1-氯-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 155988-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 英文名称: (E)-1-chloro-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-3-(2-nitroprop-1-enyl)benzene；(E)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitropropene；1-(3-Chlorophenyl)-2-nitropropene；1-chloro-3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 155988-36-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: PSURUZUUDGZDKD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-氯苯甲醛 在 2-氨基乙醇,甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-氯-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  硝基环氧化物可作为邻近的亲电子中心的合成子而被开发。然而，尽管在该领域已经取得了进展，但是硝基烯烃的对映选择性环氧化仍然是一个具有挑战性的过程。在这里，我们...

  DOI：

  10.1039/c6cc03539f

文献信息

• Synthesis of Indoles by Palladium-Catalyzed Reductive Cyclization of β-Nitrostyrenes with Carbon Monoxide as the Reductant
  作者：Francesco Ferretti、Mohamed A. EL-Atawy、Stefania Muto、Mohamed Hagar、Emma Gallo、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201500933

  日期：2015.9

  An efficient catalytic cyclization of β-nitrostyrenes to indoles was developed. The reaction was applied to the synthesis of 3-arylindoles and 2-alkylindoles. Given that in the latter case the starting β-nitrostyrenes can be easily obtained by a Henry reaction, the present method allows indoles to be obtained in a two-step sequence starting from cheap reactants.

  开发了一种有效的 β-硝基苯乙烯催化环化成吲哚。该反应用于合成3-芳基吲哚和2-烷基吲哚。鉴于在后一种情况下起始 β-硝基苯乙烯可以很容易地通过亨利反应获得，本方法允许从廉价的反应物开始以两步顺序获得吲哚。
• Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c4cc03942d

  日期：——

  The first highly chemo- and enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes was accomplished with rhodium/JosiPhos-J2 as a catalyst, with the yield and enantioselectivity of up to 95% and 94%, respectively. The α-chiral nitroalkanes will provide an entry to valuable chiral amphetamines which are otherwise not so easily accessed.

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。
• Trisubstituted alkenes with a single activator as dipolarophiles in a highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition with vinyl epoxides under Pd-catalysis
  作者：Juan Du、Yang-Jie Jiang、Jia-Jia Suo、Wen-Qiong Wu、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c8cc07996j

  日期：——

  which are unreactive electron-deficient alkenes in transition metal-catalyzed [3+2] cycloaddition with vinyl three-membered heterocycles, were used in the Pd-catalyzed asymmetric cycloaddition of vinyl epoxides, affording multifunctionalized tetrahydrofurans in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  具有单个强电子吸收活化剂的1,1,2-三取代烯烃（在过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应中是乙烯基三元杂环的非反应性缺电子烯烃）被用于Pd催化的不对称环加成反应中乙烯基环氧化物，以高收率提供具有高非对映和对映选择性的多官能化四氢呋喃。
• Process for producing beta-nitro-enamines and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0672646A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Disclosed is a process for producing a β-nitroenamine compound represented by the formula I: wherein R₁ and R₂ are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a straight-chain or branched C₁-C₁₀ alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a lower dialkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, and R₁ and R₂ may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl group; and R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the β-nitroenamine compound.

  本发明公开了一种生产由式 I 代表的 β-硝基烯胺化合物的工艺： 其中R₁和R₂相同或不同，且独立地表示氢原子或直链或支链C₁-C₁₀烷基，该烷基可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代，或可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代的芳基、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰氨基、低级二烷基氨基、芳氨基、羟基、芳磺酰基、巯基、低级烷硫基或芳硫基，且 R₁ 和 R₂ 可键合在一起形成环烷基或双环烷基；和 R₃ 是氢原子、低级烷基、环烷基或芳烷基；以及生产 β-硝基烯胺化合物的中间体。
• Iron(II)-Catalyzed Denitration Reaction: Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives from Aminopyridines and 2-Methylnitroolefins
  作者：Rulong Yan、Guosheng Huang、Hao Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Kang Zhou、Chao Ma

  DOI：10.1055/s-0032-1317685

  日期：——

  A variety of ways to synthesize imidazo[1,2-a]pyridines have been reported and many approaches are devoted to the functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines. However, the use of a denitration reaction in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has not been reported. We report here the iron-catalyzed synthesis of 3-methyl-2-arylimidazo [1,2-a] pyridine derivatives from aminopyridines and 2-methyl-nitroolefins. The procedure, using FeCl2 as catalyst, is simple and inexpensive. Various functional groups are tolerated and provide the products in good yields.