1-氯-戊-3-烯-2-醇 | 76137-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-氯-戊-3-烯-2-醇
• 英文名称: 1-chloro-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-Chlor-pent-3ξ-en-2-ol；1-Chlor-pent-3-en-2-ol；(E)-1-chloropent-3-en-2-ol
• CAS: 76137-47-8
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: KRBIPDSOOSBDLK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-戊-3-烯-2-醇 在 halohydrin dehalogenase HheC (Agrobacterium radiobacter AD₁) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(S)-1-chloro-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure chloroalcohols by enzymatic kinetic resolution

  摘要：

  通过使用卤醇脱卤酶HheC进行酶促动力学拆分，成功获得了具有优异对映体过剩（>99%）的3-烯基和杂芳基氯醇。所有使用底物的产率均接近理论最大值。此外，该方法在大规模多克重应用中的适用性也得到了验证。

  DOI：

  10.1039/b613937j
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 calcium hypochlorite 、 水 作用下， 生成 1-氯-戊-3-烯-2-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Pudowik; Iwanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1910,1913;engl.Ausg.S.2129,2131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ponomarew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1226,1229; engl. Ausg. S. 1309, 1312
  作者：Ponomarew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiopure chloroalcohols by enzymatic kinetic resolution
  作者：Robert M. Haak、Chiara Tarabiono、Dick B. Janssen、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b613937j

  日期：——

  3-Alkenyl and heteroaryl chloroalcohols have been obtained in excellent enantiomeric excess (>99%) by enzymatic kinetic resolution using the haloalcohol dehalogenase HheC. Yields were close to the theoretical maximum for all substrates employed. Furthermore, the applicability of this methodology on multigram scale has been established.

  通过使用卤醇脱卤酶HheC进行酶促动力学拆分，成功获得了具有优异对映体过剩（>99%）的3-烯基和杂芳基氯醇。所有使用底物的产率均接近理论最大值。此外，该方法在大规模多克重应用中的适用性也得到了验证。
• Pudowik; Iwanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1910,1913;engl.Ausg.S.2129,2131
  作者：Pudowik、Iwanow

  DOI：——

  日期：——