2-氨基乙醇,甲酸 | 53226-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基乙醇,甲酸
• 英文名称: 2-HEAF
• 英文别名: 2-hydroxy ethylammonium formate；2-Hydroxyethylazanium;formate；2-hydroxyethylazanium;formate
• CAS: 53226-35-0
• 化学式: CH₂O₂*C₂H₇NO
• 分子量: 107.109
• InChiKey: IKAHFTWDTODWID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -82.3 °C (decomp)
• 密度：
  1.204 g/cm3(Temp: 171.4 °C Press: 0.885 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基乙醇,甲酸 、 二苯基氯化膦 反应 24.0h， 生成 CH₂O₂*C₁₄H₁₆NOP
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸盐的室温离子液体作为钯催化均偶联和芳基卤化物的 Sonogashira-Hagihara 反应的有效介质

  摘要：

  羧酸盐是一种易于制备、廉价且稳定的离子液体 (IL)，可作为碱、配体、还原剂和介质，用于无磷烷、钯催化的芳基碘化物和溴化物的均偶联反应。在这些离子液体中也证明了芳基碘化物和溴化物的高效无铜和磷烷 Sonagashira 偶联反应。其中一种 ILs 也被磷酸化并显示出作为介质的高效率和可回收性，并且还用作钯催化的芳基碘化物和溴化物的均偶联和无铜 Sonogashira 反应的配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100701
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基乙醇,甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparing mono-dispersed liquid core PDMS microcapsules from thiol–ene–epoxy-tailored flow-focusing microfluidic devices

  摘要：

  基于巯基-烯烃和巯基-环氧“点击化学”反应的双重固化系统被证明是一种有效且易于使用的微流控芯片工具，它可以控制材料性质并实现芯片晶圆的共价结合。

  DOI：

  10.1039/c4ra16255b
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-萘甲醛 在 2-氨基乙醇,甲酸 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到β-(1-naphthyl)nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  Ambiphilic Dual Activation Role of a Task-Specific Ionic Liquid: 2-Hydroxyethylammonium Formate as a Recyclable Promoter and Medium for the Green Synthesis of β-Nitrostyrenes

  摘要：

  A cost-effective task-specific ionic liquid, 2-hydroxyethyl ammonium formate, efficiently promotes the condensation of nitroalkanes with various aldehydes to produce beta-nitrostyrenes in high to excellent yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions. In addition, a novel mechanism has been proposed invoking ambiphilic dual activation influence of the ionic liquid.

  DOI：

  10.1021/jo101696z

文献信息

• An integrated process of CO₂capture and in situ hydrogenation to formate using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system
  作者：Yu-Nong Li、Liang-Nian He、Xian-Dong Lang、Xiao-Fang Liu、Shuai Zhang

  DOI：10.1039/c4ra08740b

  日期：——

  An integrated process of CO2 capture and in situ hydrogenation into formate was achieved in 95–99% yield using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system, being regarded as an alternative carbon capture and utilization approach to supply fuel-related products, to circumvent the energy penalty in carbon capture and storage. CO2 was captured by non-volatile amidine derivatives with simultaneous activation to form zwitterionic amidinium carbonate, and subsequent hydrogenation was facilitated by Rh/bisphosphine. The adsorption capacity and hydrogenation efficiency can be optimized by tuning the ethoxyl side chain. Particularly, the alkanolamidine bearing an intramolecular hydrogen donor derived from 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) gave both a high CO2 uptake (molar ratio of 0.95 : 1) and excellent hydrogenation yield (99%). Furthermore, the silica-supported alkanolamidine was readily recovered and reused with the retention of good performance. This kind of carbon capture and utilization pathway could be a potential energy-saving option for industrial upgrading of CO2 from waste to fuel-related products in a carbon neutral manner.

  实现了CO2捕集与原位氢化为甲酸的综合过程，产率达到95%-99%，使用了可调的乙氧基功能化胺基及Rh/双磷酸酯体系，这被视为供应燃料相关产品的替代碳捕集与利用方法，以避免碳捕集与储存中的能量损失。 通过非挥发性胺基衍生物被捕集，同时活化形成带有双重电荷的胺基碳酸盐，随后氢化过程由Rh/双磷酸酯促进。通过调节乙氧基侧链，可以优化吸附能力和氢化效率。特别是，具有来源于1,8-二氮双环[5.4.0]-十一烯（DBU）内源氢供体的烷醇胺基显示出高 吸附量（摩尔比为0.95:1）和优异的氢化产率（99%）。此外，硅胶支持的烷醇胺基可以方便地回收再利用，并保持良好性能。这种碳捕集与利用路径可能成为将废弃 工业转化为燃料相关产品的潜在节能选择，以实现碳中和。
• Green synthesis of bis-(β-dicarbonyl)-methane derivatives and biological evaluation as putative anticandidial agents
  作者：Andromachi Tzani、Christos Vaitsis、Eftichia Kritsi、Marija Smiljkovic、Marina Sokovic、Panagiotis Zoumpoulakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128276

