1-氨基-3-丁烯-2-醇 | 13269-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 1-amino-3-buten-2-ol
• 英文别名: 1-amino-but-3-en-2-ol；1-aminobut-3-en-2-ol
• CAS: 13269-47-1
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: VEPSIZZAILVTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-37 °C
• 沸点：
  72 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-丁烯-2-醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxy-3-butene-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-丁烯-1-胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-羟基-3-丁烯-1-胺的制备方法。该制备方法的具体步骤如下：(1)首先以丙烯醛为起始原料，在三水高氯酸锂存在时和三甲基氰硅烷室温反应得2-羟基-3-丁烯-1-腈；(2)以乙醚或者四氢呋喃为溶剂，2-羟基-3-丁烯-1-腈经四氢铝锂还原得到2-羟基-3-丁烯-1-胺粗产品；(3)将2-羟基-3-丁烯-1-胺粗产品与盐酸进行反应，得到2-羟基-3-丁烯-1-胺盐酸盐；(4)将2-羟基-3-丁烯-1-胺盐酸盐与碱进行反应，最终得到2-羟基-3-丁烯-1-胺；本发明方法不需要经过脱三甲基硅保护基过程，避免了减压蒸馏操作，使得反应路线缩短，操作简单。

  公开号：

  CN105503624A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-氨基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-丁烯-1-胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-羟基-3-丁烯-1-胺的制备方法。该制备方法的具体步骤如下：(1)首先以丙烯醛为起始原料，在三水高氯酸锂存在时和三甲基氰硅烷室温反应得2-羟基-3-丁烯-1-腈；(2)以乙醚或者四氢呋喃为溶剂，2-羟基-3-丁烯-1-腈经四氢铝锂还原得到2-羟基-3-丁烯-1-胺粗产品；(3)将2-羟基-3-丁烯-1-胺粗产品与盐酸进行反应，得到2-羟基-3-丁烯-1-胺盐酸盐；(4)将2-羟基-3-丁烯-1-胺盐酸盐与碱进行反应，最终得到2-羟基-3-丁烯-1-胺；本发明方法不需要经过脱三甲基硅保护基过程，避免了减压蒸馏操作，使得反应路线缩短，操作简单。

  公开号：

  CN105503624A

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents
  作者：Domingo García-Cuadrado、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/b807869f

  日期：——

  A concise sequence utilizing a Petasis three component reaction followed by a tandem aza-Cope–Mannich cyclization afforded novel polycyclic heterocycles in good yield; alternative iminium cyclization based on a Pictet–Spengler reaction or aminal formation led to divergent pathways affording skeletal diversity.

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。
• A new synthesis of dl-5-vinyloxazolidine-2-thione, a natural antithyroid factor
  作者：C. Gardrat、L. Latxague、J. P. Picard

  DOI：10.1002/jhet.5570270361

  日期：1990.3

  A new procedure for the preparation of DL-5-vinyloxazolidine-2-thione (goitrin) 3 via a facile and practical synthesis of the key intermediate DL-1-amino-3-buten-2-ol 2 is described.

  描述了通过关键中间体DL-1-氨基-3-丁烯-2-醇2的简便，实用合成来制备DL-5-乙烯基恶唑烷-2-硫酮（goitrin）3 的新方法。
• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• Exocyclic Deoxyadenosine Adducts of 1,2,3,4-Diepoxybutane: Synthesis, Structural Elucidation, and Mechanistic Studies
  作者：Uthpala Seneviratne、Sergey Antsypovich、Melissa Goggin、Danae Quirk Dorr、Rebecca Guza、Adam Moser、Carrie Thompson、Darrin M. York、Natalia Tretyakova

  DOI：10.1021/tx900312e

  日期：2010.1.18

  guanine within DNA, DEB induces a large number of A → T transversions, suggesting that it forms strongly mispairing lesions at adenine nucleobases. We now report the discovery of three potentially mispairing exocyclic adenine lesions of DEB: N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 2), 1,N6-(2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2′-deoxyadenosine (compound 3), and 1,N6-(1

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。