1-氯-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 | 146741-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
• 英文名称: 4-chloro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-chloro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl；1,1'-Biphenyl, 4-chloro-4'-(trifluoromethyl)-；1-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 146741-82-4
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃
• 分子量: 256.655
• InChiKey: YTFCURBLRVHARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-三氟甲基联苯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化氨的单芳基化

  摘要：

  结构多样的（杂）芳基氯，溴化物和甲苯磺酸盐亲电子体被用于Ni催化的氨单芳基化反应，包括化学选择性转化。所采用的JosiPhos / [Ni（cod）2 ]催化剂体系使得能够使用市售的氨气储备溶液，或在这些反应中使用氨气，从而证明了所报道方案的多功能性和潜在的可扩展性。原理验证实验证明，空气稳定的[（JosiPhos）NiCl 2 ]预催化剂可成功用于此类转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410875
• 作为产物：
  描述：

  4’-三氟甲基-二苯基-4-甲酸 在 氯化亚砜 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氯-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酰氯的脱羰交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种用于Pd催化的脱羰基交叉偶联的方法，该方法能够将羧酸衍生物转化为联芳基，芳基胺，芳基醚，芳基硫醚，芳基硼酸酯和三氟甲基化的芳烃。该转化的成功利用了芳基氯的Pd 0 / Brettphos催化的脱羰氯化反应，然后可以使用相同的Pd催化剂原位参与各种交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02024

文献信息

• Water-Promoted Suzuki Reaction in Room Temperature Ionic Liquids
  作者：Yuhong Zhang、Bingwei Xin、Leifang Liu、Yanguang Wang

  DOI：10.1055/s-2005-922756

  日期：——

  The Suzuki reaction was successfully performed by using Pd(OAc) d as the catalyst in a mixture of waler and ionic liquids in a short reaction time in air. Water was found to have a remarkable rate accelerating effect on the Suzuki reaction in ionic liquids. The Pd(OAc) 2 -[bmim][PF 6 ] can be reused seven times only with a small deactivation of reactivity.

  Suzuki反应是通过使用Pd(OAc) d 作为催化剂在waler和离子液体的混合物中在空气中的短反应时间内成功进行的。发现水对离子液体中的 Suzuki 反应具有显着的加速作用。Pd(OAc) 2 -[bmim][PF 6 ] 可以重复使用七次，反应性有少量失活。
• Modular and Selective Arylation of Aryl Germanes (C−GeEt ₃ ) over C−Bpin, C−SiR ₃ and Halogens Enabled by Light‐Activated Gold Catalysis
  作者：Grant J. Sherborne、Avetik G. Gevondian、Ignacio Funes‐Ardoiz、Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202005066

  日期：2020.9

  rapid and programmable construction of bi‐ or multiaryls. To this end, the next frontier of synthetic modularity will likely arise from harnessing the coupling space that is orthogonal to the powerful Pd‐catalyzed coupling regime. This report details the realization of this concept and presents the fully selective arylation of aryl germanes (which are inert under Pd0/PdII catalysis) in the presence of

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。
• Pd-Catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings in water for the synthesis of industrially important fungicides
  作者：Patrizio Orecchia、Desislava Slavcheva Petkova、Roland Goetz、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d1gc02602j

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura coupling reaction of electron-poor aryl chlorides in the synthesis of crop protection-relevant active ingredients in water is disclosed. Optimisation of the reaction conditions allowed running the reaction with 50 ppm of Pd-catalyst loading without an additional organic solvent in the cross-coupling reaction step in short reaction times. The system was optimised for the initial cross-coupling

  公开了缺电子芳基氯化物在水中合成作物保护相关活性成分中的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。反应条件的优化允许在较短的反应时间内在交叉偶联反应步骤中以 50 ppm 的 Pd 催化剂负载量进行反应，而无需额外的有机溶剂。该系统针对大规模生产的杀菌剂啶酰菌胺、氟吡菌胺和联苯吡菌胺的初始交叉偶联步骤进行了优化，产率高达 97%。还表明，在后处理中使用对环境无害的溶剂进行简单的产物分离和纯化，可以轻松地将 Suzuki-Miyaura 反应放大到 50 g。为了展示这种方法的可用性，它被额外应用于所需活性成分的三步合成。
• Hydrodefluorinations by low-valent niobium catalyst
  作者：Kohei Fuchibe、Yoshitaka Ohshima、Ken Mitomi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.003

  日期：2007.10

  Catalytic hydrodefluorinations of organofluorine compounds by low-valent niobium catalyst were developed. In the presence of niobium(V) chloride (typically, 5 mol%), fluorobenzenes, α,α,α-trifluorotoluenes and (trifluoromethyl)pyridines were hydrodefluorinated with lithium aluminum hydride to give the corresponding benzenes, toluenes and methylpyridines in good yields, respectively.

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。
• Transformation of Trifluorotoluenes Triggered by Titanium(IV) Chloride-Catalyzed Hydrodefluorination using Hydrosilanes
  作者：Takayuki Yamada、Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201500920

  日期：2016.1.7

  The titanium tetrachloride‐catalyzed hydrodefluorination reaction of trifluorotoluene derivatives was developed using triethylsilane as the reducing agent. The reaction produced various toluene derivatives with high chemoselectivities by means of readily accessible reagents. This hydrodefluorination process was extended to the intramolecular Friedel–Crafts benzylation reaction, furnishing polycyclic

  以三乙基硅烷为还原剂，开发了四氯化钛催化的三氟甲苯衍生物的加氢脱氟反应。该反应通过容易获得的试剂产生了具有高化学选择性的各种甲苯衍生物。这种加氢脱氟过程已扩展到分子内Friedel-Crafts苄基化反应，从而以良好的收率提供了各种环大小的多环芳族化合物。