2-cyclohex-1-enylbenzonitrile | 17465-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohex-1-enylbenzonitrile
• 英文别名: o-(1-Cyclohexenyl)-benzonitrile；2-(cyclohexen-1-yl)benzonitrile
• CAS: 17465-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DUJBSURMQGNFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohex-1-enylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第4部分。含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚的热和光化学分解

  摘要：

  含有邻-环烯基取代基的叠氮吲哚酸酯的热解导致异喹啉和苯并ze庚因通过叠氮化物或衍生的乙烯基硝烯被相邻的双键截获而形成，叠氮化物的稳定性随环状烯烃取代基的环大小而变化。环庚烯基（1a）和环戊烯基（1c）叠氮化物在室温下通过叠氮化物与双键的分子内环加成分解而得到衍生自相应三唑啉中间体（9）和（22）的产物。获得了三唑啉（9）的一些核磁共振光谱证据。环己烯基叠氮化物（1b）更稳定，因此需要在更高的温度下进行分解，在此温度下，与异喹啉（12）和苯并13庚因（13）竞争生成了叠氮基-乙烯基氮化物产物吲哚（15）和氮丙啶（14）。）。叠氮化物（1b，c）的光化学分解产生四环环丙烷（26），该四环环丙烷是通过将环烯烃分子内环加成至亚氨基卡宾中间体而形成的。

  DOI：

  10.1039/p19860001123
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)magnesium bromide 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-cyclohex-1-enylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bridged aromatic systems. II. New synthesis of metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00998a030

文献信息

• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• Reaction of oxazolines with phosphorus oxychloride
  作者：Isabelle M. Dordor、John M. Mellor、Peter D. Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81676-7

  日期：1983.1

  Reaction of Oxazolines with phosphorus oxychloride in pyridine gives nitriles and the value of the procedure is shown for substituted oxazolines obtained via addition of ortho-lithiated oxazolines to aldehydes and ketones.

  恶唑啉与吡啶中的三氯氧化磷反应生成腈，并且该程序的值显示了通过将邻甲硅烷基恶唑啉添加至醛和酮中而获得的取代的恶唑啉。
• 6-substituted-4-hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04970077A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  The present invention provides compounds of the general formula: ##STR1## wherein E is an alkylene or alkenylene radical containing 2 carbon atoms, R.sup.1 is a cycloaliphatic hydrocarbon radical containing 5 to 12 carbon atoms, which is optionally substituted by up to 4 lower alkyl radicals, as well as halogen atoms, and can optionally be mono- or polyunsaturated, R.sup.2 and R.sup.3, which can be the same or different, are further cycloaliphatic hydrocarbon radicals containing 3 to 7 carbon atoms, hydrogen or halogen atoms, trifluoromethyl radicals or alkyl or alkoxy radicals containing up to 7 carbon atoms which can optionally also be substituted with methyl radicals, X is hydroxyl, Y is a residue of an alcohol or a residue of an amine or the group OZ, Z is hydrogen, an alkali metal or ammonium ion or X and Y taken together are --O--. Thus, these compounds are lactones or hydroxy acids of the formulae: ##STR2## wherein E, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as stated above, and Z is a hydrogen atom, and alkali metal ion or an ammonium ion; the esters and amides of the free carboxylic acids and the stereoisomeric forms thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一般式为：##STR1##其中E是含有2个碳原子的烷基或烯基基团，R.sup.1是含有5到12个碳原子的环烷烃基团，可选地被多达4个低烷基基团和卤素原子取代，也可以是单烯或多烯的，R.sup.2和R.sup.3可以相同或不同，是进一步含有3到7个碳原子、氢或卤素原子、三氟甲基基团或含有多达7个碳原子的烷基或烷氧基基团，也可以用甲基基团取代，X是羟基，Y是醇的残基或胺的残基或OZ基团，Z是氢、碱金属或铵离子，或X和Y一起是--O--。因此，这些化合物是式为：##STR2##其中E、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上所述，Z是氢原子、碱金属离子或铵离子；自由羧酸的酯和酰胺及其立体异构体。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Picolinamides and Iodoalkynes Enable Palladium‐Catalyzed <i>syn</i> ‐Aminoalkynylation of Di‐ and Trisubstituted Alkenes to Give Pyrrolidines
  作者：Nicolas Müller、Benedikt S. Schreib、Sebastian U. Leutenegger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202204535

  日期：2022.9.19

  A palladium-catalyzed, syn-selective aminoalkynylation of mono-, di- and trisubstituted olefins to afford pyrrolidines is developed. The combination of iodoalkynes and a picolinamide as nucleophile is shown to be essential for the observed reactivity. Furthermore, the picolinamide enables the rapid synthesis of cyclization substrates through a C−H activation approach.

  开发了一种钯催化的单、二和三取代烯烃的顺式选择性氨基炔基化反应，得到吡咯烷。碘代炔烃和作为亲核试剂的吡啶酰胺的组合被证明对于观察到的反应性是必不可少的。此外，吡啶酰胺能够通过 C-H 活化方法快速合成环化底物。
• 6-substituierte 4-Hydroxytetrahydro-Pyran-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf der Basis dieser Verbindungen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0344602A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  Verbindungen der Formel Ia und Ib in denen E eine Alkylen- oder Alkenylen-Rest mit 2 Kohlen­stoffatomen, R¹ einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, der ggf. mit bis zu 4 niederen Alkylgruppen sowie Halogen substituiert ist und ebenfalls ein- oder mehrfach ungesättigt sein kann, R², R³ die gleich oder verschieden sein können: - einen weiteren cycloaliphatischen Kohlenwasser­stoffrest mit 3 bis 7 C-Atomen, - Wasserstoff, - Halogen - Trifluormethyl, - Alkyl- oder Alkoxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen, der ggf. noch mit Methylgruppen substituiert sein kann. Z Wasserstoff, ein Alkalimetallion oder ein Ammoniunion bedeuten, Ester und Amide der freien Carbonsäure, sowie deren ste­reoisomere Formen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechsel­erkrankungen.

  式 Ia 和 Ib 的化合物 其中 E 是具有 2 个碳原子的亚烷基或烯基、 R¹ 是具有 5 至 12 个碳原子的环脂族烃基，可被最多 4 个低级烷基和卤素取代，也可以是单不饱和或多不饱和、 R²、R³ 可以相同或不同： - 具有 3 至 7 个碳原子的另一个环脂族烃基、 - 氢、 - 卤素 - 三氟甲基 - 1-7个碳原子的烷基或烷氧基，也可被甲基取代。 Z 是氢、碱金属离子或铵离子、 游离羧酸的酯和酰胺，以及它们的立体异构体、 它们的制备工艺以及含有这些化合物的用于治疗代谢疾病的药物。