(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol | 550-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(methylamino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol；N-methyl-(1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol；erythro-2-Methylamino-1.2-diphenyl-aethan-1-ol；L-erythro-α'-methylamino-bibenzyl-α-ol；(1R,2S)-2-methylamino-1,2-diphenyl-1-ethanol；(1R*,2S*)-2-(Methylamino)-1,2-diphenylethan-1-ol
• CAS: 550-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BLDFSDCBQJUWFG-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C (decomp)(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  355.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S,2R)-1,2-Diphenyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亲核三氟甲基化。

  摘要：

  为了达到对映选择性亲核三氟甲基化的目的，已经合成了衍生自手性甲硅烷基化氨基醇的各种三氟乙酰胺和三氟甲亚磺酰胺。（R）-苯基甘氨醇衍生物获得了最佳结果，但ee值不超过30％。

  DOI：

  10.1002/chem.200400777
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-formamidoethanol 在 氯化亚砜 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性1,2-二苯基-2-氨基乙醇的氨基膦次膦酸酯：在铑催化的脱氢氨基酸衍生物不对称加氢中的合成及应用

  摘要：

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00481-6
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 三氟甲烷磺酰氯 、 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-氯-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives Catalyze the Enantioselective α-Chlorination of β-Ketoesters

  摘要：

  在手性 2-氨基甲醇衍生物 (2f) 的催化下，开发了环状 ${\α}$ 酮酯的对映选择性 ${\β}$ 氯化反应。对于具有光学活性的${\alpha}$氯化产物，分离产率在 85-94% 之间，对映体过量率高达 84% ee。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1759

文献信息

• Inhibitors of copper-containing amine oxidases
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：US20020173521A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention is directed to hydrazono compounds that function as inhibitors of copper-containg amine oxidases commonly known as semicarbazide-sensitive amine oxidases (SSAO), including the human SSAO known as Vascular Adhesion Protein-1 (VAP-1). These SSAO inhibitors have therapeutic utility as drugs to treat conditions and diseases including, but not limited to, a number of inflammatory conditions and diseases (in particular chronic inflammatory conditions such as chronic arthritis, inflammatory bowel diseases, and chronic skin dermatoses), diseases related to carbohydrate metabolism and to aberrations in adipocyte differentiation or function and smooth muscle cell function, and vascular diseases. The compounds have the general formula: 1 or a pharmaceutically acceptable solvate, hydrate, or salt thereof, wherein R 1 to R 8 and X are as defined herein.

  本发明涉及一种作为铜含量胺氧化酶抑制剂的肼酰基化合物，这些胺氧化酶通常被称为半卡巴嗪敏感胺氧化酶（SSAO），包括人类已知的血管粘附蛋白-1（VAP-1）胺氧化酶。这些SSAO抑制剂在治疗条件和疾病方面具有治疗效用，包括但不限于许多炎症性疾病（特别是慢性炎症性疾病，如慢性关节炎、炎症性肠病和慢性皮肤皮肤病）、与碳水化合物代谢和脂肪细胞分化或功能异常以及平滑肌细胞功能以及血管疾病相关的疾病。这些化合物具有一般公式：1或其药学上可接受的溶剂、水合物或盐，其中R1至R8和X如本文所定义。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• An Oxazaphospholidine Approach for the Stereocontrolled Synthesis of Oligonucleoside Phosphorothioates
  作者：Natsuhisa Oka、Takeshi Wada、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/ja034502z

  日期：2003.7.1

  diastereoselectivity. After sulfurization and deprotection, diastereopure (R(p))- and (S(p))-dinucleoside phosphorothioates were obtained in excellent yields. The present methodology was also applied to the solid-phase synthesis of stereoregulated PS-ODNs. all-(R(p))-[T(PS)](3)T, all-(S(p))-[T(PS)](3)T, all-(R(p))-d[G(PS)A(PS)C(PS)]T, and all-(R(p))-[T(PS)](9)T were synthesized on a highly cross-linked polystyrene resin

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合
• CHIRAL CONTROL
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES PTE. LTD.

  公开号：US20150211006A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性控制的寡核苷酸、手性控制的寡核苷酸组合物以及其制备和使用方法。本发明特别涵盖了鉴定以前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的来源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物。在某些实施例中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在某些实施例中，本发明提供了制备手性控制的寡核苷酸和手性控制的寡核苷酸组合物的方法。
• Enantiomer separation of 2‐halomandelic acids via diastereomeric salt formation with chiral <i>N</i>‐substituted 2‐amino‐2‐phenylethanols
  作者：Koichi Kodama、Yumi Kondo、Kosei Katayama、Moeka Yanagisawa、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chir.23630

  日期：2024.2

  Chiral N-substituted secondary 1,2-aminoalcohols have been developed for the enantioseparation of ortho-halomandelic acids (o-X-MAs) via diastereomeric salt formation. Two structural isomers, N-methyl-2-amino-1,2-diphenylethanol and N-benzyl-2-amino-2-phenylethanol, showed high separation abilities for o-X-MAs (X = Cl, Br, I). The chiral recognition mechanism was elucidated by crystallographic analysis

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。