1-氯-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 42593-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-Chlor-2-oxo-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-ethylester
• 英文别名: Ethyl 1-chloro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 42593-12-4
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: BYADAYIJBYOUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-89 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 三氟甲烷磺酰氯 、 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-氯-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives Catalyze the Enantioselective α-Chlorination of β-Ketoesters

  摘要：

  在手性 2-氨基甲醇衍生物 (2f) 的催化下，开发了环状 ${\α}$ 酮酯的对映选择性 ${\β}$ 氯化反应。对于具有光学活性的${\alpha}$氯化产物，分离产率在 85-94% 之间，对映体过量率高达 84% ee。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1759

文献信息

• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• 一种β-氯代α,γ-二羰基化合物的合成方法
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN112574141B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开一种β‑氯代α,γ‑二羰基化合物的合成方法。所述合成方法包括如下步骤：无溶剂条件下，以式(Ⅰ)所示的α,γ‑二羰基化合物为原料，以无水氯化铝为催化剂，通入氯气进行氯代反应，得式(Ⅱ)所示的β‑氯代α,γ‑二羰基化合物。本发明在无溶剂条件下，以氯气为氯代试剂，以无水氯化铝为催化剂，在特定的反应条件下，通过氯代反应制备得到了式(Ⅱ)所示的β‑氯代α,γ‑二羰基化合物，反应产物只需经过简单后处理即可得到纯度大于90％的产品，且收率可达90％以上，反应条件温和，过程操作简便，且反应不会产生污染环境的二氧化硫，绿色环保，适合大规模工业化生产。
• Tiffeneau–Demjanov Rearrangement by Using α-Chloro-α-diazoacetate: A Direct Access to α-Chlorinated Medium-Size-Ring Ketones via Ring Enlargement
  作者：Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Maxime Dousset、Karel Le Jeune、Sylvana Cohen

  DOI：10.1055/s-0035-1561413

  日期：——

  intermolecular ring expansion catalyzed by a boron Lewis acid to construct α-chlorinated medium-size cyclic ketones. This intermolecular Tiffeneau–Demjanov reaction proceeds in good yield from easily prepared or commercially available starting materials and allows the concomitant formation of a tetrasubstituted stereocenter. α-Chloro(diazo)acetate can be readily used in an intermolecular ring expansion catalyzed

  摘要 α-氯（重氮）乙酸盐可轻松用于路易斯酸硼催化的分子间扩环，以构建α-氯化中等大小的环酮。这种分子间的Tiffeneau–Demjanov反应是由易于制备或可商购的起始原料以高收率进行的，并允许同时形成四取代的立体中心。 α-氯（重氮）乙酸盐可轻松用于路易斯酸硼催化的分子间扩环，以构建α-氯化中等大小的环酮。这种分子间的Tiffeneau–Demjanov反应是由易于制备或可商购的起始原料以高收率进行的，并允许同时形成四取代的立体中心。
• An efficacious method for the halogenation of β-dicarbonyl compounds under mildly acidic conditions
  作者：Matthew L. Meketa、Yogesh R. Mahajan、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.055

  日期：2005.7

  be chlorinated in high yields using sodium hypochlorite in a 5:2 mixture of acetone/acetic acid at 0 °C for 1 h. Similarly, bromination of these dicarbonyl substrates can be accomplished under the same conditions using sodium hypobromite.

  使用次氯酸钠在丙酮/乙酸的5：2混合物中于0°C于1°C进行1 h的高收率氯化，可以处理多种1,3-二酮，β-酮酸酯和丙二酸酯。类似地，这些二羰基底物的溴化可以在相同的条件下使用次溴酸钠进行。