1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]苯 | 60893-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]苯
• 英文名称: 1-chloro-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-sulfon；1-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-4-methoxybenzene；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-4-methoxybenzene
• CAS: 60893-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃S
• 分子量: 282.748
• InChiKey: IRBYNSPRHWMVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  435.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]苯 在 sodium 作用下， 反应 336.0h， 以8%的产率得到bis(p-anisyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  Selected Sulfonyl Compounds as Anticancer/Antimalarial Agents

  摘要：

  对一系列磺酰基苯酚和磺酰基芳基甲基醚的合成和生物测试表明，对甲氧基苯基对甲苯磺酸酯是一种选择性很强的有效抗疟药物，对人类皮肤癌细胞具有明显的活性。采用反击策略可以从二氢醌的双（对甲苯磺酸盐）中直接制备出所需的对甲苯磺酸盐醚。

  DOI：

  10.1071/ch03073
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(4-甲氧基苯基)硫基-苯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-氯-4-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  Spinelli; Salvemini, Annali di Chimica, 1961, vol. 51, p. 389,392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven Silver-Catalyzed One-Pot Approach: A Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and Diaryl Sulfones
  作者：Dong Hyuk Kim、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03901

  日期：2018.2.2

  An efficient one-pot approach for the synthesis of diaryl sulfoxides and diaryl sulfones using aryl thiols and aryl diazonium salts was developed. The use of a visible-light-driven silver catalysis and the subsequent singlet-oxygen-induced oxidation enabled selective synthesis of sulfoxides and sulfones in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild reaction conditions;

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。
• Visible-Light Photoredox/Nickel Dual Catalysis for the Cross-Coupling of Sulfinic Acid Salts with Aryl Iodides
  作者：Nai-Wei Liu、Kamil Hofman、André Herbert、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03896

  日期：2018.2.2

  An efficient cross-coupling of sodium or lithium sulfinates with aryl iodides, using a combination of nickel and photoredox catalysis, is described. The dual catalyst system enables a versatile synthesis of aryl sulfones at room temperature in good yields and displays a broad functional group compatibility. The potential utility of this method in the late-stage diversification of complex molecules

  描述了结合使用镍和光氧化还原催化的亚磺酸钠或亚磺酸锂与芳基碘的有效交叉偶联。双催化剂体系能够在室温下以高收率广泛地合成芳基砜，并显示出广泛的官能团相容性。证明了该方法在复杂分子的后期多样化以及将有机锂试剂和二氧化硫转化为砜中的潜在用途。
• Heterogeneous copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfones
  作者：Xinchi Gong、Zhengqi Shen、Ganghu Wang、Lingling Qu、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/d1ob01830b

  日期：——

  A carbon-supported copper nanoparticle (Cu-NP) with high catalytic activity for the synthesis of diaryl sulfones is reported. For the first time, this Cu-NP is proved to be able to effectively promote the reaction of arylboronic acids and arylsulfonyl hydrazides to generate diaryl sulfones at room temperature. The reaction shows excellent substrate universality, and substrates with different substituents

  报道了一种用于合成二芳基砜的具有高催化活性的碳负载铜纳米粒子（Cu-NP）。首次证明该Cu-NP能够有效促进芳基硼酸和芳基磺酰肼在室温下生成二芳基砜的反应。该反应具有优异的底物普适性，不同取代基的底物均能顺利进行反应，以良好的收率得到所需产物。基于XRD，发现Cu-NP由低价Cu制成。因此，据信由 Cu-NP 催化的反应涉及 Cu 介导的有机金属循环。
• DERIVATIVES OF CHLOROBENZENE-2,4-DISULPHONIC ACID
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v54-078

  日期：1954.6.1

  Chlorobenzene-2,4-disulphonates (II), -disulphones (IV), and -disulphonamides (V) have been prepared from chlorobenzene-2,4-disulphonyl chloride (I). The properties and reactions of I–V have been compared with those of related derivatives of p-chlorobenzenesulphonic acid and phenoxybenzene-4,4′-disulphonic acid.

  氯苯-2,4-二磺酸酯（II）、-二磺酮（IV）和-二磺酰胺（V）已从氯苯-2,4-二磺酰氯（I）制备而成。已将I-V的性质和反应与对苯二磺酸和苯氧基苯-4,4'-二磺酸的相关衍生物进行了比较。
• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。