所未有的电化学氧化碳原子双官能化，可提供一系列新颖的多取代的亚氨基硫化醚。在无金属和无外部氧化剂的条件下，异氰酸酯可与简单易得的硫醇和醇平稳反应。重要的是，该方法显示出高的立体选择性，出色的官能团耐受性，大规模合成中的良好效率以及产物的进一步衍生化。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。