1-氯-3-乙氧基-2-丙醇 | 4151-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-氯-3-乙氧基-2-丙醇
• 英文名称: 1-ethoxy-3-chloro-propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-ethoxypropan-2-ol
• CAS: 4151-98-8
• 化学式: C₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 138.594
• InChiKey: XHIINWKFCZSGNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 ºC
• 密度：
  1.093
• 闪点：
  75 ºC
• 保留指数：
  960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-乙氧基-2-丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到乙基缩水甘油基醚
  参考文献：
  名称：

  合理设计 2-羟丙基鏻盐作为癌细胞线粒体靶向载体：合成、结构和生物学特性

  摘要：

  已证明，对于多种环氧化合物，它们与三氟甲磺酸三苯基鏻的相互作用具有高化学选择性，并导致形成 3-位被烷氧基、烷基羧基取代的 (2-羟丙基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐3卤素，以高产率分离。采用在三氟化硼乙醚合物存在下环氧氯丙烷与醇反应的方法，然后用碘取代氯并用三苯基膦处理，也得到2-羟丙基三苯基碘化鏻4 。建立了所获得的鏻盐的分子和超分子结构，并揭示了它们与十二指肠腺癌相关的高抗肿瘤活性。基于鏻盐3和L -α-磷脂酰胆碱(PC)的脂质体系统的形成用于提高生物利用度并降低毒性。它们是通过薄膜再水化方法生产的，并表现出细胞毒性特性。鏻盐3和4的合理设计具有作为靶向递送至肿瘤细胞线粒体的新载体的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26216350
• 作为产物：
  描述：

  乙基缩水甘油基醚 在 sodium chlorodifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-氯-3-乙氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾诱导从缩水甘油醚轻松合成氯醇

  摘要：

  一种基于 ClCF2COONa??DMF 系统的新颖且不寻常的方法已被开发用于通过意想不到的机制合成氯醇。在关于从缩水甘油醚合成氯醇的首次报道中，例如 CH2=CH-CH2-OZ、CH3CH2-OZ、C6H5-OZ、C6H4(o-CH3)-OZ、CH2=C(CH3)C(= O)-OZ 等（其中 Z = 缩水甘油基），二氟卡宾诱导的环氧化物容易的区域选择性开环以高产率（70% - 83%）生成了该化合物。关键词：二氟卡宾，氯二氟乙酸钠，氯醇。

  DOI：

  10.1139/v04-093

文献信息

• Synthesis of 1-Alkoxy-3-N-succinimido-2-propanols
  作者：R. A. Gasanov、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1007/s11167-006-0025-0

  日期：2005.12

  Procedures for preparing 1-alkoxy-3-chloro-2-propanols, with their subsequent transformation to 1-alkoxy-N-succinimido-2-propanols, were developed.

  制备1-烷氧基-3-氯-2-丙醇及其随后转化为1-烷氧基-N-琥珀酰亚胺-2-丙醇的程序已得到开发。
• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• Synthèse de nouvelles N-alcoxy-malonylurées hydroxylées et de leurs carbamates
  作者：Ph. Gold-Aubert、E. Gysin

  DOI：10.1002/hlca.19610440115

  日期：——

  Some new carbamates and N-substituted barbituric acids with carbamated side chain have been prepared. Several of these substances show interesting pharmacological properties.

  已经制备了一些具有氨基甲酸酯化侧链的新的氨基甲酸酯和N-取代的巴比妥酸。这些物质中的几种显示出令人感兴趣的药理特性。
• MBA-cross-linked poly(N-vinyl-2-pyrrolidone)/ferric chloride macromolecular coordination complex as a novel and recyclable Lewis acid catalyst: Synthesis, characterization, and performance toward for regioselective ring-opening alcoholysis of epoxides
  作者：Ali Rahmatpour、Maryam Zamani

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105032

  日期：2021.11

  (PNVP/FeCl3) as an efficient and recyclable polymeric Lewis acid catalyst was appropriately probed in the regio-and stereoselective nucleophilic ring opening of various epoxides with various alcohols in excellent yields with TOF up to 182.48 h−1 without generating any waste. The activity data indicate that this heterogeneous catalyst is very active and could be easily recovered, and reused at least

  一种新型的高分子-金属配位络合物，MBA交联PNVP /的FeCl 3的物质通过的水不耐受氯化铁固定（制造在多孔交联聚Ñ乙烯基-2-吡咯烷酮）的载体珠作为大分子配体或N-乙烯基-2-吡咯烷酮（NVP）和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮自由基共聚制备的载体。得到的PNVP/FeCl 3用紫外/可见光和 FT-IR 光谱、TGA、FE-SEM、EDX 和 ICP 技术表征。这种氯化铁的异质化版本是高度不耐受氯化铁的一种方便且安全的替代品。(PNVP/FeCl 3 ) 作为一种高效且可回收的聚合路易斯酸催化剂的催化性能在各种环氧化物与各种醇的区域和立体选择性亲核开环方面进行了适当的探索，TOF 高达 182.48 h -1 且没有生成任何浪费。活性数据表明，这种多相催化剂非常活泼，易于回收，可重复使用至少 6 次，活性没有明显损失，表明其在实验条件下是稳定的。

表征谱图