  日期：2020.9

  Abstract In this work the effectiveness of two different reaction media, an Ionic Liquid (IL) and a Deep Eutectic Solvent (DES), as greener, alternative solvents for the synthesis of bioactive bis-(β-dicarbonyl)-methane derivatives is examined. A domino Knoevenagel-Michael reaction between selected aromatic aldehydes and heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds was successfully accomplished, producing

  摘要 在这项工作中，研究了两种不同反应介质，即离子液体 (IL) 和深共晶溶剂 (DES) 作为合成生物活性双-(β-二羰基)-甲烷衍生物的更环保的替代溶剂的有效性。选定的芳香醛和杂环 1,3-二羰基化合物之间的多米诺 Knoevenagel-Michael 反应成功完成，以令人满意的产率生产所需的化合物。溶剂循环使用3次，反应收率没有明显下降。化合物 4g 的推定构象使用 NMR 光谱确定，并提出了稠合芳环的“反”取向。此外，测试了一些双-(β-二羰基)-甲烷衍生物对四种白色念珠菌菌株的抗真菌活性。Biscoumarin 6 和 bisquinolinone 4d 表现出有希望的抗念珠菌活性。同时，基于计算机配体的相似性计算通过 CYP51 抑制提供了所检测化合物的推定作用机制。
• Palladium-catalyzed hydrogenation with use of ionic liquid bis(2-hydroxyethyl)ammonium formate [BHEA][HCO2] as a solvent and hydrogen source
  作者：Hideyuki Suzuki、Seiki Yoshioka、Ami Igesaka、Hiromi Nishioka、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.103

  日期：2013.8

  We designed ionic liquid bis(2-hydroxyethyl)ammonium formate [BHEA][HCO2] for use as a solvent and hydrogen donor for hydrogenation. Catalytic hydrogenation of aromatic ketones, nitro groups, and olefins with PdCl2 in [BHEA][HCO2] generated the corresponding reduction products. Selective reduction of aromatic ketones over aliphatic ketones was observed. Hydrogenolysis of benzyl ethers and benzyl amines

  我们设计了离子液体双（2-羟乙基）甲酸铵[BHEA] [HCO 2 ]用作溶剂和氢化的氢供体。在[BHEA] [HCO 2 ]中用PdCl 2催化芳香族酮，硝基和烯烃的加氢反应生成了相应的还原产物。观察到芳族酮相对于脂族酮的选择性还原。还进行了苄基醚和苄基胺的氢解。在温和和不可燃的条件下，所有这些反应均以良好的收率成功完成。此外，离子液体和Pd源可以重复使用几次。
• Synthesis and structure-properties relationship studies of biodegradable hydroxylammonium-based protic ionic liquids
  作者：Andromachi Tzani、Marianthi Elmaloglou、Charalampos Kyriazis、Dionysia Aravopoulou、Ioannis Kleidas、Achilleas Papadopoulos、Efstathia Ioannou、Apostolos Kyritsis、Epaminondas Voutsas、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.09.086

  日期：2016.12

  Abstract In this work sixteen hydroxyl ammonium Protic Ionic Liquids derived from a proton transfer reaction between four different substituted amines and four different low molecular weight aliphatic and alicyclic carboxylic acids have been synthesized. The synthesized PILs were structurally characterized by NMR and FT-IR spectroscopy whereas two of their more important physicochemical properties

  摘要 在这项工作中，合成了 16 种羟基铵质子离子液体，这些质子离子液体源自四种不同的取代胺和四种不同的低分子量脂肪族和脂环族羧酸之间的质子转移反应。合成的 PIL 通过 NMR 和 FT-IR 光谱进行结构表征，同时评估了它们的两个更重要的物理化学性质，即粘度和玻璃化转变温度 (T g )。讨论了烷基链长度和取代对 PILs 支架的阴离子和阳离子组分的影响，以研究其性质。似乎 T g 值主要受羧酸根阴离子结构的影响，而粘度主要受 PIL 的阳离子部分的结构特征控制。为了估计它们的环境影响并加强它们的“绿色”特性，还进行了生物降解研究以及毒性评估实验。合成的 PILs 可以自信地标记为绿色，因为它们对盐水虾 A. salina 的无节幼体无毒或毒性低，而根据测量生物的压力呼吸测量法，它们显示出 41-64% 的生物降解性水平。微生物的需氧量 (BOD 5 )，以便在五天内通过生物氧化降解 PIL。
• Synthesis of renewable alkylated naphthalenes with benzaldehyde and angelica lactone
  作者：Ran Wang、Guangyi Li、Jilei Xu、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang、Ning Li

  DOI：10.1039/d1gc02119b

  日期：——

  Herein, we report a new route for the synthesis of renewable alkylated naphthalenes (ANs) with benzaldehyde and angelica lactone, two platform compounds that can be derived from lignocellulose.

  在此，我们报告了一种用苯甲醛和当归内酯合成可再生烷基化萘 (AN) 的新途径，这两种平台化合物可以从木质纤维素中提取。