(1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol | 88082-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: Benzeneethanol, beta-amino-alpha-methyl-, (alphaR,betaS)-rel-
• CAS: 88082-67-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AAEOXZIUGCXWTF-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-phenyl-propylamide)
  参考文献：
  名称：

  Villa; Taddei; Ferri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 2, p. 149 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-nitroprop-1-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-1-amino-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将烷氧基阴离子添加到硝基烯烃中并随后进行氢化反应，可选择性地制备抗β-氨基醇

  摘要：

  将苄基烷氧基阴离子的非对映选择性共轭加成到硝基烯烃中，然后进行氢化反应，为制备抗β-氨基醇提供了一种新的便捷方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80295-1

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• High Regio‐ and Stereoselective Multi‐enzymatic Synthesis of All Phenylpropanolamine Stereoisomers from β‐Methylstyrene
  作者：Maria L. Corrado、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1002/cbic.202100123

  日期：——

  Through the simultaneous combination of stereocomplementary alcohol dehydrogenases and ω-transaminases, we have developed a cascade for the synthesis of all stereoisomers of nor(pseudo)ephedrines with excellent optical purities and high yields. The cascade requires 1-phenylpropane-1,2-diols as key intermediates, which are obtained from β-methylstyrenes by combining a styrene monooxygenase with stereocomplementary

  通过立体互补醇脱氢酶和ω-转氨酶的同时组合，我们开发了一个用于合成去甲（伪）麻黄碱所有立体异构体的级联，具有优异的光学纯度和高产率。该级联需要 1-苯基丙烷-1,2-二醇作为关键中间体，这些中间体是通过苯乙烯单加氧酶与立体互补环氧化物水解酶组合从 β-甲基苯乙烯获得的。
• Regio- and stereoselective multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene using dioxygen, ammonia and formate
  作者：Maria L. Corrado、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c9gc03161h

  日期：——

  A multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene affords 1R,2R and 1S,2R-phenylpropanolamines in excellent chemical and optical purity by consuming dioxygen, ammonia and formate in aqueous buffer and ambient temperature.

  β-甲基苯乙烯的多酶氨羟基化反应在水相缓冲液和室温下，通过消耗二氧化碳、氨和甲酸盐，得到了1R,2R和1S,2R-苯丙胺，其化学和光学纯度均极高。
• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。