1-氯-4-(1-氢过氧乙基)苯 | 143687-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(1-氢过氧乙基)苯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)ethyl hydrogenperoxide
• 英文别名: 1-chloro-4-(1-hydroperoxyethyl)benzene；Hydroperoxide, 1-(4-chlorophenyl)ethyl
• CAS: 143687-54-1
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: FLLRASQXGIZRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(1-氢过氧乙基)苯 在 Raphanus sativus L_. peroxidase 、 木榴油 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-(4-氯苯基)乙醇 、 (S)-[1-(p-chloro)phenyl]ethylhydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分制备对映体纯的对位苯乙基氢过氧化物，并将其用作对电子查尔酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中的对映选择性氧化剂

  摘要：

  的各种继发的动力学拆分对由取代的苯乙基氢过氧化物萝卜报道L.（黑萝卜过氧化物酶）在愈创木酚的存在。过氧化物酶识别（R）-构型的烷基芳基氢过氧化物，其提供了光学活性的（S）-氢过氧化物和（R）-醇。该酶不能动力学拆分叔氢过氧化物。这项研究还表明，在存在KF-Al 2的情况下，所获得的旋光性对位取代的（S）-氢过氧化物如何在E-查耳酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中用作对映选择性氧化剂。以O 3为基。在所有情况下，查耳酮环氧化物与（α小号，β - [R ），得到-构型为主要异构体。在最佳反应条件下，在-40°C的CH 3 CN中，查尔酮环氧化物的对映体过量高达49％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-氯-4-(1-氢过氧乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分制备对映体纯的对位苯乙基氢过氧化物，并将其用作对电子查尔酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中的对映选择性氧化剂

  摘要：

  的各种继发的动力学拆分对由取代的苯乙基氢过氧化物萝卜报道L.（黑萝卜过氧化物酶）在愈创木酚的存在。过氧化物酶识别（R）-构型的烷基芳基氢过氧化物，其提供了光学活性的（S）-氢过氧化物和（R）-醇。该酶不能动力学拆分叔氢过氧化物。这项研究还表明，在存在KF-Al 2的情况下，所获得的旋光性对位取代的（S）-氢过氧化物如何在E-查耳酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中用作对映选择性氧化剂。以O 3为基。在所有情况下，查耳酮环氧化物与（α小号，β - [R ），得到-构型为主要异构体。在最佳反应条件下，在-40°C的CH 3 CN中，查尔酮环氧化物的对映体过量高达49％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.005
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 在 [ZnW(VO)2(ZnW₉O₃₄)2]^(12-) 1-氯-4-(1-氢过氧乙基)苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 threo-1-(3,3-dimethyloxiranyl)ethanol 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 、 (2S*,3S*)-4-methyl-3,4-epoxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氧钒取代的多金属氧酸盐与可再生TADDOL衍生的氢过氧化物的高效催化不对称烯丙基醇的环氧化。

  摘要：

  氧钒（IV）夹心型POM催化手性氢过氧化物催化烯丙基醇的化学，区域和立体选择性环氧化反应，催化效率非常高（最高42,000 TON），这对于开发可持续工艺具有潜在的有价值的氧化作用。通过使用对空间要求严格的，TADDOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为手性氧源，对映体比例（er）高达95：5。

  DOI：

  10.1021/ol027498p

文献信息

• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Olefins to Ketones with Molecular Oxygen and Triethylsilane in 2-Propanol
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui、Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1381

  日期：1992.7

  An efficient conversion of olefins to ketones was achieved by the use of molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) complex of porphyrin. The oxidation was accelerated remarkably in alcohols and had chemoselectivity for conjugated olefins.

  在催化量的卟啉钴 (II) 络合物存在下，通过使用分子氧和三乙基硅烷，实现了烯烃到酮的有效转化。在醇中氧化显着加速并且对共轭烯烃具有化学选择性。
• Selective catalytic aerobic oxidation of substituted ethylbenzenes under mild conditions
  作者：Lucio Melone、Simona Prosperini、Cristian Gambarotti、Nadia Pastori、Francesco Recupero、Carlo Punta

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.009

  日期：2012.3

  Ethylbenzene is oxidized to the corresponding hydroperoxide (PEHP) with high selectivity, under mild conditions, by means of a metal-free catalytic system consisting of an aldehyde and N-hydroxyphthalimide (NHPI). The process occurs via a free radical mechanism by in situ generation of the phthalimido-N-oxyl (PINO) radical. The protocol is applied with success on a wide range of substituted ethylbenzenes

  乙苯在温和条件下，通过由醛和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）组成的无金属催化体系，以高选择性氧化为相应的氢过氧化物（PEHP ）。该过程是通过自由基机制通过原位生成邻苯二甲酰亚胺-N发生的-氧基（PINO）自由基。该协议已成功应用于各种取代的乙苯（ETB）。在几对ETB上进行的竞争性实验显示出明显的极性效应，这证明了PINO至少在低转化率下作为真正的氢提取物发挥了关键作用。在较高的转化率下，由PEHP形成的高反应性OH自由基可减少选定的ETB对的反应性差异。对反应机理的研究，包括对醛和催化剂百分含量的研究，以及温度和浓度的影响，可以使最终的PEHPs产品获得良好的收率。
• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。
• Asymmetric Synthesis with the Enzyme <i>Coprinus</i> Peroxidase:  Kinetic Resolution of Chiral Hydroperoxides and Enantioselective Sulfoxidation
  作者：Waldemar Adam、Cordula Mock-Knoblauch、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo990201p

  日期：1999.6.1

  hydroperoxide 1a afforded with CiP enantiomerically enriched hydroperoxide 1a (ee up to 54%) and alcohol 2a (ee up to 40%), as well as ketone 3a (which is also formed simultaneously in all other reactions) and molecular oxygen. Catalase activity was established for CiP with hydrogen peroxide. When aryl alkyl sulfides 4 were used as oxygen acceptors, three products, sulfoxides 5, alcohols 2, and hydroperoxides

  Coprinus过氧化物酶（CiP）用于外消旋氢过氧化物1的动力学拆分和前手性硫化物4的不对称硫氧化。在动力学分辨率的条件下，CiP和愈创木酚作为还原剂还原了11种氢过氧化物1a-k，对映选择性最高> （S）-氢过氧化物1的98％和（R）-醇2的90％。在没有还原剂的情况下，氢过氧化物1a提供了CiP对映异构体富集的氢过氧化物1a（ee最高为54％）和醇2a（ ee高达40％），酮3a（在所有其他反应中也同时形成）和分子氧。用过氧化氢确定了CiP的过氧化氢酶活性。将芳基烷基硫化物4用作氧受体时，得到三种产物：亚砜5，醇2和氢过氧化物1，全部以对映体富集的形式存在。衍生自萘基甲基硫化物（4f）的亚砜的最高ee值（89％）。因此，CiP可用于光学活性氢过氧化物1，醇2和亚砜5的不对称合成。
• 一种芳乙基过氧化氢的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN110172034B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种芳乙基过氧化氢的制备方法。本发明使用芳乙烷为起始物，原料易得；利用本发明方法得到的产物用途广泛，可以方便地转化为芳基乙酮。此外，本发明公开的方法在光照空气中进行、反应条件温和、目标产物收率高、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。