1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸 | 197247-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸
• 中文别名: 2-吗啉甲胺,4-甲基-,(2R)-；羟胺，O-[((2-甲基苯基)甲基]-(9CI)
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-1-Amino-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 197247-93-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HGIWJIYAECWSED-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸酐 、 四甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.5h， 生成 (S)-1-[Benzyl-(2-diazo-acetyl)-amino]-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives

  摘要：

  Efficient synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740: 1) and its structurally related analogs (-)-2 and (-)-3 has been accomplished starting with (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentane- or cyclohexanecarboxylic acid (4 or 17) via an intramolecular cyclopropanation of alpha-diazo acetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01316-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,7aR)-3-Benzyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[1,4]oxazine-4a-carbonitrile 在 臭氧 、 oxonium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  不对称Strecker合成中α-氨基腈向α-亚氨基和α-酰胺腈的新型高效转化

  摘要：

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00551-2

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives
  作者：Yasufumi Ohfune、Takashi Demura、Seiji Iwama、Hiromi Matsuda、Kosuke Namba、Keiko Shimamoto、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01316-9

  日期：2003.7

  Efficient synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740: 1) and its structurally related analogs (-)-2 and (-)-3 has been accomplished starting with (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentane- or cyclohexanecarboxylic acid (4 or 17) via an intramolecular cyclopropanation of alpha-diazo acetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel and efficient transformation of α-amino nitrile to α-imino and α-amide nitriles in asymmetric Strecker synthesis
  作者：Kosuke Namba、Masanori Kawasaki、Ichinori Takada、Seiji Iwama、Masashi Izumida、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00551-2

  日期：2001.5

  Oxidation of α-amino nitrile 4 with ozone gave rise to a mixture of α-imino nitrile 5 and a novel fragmentation product of 6 in one-step. The mixture was converted to a variety of α-substituted α-amino acids 7 in high yields, which enabled the asymmetric transferring Strecker synthesis to be a widely useful method.

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。