1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯 | 31574-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯
• 英文名称: 4-chlorophenyl-(4-methoxyphenylmethyl) ether
• 英文别名: p-chlorophenyl p-methoxybenzyl ether；1-chloro-4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzene；1-Chloro-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 31574-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD20143962
• 分子量: 248.709
• InChiKey: ZYMVHZBIDWWZCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  361.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/亚硝酸叔丁酯催化大气压下苄基醚的好氧氧化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.045
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl-p-chlorphenyl-carbonat 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Anisylic Phenyl Ethers

  摘要：

  研究表明，苯甲酸苯甲酯在热分解时生成相应的苯甲醚。该方法涉及使用六甲基磷酰胺或甲苯作为溶剂，将苯甲酸苯甲酯加热至其分解温度。通过这种看似通用且简单的方法，成功地制备了十三种苯甲醚，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1139/v71-150

文献信息

• Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ol800548t

  日期：2008.5.1

  Benzyl protection of phenols under neutral conditions was achieved by using a Pd(eta3-C3H5)Cp-DPEphos catalyst. The palladium catalyst efficiently converted aryl benzyl carbonates into benzyl-protected phenols through the decarboxylative etherification. Alternatively, the nucleophilic substitution of benzyl methyl carbonates with phenols proceeded in the presence of the catalyst, yielding aryl benzyl

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。
• A Unified and Practical Method for Carbon–Heteroatom Cross‐Coupling using Nickel/Photo Dual Catalysis
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/chem.202000052

  日期：2020.4.21

  While carbon-heteroatom cross-coupling reactions have been extensively studied, many methods are specific and limited to a particular set of substrates or functional groups. Reported here is a general method that allows for C-O, C-N and C-S cross-coupling reactions under one general set of conditions. We propose that an energy transfer pathway, in which an iridium photosensitizer produces an excited

  尽管碳杂原子交叉偶联反应已得到广泛研究，但许多方法是特定的，并且仅限于特定的一组底物或官能团。这里报道的是一种通用方法，它允许在一组通用条件下进行CO，CN和CS交叉偶联反应。我们提出一种能量转移途径，其中铱光敏剂产生激发的镍（II）络合物，这是关键的还原消除步骤，该步骤将芳基溴化物，碘化物和氯化物与1°和2°的醇，胺，硫醇偶联，氨基甲酸酯和磺酰胺，并且可以通过流动装置放大。
• The Selective Reaction of Aryl Halides with KOH:  Synthesis of Phenols, Aromatic Ethers, and Benzofurans
  作者：Kevin W. Anderson、Takashi Ikawa、Rachel E. Tundel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0639719

  日期：2006.8.1

  direct and selective synthesis of phenols from aryl/heteroaryl halides and KOH has been achieved through the use of highly active monophosphine-based catalysts derived from Pd(2)dba(3) and ligands L1 or L2 and the biphasic solvent system 1,4-dioxane/H(2)O. We have also demonstrated a one-pot method of phenol formation/alkylation for the preparation of alkyl aryl ethers from aryl halides. In many instances

  通过使用衍生自 Pd(2)dba(3) 和配体 L1 或 L2 的高活性单膦基催化剂以及双相溶剂系统 1,4，从芳基/杂芳基卤化物和 KOH 直接和选择性地合成苯酚-二恶烷/H(2)O。我们还展示了一种苯酚形成/烷基化的一锅法，用于从芳基卤化物制备烷基芳基醚。在许多情况下，该协议克服了脂肪醇与芳基卤化物的现有 Pd 催化偶联反应的局限性。最后，我们证明了取代苯并呋喃可以通过 Pd 催化的苯酚形成/环化方案从 2-氯芳基炔烃有效制备。
• A Practical Method for p-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups Using 2,4,6-Tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM)
  作者：Munetaka Kunishima、Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura

  DOI：10.1055/s-0033-1339713

  日期：——

  solid and can be prepared from inexpensive materials, i.e. cyanuric chloride and anisyl alcohol, this route is of practical use. A new acid-catalyzed p-methoxybenzylating reagent, 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM), has been developed. The reaction of acid- and alkali-labile alcohols with TriBOT-PM in the presence of a catalytic amount of various acids (TfOH, BF3·OEt2, CSA, etc

  摘要 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。
• YANAGIXARA, NAOTO;IVAKURA, YUDZURU;VATI, HAOTAKA
  作者：YANAGIXARA, NAOTO、IVAKURA, YUDZURU、VATI, HAOTAKA

  DOI：——

  日期：——