1-氯蒽-9(10H)-酮 | 4887-98-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氯蒽-9(10H)-酮
• 英文名称: 1-chloro-9-anthrone
• 英文别名: 1-chloro-anthrone；1-Chlor-anthron；1-chloroanthracen-9(10H)-one；1-Chloroanthrone；1-chloro-10H-anthracen-9-one
• CAS: 4887-98-3
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: NGGBYCPITQNVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  390.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯蒽-9(10H)-酮 在 苯肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Loskutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1478 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 硫酸 、 氢化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到1-氯蒽-9(10H)-酮
  参考文献：
  名称：

  将 1-取代的蒽醌还原为 1-和 4-取代的蒽酮

  摘要：

  1-取代蒽醌还原为1-或4-取代蒽酮的区域选择性由取代基的性质和所用还原系统的类型决定。

  DOI：

  10.1007/bf02494377

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. IL. Singly<i>peri</i>-Substituted 9-Isopropyltriptycenes Revisited
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2082

  日期：1983.7

  9-Isopropyltriptycene derivatives carrying a fluoro, chloro, bromo, or t-butyl substituent in a peri-position were synthesized and their dynamic NMR behavior was studied to see the dependence of the barrier to rotation of the bridgehead substituent upon the bulkiness of the peri-substituent. The data obtained in this work together with those reported earlier disclose that, among the derivatives in which the peri-substituent is not buttressed by the 2-substituent, the peri-methoxy compound has the highest barrier and the barrier decreases as the bulkiness of the peri-substituent increases. 1,2,3,4-Tetrachloro and tetrabromo derivatives show the slightly positive buttressing effect.

  合成了在peri位上携带氟、氯、溴或叔丁基取代基的9-异丙基三苯并衍生物，并研究了它们的动态NMR行为，以观察桥头取代基的旋转障碍与peri取代基的体积之间的关系。此研究获得的数据与早期报道的数据结合显示，在未被2-取代基支撑的peri取代基衍生物中，peri-甲氧基化合物具有最高的旋转障碍，而当peri取代基的体积增大时，旋转障碍减小。1,2,3,4-四氯和四溴衍生物表现出略微正的支撑效应。
• Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon II : Effect of 1-Halogen Substituents on Rotamer Population and Rotational Barrier around C(sp)-C(sp³) Bonds in Bis(9-triptycyl)ethynes
  作者：Shinji Toyota、Takao Yamamori、Toshiaki Makino、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.73.2591

  日期：2000.11

  l)ethynes were synthesized to examine the effect of halogen substituents on the rotational isomerism about C(sp)-C(sp3) bonds. The kinetic and thermodynamic data of the isomerization between the ap and sc rotamers were determined by the total lineshape analysis and the intensity of the 1H NMR signals, respectively. The rotational barriers are enhanced with the steric size of halogen atoms from 11.6

  合成了一系列 (1,4-二甲基-9-triptycyl)(1-halo-9-triptycyl) 乙炔，以检查卤素取代基对 C(sp)-C(sp3) 键旋转异构的影响。ap 和 sc 旋转异构体之间异构化的动力学和热力学数据分别由总线形分析和 1 H NMR 信号的强度确定。旋转势垒随着卤素原子的空间尺寸从 11.6 (F) 到 17.3 (I) kcal mol-1 而增强，并且势垒高度与 1-取代基的范德华半径之间存在线性相关性。尽管大卤素原子降低了空间拥挤的 sc 形式的比例，但其数量往往大于空间效应所预期的数量。这一发现归因于 sc 形式的 1-Me 和 X 基团之间的 CH…X（卤素）相互作用。在通过 MM2 计算优化的分子结构的基础上讨论了弱相互作用的可能性。
• The nature of para-bond and of para-coupling
  作者：E. Clar、C.C. Mackay

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88157-2

  日期：1972.1

  The para-coupling in a number of tetracene- and anthracene-derivatives was investigated and found to be not measurable in the middle ring of these compounds. There is also no peri- and epi-coupling between meso-positions. However, there is appreciable coupling between meso- and terminal peri-positions. A very weak para-π-bond is assumed which is very much strengthened in meso-Me derivatives. In this

  研究了许多并四苯和蒽衍生物的对偶偶联，发现在这些化合物的中环无法测量。在中间位置之间也没有周向和外向耦合。但是，在中间位置和末端位置之间存在明显的耦合。假定非常弱的对π键在meso-Me衍生物中得到了很大的增强。在这种情况下，Me信号通过与对位中的质子直接耦合而分裂为双峰。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.481

  日期：1981.2

  DNMR study of a series of singly peri-substituted 9-(2-methylbenzyl)triptycene derivatives showed that the interconversion among the ap and ±sc rotamers with the o-methyl group pointing outside the triptycyl skeleton occurs by two consecutive gear motion steps by way of the unstable rotamers with the o-methyl group pointing inside. The+sc\ightleftharpoons−sc interconversion barriers (13.2—14.1 kcal/mol) are lower than the ap\ightleftharpoons±sc ones (17.7–20.8 kcal/ mol). The aryl group passes over a peri-hydrogen at the transition state of the former process and over the peri-substituent in the latter.

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。