1-氯-2-(环己烯-1-基)苯 | 17465-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(环己烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-o-chlorophenylcyclohexene
• 英文别名: 2'-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-chloro-2-(cyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 17465-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl
• mdl: MFCD12974511
• 分子量: 192.688
• InChiKey: ODDPNHYXHXWWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 0.73 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(环己烯-1-基)苯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 1-(azido)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1,2-benziodaoxole 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 氯胺酮
  参考文献：
  名称：

  一种氯胺酮的制备方法及中间体化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成氯胺酮的中间体化合物II，其化学结构式为：化合物II由化合物在醋酸碘苯和叠氮三甲基硅烷作用下，一步反应直接合成。化合物II经过两步合成氯胺酮：1)叠氮还原为氨基；2)氨甲基化反应。与现有技术相比，本发明的产品的HPLC纯度可达97％以上。同时，本发明方法制备的氯胺酮，工业化程度高，产品的质量相对于现有技术也有很大的提高，不存在中间体杂质；工艺路线操作简单，成本低廉、条件温和。

  公开号：

  CN110818587B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 (dimethyl-4-sulfobutylammonium)1,2-ethan-1-methylimidazoliumsulfonic acid hydrogen sulfate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-氯-2-(环己烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  从无毒程序合成氯胺酮：一种新的有效途径

  摘要：

  摘要 氯胺酮[2-（2-氯苯基）-2-甲基氨基-环己-1-酮]已用于兽医和人类医学。在这项研究中，通过使用羟基酮中间体，已经开发了一种新的有效方案来合成氯胺酮。该药物的合成已通过五个步骤完成。首先，使环己酮与2-氯苯基溴化镁试剂反应，然后在酸性离子液体1-甲基-3- [2-（二甲基-4-磺丁基-铵）乙烷]咪唑氢存在下脱水硫酸盐得到1-（2-氯苯基）-环己烯。用高锰酸钾氧化合成的烯烃，得到相应的羟基酮中间体。该中间体被甲胺胺化，最后在高温下将得到的亚胺重排，导致了氯胺酮的合成。所有中间体和产物的特征在于1 H-NMR和IR光谱。优点是无需使用有毒溴（氯胺酮合成中大多数已报道的方法中使用了有毒溴），高反应产率和使用可商购的安全材料，并且在脱水步骤中无需使用腐蚀性酸是其中的一些优势氯胺酮合成的常规报道 图形摘要 开发了一种高效的五步合成氯胺酮的方案。环己酮与2-氯苯基溴化镁反应，然后用酸性离子液

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01827-9

文献信息

• Novel enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-ketamine using chiral auxiliary and precursor Mannich base
  作者：Seyed Jamaladdin Gohari、Abdollah Javidan、Abolghasem Moghimi、Mohammad Javad Taghizadeh、Maryam Iman

  DOI：10.1139/cjc-2017-0731

  日期：2019.5

  Ketamine has been extensively used as an anesthetic drug. Chiral auxiliaries such as tert-butanesulfinamide (TBSA) can be used for the asymmetric synthesis of (S)-ketamine. Condensation of TBSA wit...

  氯胺酮已被广泛用作麻醉药。手性助剂如叔丁烷亚磺酰胺 (TBSA) 可用于 (S)-氯胺酮的不对称合成。TBSA与...
• Functionalization of Unactivated Alkenes through Iridium-Catalyzed Borylation of Carbon−Hydrogen Bonds. Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo9014694

  日期：2009.10.16

  methylimidazole and DBU, the iridium-catalyzed borylation led to formation of allyl boronates, which reacted with aldehydes in a one-pot sequence affording stereodefined homoallylic alcohols. Cycloalkenes without additives as well as acyclic substrates gave vinylic boronates, which were coupled with organohalides in a Suzuki−Miyaura sequence. By this process allylic and vinylic silabutadiene derivatives

  本文介绍了一种有效的碳-碳键形成反应，该反应基于未活化烯烃的碳-氢键官能化。此过程基于铱催化烯烃的硼化反应，然后进行碳-碳键形成反应，从而原位生成烯丙基和乙烯基硼酸酯。对于环烯烃，可以有效地控制碳氢键官能化的选择性。通过使用添加剂，例如甲基咪唑和DBU，铱催化的硼酸酯化反应会生成烯丙基硼酸酯，后者与醛按一锅法反应生成立体定义的均烯丙基醇。没有添加剂以及无环底物的环烯烃会生成乙烯基硼酸酯，并以Suzuki-Miyaura序列与有机卤化物偶联。通过该方法，可以从烯丙基硅烷制备具有优异的区域选择性和立体选择性的烯丙基和乙烯基的硅丁二烯衍生物。通过同位素标记实验，测量动力学同位素效应以及研究添加剂对工艺选择性的影响，探索了基于硼化反应的碳氢键官能化机理。可以得出结论，该反应是通过脱氢硼化反应机理进行的，该机理显示出与钯催化的Heck偶联反应相似的特征。测量动力学同位素效应并研究添加剂对工艺选择性的
• Synthesis of Chiral Cyclic Alcohols from Chiral Epoxides by H or N Substitution with Frontside Displacement
  作者：Roberto da Silva Gomes、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02822

  日期：2018.10.5

  Diverse examples are provided of enantioselective sequences for the transformation of cycloalkenes to either chiral trans-β-substituted cycloalkanols or chiral α-amino ketones.

  提供了用于将环烯烃转化为手性反式-β-取代的环烷醇或手性α-氨基酮的对映选择性序列的不同实例。
• [EN] SOLID ORAL DOSAGE FORMS OF 2R,6R-HYDROXYNORKETAMINE OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] FORMES POSOLOGIQUES SOLIDES ORALES DE 2R, 6R-HYDROXYNORKÉTAMINE OU LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2017208031A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  This invention relates to solid oral dosage forms of 2R,6R-hydroxynorketamine or prodrugs thereof having Formula Ib, including any pharmaceutically acceptable salt of the foregoing, for use in a therapeutic method for the treatment of a depressive disorder in a patient.

  这项发明涉及具有公式Ib的2R,6R-羟基诺可胺或其前药的固体口服剂型，包括上述任何药用可接受盐，用于治疗患者的抑郁症的治疗方法。
• Some 1-arylcyclohexane-1,2-diols
  作者：M.T. Davies、D.F. Dobson、D.F. Hayman、G.B. Jackman、M.G. Lester、V. Petrow、O. Stephenson、A.A. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92725-5

  日期：1962.1

  Only cis-1,2-glycols have been obtained by hydroxylation of some 1-arylcyclohex-1-enes. The configuration of these products has been confirmed by infra-red studies.

  通过一些1-芳基环己-1-烯的羟基化仅获得了顺式-1,2-二醇。这些产品的配置已通过红外研究得到证实。