5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-endo-2-phenyl-6,8-dithiabicyclo<3.2.1>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-endo-2-phenyl-6,8-dithiabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane-3,3,4,4-tetracarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₃ClN₄S₂
• 分子量: 432.957
• InChiKey: VTZUWSRPCOMUTP-XQBPLPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-endo-2-phenyl-6,8-dithiabicyclo<3.2.1>octane 以96%的产率得到trans-1-(4-chlorodithiobenzoyloxy)-3,3,4,4-tetracyano-2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  肉桂基二硫代羧酸酯与四氰基乙烯反应生成 7,8-二硫双环[3.2.1]辛烷和二硫代酰氧基环戊烷的二分法

  摘要：

  在二硫酯基团（R = p-MeOC6H4、EtO 和 p-Tol）的中心碳原子上含有给电子取代基的肉桂基二硫代羧酸酯 (1) 与四氰基乙烯反应得到 2,2,3,3-四氰基-4-内-苯基-7,8-二硫杂双环[3.2.1]辛烷（2）以及异构的3,3,4,4-四氰基-2-苯基-反式-1-二硫代酰氧基环戊烷（3）。二硫双环辛烷 2 在热解时重排为相应的环戊烷 3。

  DOI：

  10.1007/bf01151301
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4-Chloro-dithiobenzoic acid (E)-3-phenyl-allyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-endo-2-phenyl-6,8-dithiabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  二硫代羧酸的烯丙基酯与四氰基乙烯的反应，得到3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  一系列取代的3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷，即。使用四氰基乙烯2在乙腈中，通过阳离子自由基加成反应，从相应的二硫代烯丙基羧酸烯丙基酯合成了化合物5dg，5j-m和5o-u。根据二硫代酯相对于氧化剂的化学行为，质谱数据，取代基效应分析以及采用MINDO / 3方法的UHF方法进行量子化学计算，研究了反应范围并提出了机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00739-u

文献信息

• The reaction of allylic esters of dithiocarboxylic acids with tetracyanoethylene affording 3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Igor V. Magedov、Sergey Yu. Shapakin、Victor N. Drozd

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00739-u

  日期：1995.10

  A range of substituted 3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes, viz. compounds 5dg, 5j–m, and 5o–u, have been synthesized from the corresponding allyl dithiocarboxylates by a cation radical cycloaddition reaction, using tetracyanoethylene 2 in acetonitrile. The reaction scope has been studied and the mechanism proposed on the basis of the dithioester's chemical behaviour in respect to oxidizing

  一系列取代的3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷，即。使用四氰基乙烯2在乙腈中，通过阳离子自由基加成反应，从相应的二硫代烯丙基羧酸烯丙基酯合成了化合物5dg，5j-m和5o-u。根据二硫代酯相对于氧化剂的化学行为，质谱数据，取代基效应分析以及采用MINDO / 3方法的UHF方法进行量子化学计算，研究了反应范围并提出了机理。
• Dichotomy in the reaction between cinnamyl dithiocarboxylates and tetracyanoethylene with the formation of 7,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes and dithioacyloxycyclopentanes
  作者：I. V. Magedov、S. Yu. Shapakin、A. S. Batsanov、Yu. T. Struchkov、V. N. Drozd

  DOI：10.1007/bf01151301

  日期：1995.9

  The reaction of cinnamyl dithiocarboxylates (1) containing electron-donating substituents at the central carbon atom of the dithioester group (R = p-MeOC6H4, EtO, andp-Tol) with tetracyanoethylene affords 2,2,3,3-tetracyano-4-endo-phenyl-7,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes (2) as well as isomeric 3,3,4,4-tetracyano-2-phenyl-trans-1-dithioacyloxycyclopentanes (3). Dithiabicyclooctanes2 rearrange to the

  在二硫酯基团（R = p-MeOC6H4、EtO 和 p-Tol）的中心碳原子上含有给电子取代基的肉桂基二硫代羧酸酯 (1) 与四氰基乙烯反应得到 2,2,3,3-四氰基-4-内-苯基-7,8-二硫杂双环[3.2.1]辛烷（2）以及异构的3,3,4,4-四氰基-2-苯基-反式-1-二硫代酰氧基环戊烷（3）。二硫双环辛烷 2 在热解时重排为相应的环戊烷 3。