1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 65590-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: ethyl 1-cyano-2-vinylcyclopropanecarboxylate；Cyclopropanecarboxylic acid, 1-cyano-2-ethenyl-, ethyl ester；ethyl 1-cyano-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 65590-89-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KLZRWRCZVAZWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 环丙烷-1,1,2-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kierstead et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1803,1806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以52%的产率得到1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氰基-2-乙烯基环丙烷的自由基开环聚合行为及其与1-氰基-1-酯-2-乙烯基环丙烷的共聚合

  摘要：

  在苯甲腈中进行了1,1-二氰基-2-乙烯基环丙烷1的自由基开环聚合反应，发现成功获得了可溶于有机溶剂的相应均聚物2，而在其他溶剂中则得到了交联的不溶均聚物。另外，将1与1氰基-1-酯-2-乙烯基环丙烷3和4进行自由基共聚，得到相应的共聚物7和8。通过增加1的内容在所得共聚物中衍生出的单元中，共聚物在有机溶剂中的溶解度变低，在600°C时的残余重量和它们的玻璃化转变温度变高。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，1723–1729

  DOI：

  10.1002/pola.29441
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 氰乙酸乙酯 、 9-Amino-9-octanoylheptadecane-8,10-dione;hydrochloride 、 氢氧化钾 在 1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 、 水 、 苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 112.0 ℃ 、195.52 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以yielded ethyl 2-vinyl-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate (B.p. 55° C. at 0.02 mm Hg, lit. 112° C. at 11 mm Hg.; nD25° 1.4661, lit. nD24° 1.4650)的产率得到1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane monocarboxylates as plant growth

  摘要：

  本发明提供了一种用作除草剂、杀虫剂和化学中间体的2-乙烯基（或乙基）-1-氰基环丙烷-1-羧酸酯和2-乙烯基（或乙基）-1-芳基环丙烷-1-羧酸酯。本发明还涉及一种通过应用含有胺或季铵胺基的乙烯基（或乙基）环丙烷衍生物来改变植物生长的方法。

  公开号：

  US04556409A1

文献信息

• Synergistic Catalysis: Enantioselective Ring Expansion of Vinyl Cyclopropanes Combining Four Catalytic Cycles for the Synthesis of Highly Substituted Spirocyclopentanes Bearing up to Four Stereocenters
  作者：Marta Meazza、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.201601893

  日期：2016.7.11

  A double synergistic cascade reaction is reported, combining transition metal and amine catalysis. The reaction between vinyl cyclopropanes and enals renders the final cyclopentane derivatives in excellent yields and stereoselectivities.

  报道了双重协同级联反应，结合了过渡金属和胺催化。乙烯基环丙烷与烯醛之间的反应以极佳的收率和立体选择性提供了最终的环戊烷衍生物。
• Synergistic Catalysis: Asymmetric Synthesis of Cyclopentanes Bearing Four Stereogenic Centers
  作者：Ramon Rios、Kaiheng Zhang、Marta Meazza、Anabel Izaga、Clotilde Contamine、M. Gimeno、Raquel Herrera

  DOI：10.1055/s-0036-1588347

  日期：——

  This paper is dedicated to Professor Dieter Enders on the occasion of his 70th birthday. He has always been a source of inspiration to develop new cascade reactions. Abstract We present a formal [3+2] cycloaddition based on synergistic catalysis. Vinylcyclopropanes derived from cyanoesters react with enals by dual activation using palladium(0) and secondary amines to form the corresponding cyclopentanes

  本文是专门为教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。他一直是开发新的级联反应的灵感之源。 抽象的 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。 我们提出基于协同催化的正式[3 + 2]环加成反应。衍生自氰基酸酯的乙烯基环丙烷通过使用钯（0）和仲胺的双重活化与烯类反应，以良好的收率和立体选择性形成相应的环戊烷。
• Bromine Radical Catalysis by Energy Transfer Photosensitization
  作者：Dian-Feng Chen、Cameron H. Chrisman、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acscatal.0c00281

  日期：2020.2.21

  user-friendly bromine radical catalysis system that enables efficient [3 + 2] cycloaddition of diversely substituted vinyl- and ethynylcyclopropanes with a broad range of alkenes, including drug-like molecules and pharmaceuticals. Key to the success is the use of photosensitizing triplet-state β-fragmentation of a judiciously selected precatalyst, cinnamyl bromide, to generate bromine radicals in a

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。
• Nickel Acetylacetonate-Induced 1,4-Additions of 1-Alkenyl(Disiamyl)Boranes to α,β-Unsaturated Ketones, Esters and Nitriles
  作者：Teiji Yanagi、Hirotomo Sasaki、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397919608004563

  日期：1996.7

  conjugate addition of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to α,β-unsaturated ketones, esters, or nitriles was carried out in the presence of Ni(acac)2 and triethylamine in DMF. The reactions provided γ,δ-unsaturated ketones, esters, and nitriles in high yields while retaining the original configuration of the 1-alkenylboranes. A similar addition reaction of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to 1-acetyl-2-vinylcyclopropane

  摘要 在 Ni(acac)2 和三乙胺的 DMF 存在下，进行了 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯或腈的共轭加成。该反应以高产率提供了 γ,δ-不饱和酮、酯和腈，同时保留了 1-烯基硼烷的原始构型。1-烯基（二异戊基）硼烷与 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷的类似加成反应产生末端和内部偶联产物，5,8-链二烯-2-on和5-乙烯基-6-链烯-2-on，在某些情况下以高产率具有有利于末端加成产物的高区域选择性。
• C3-Allylation of Indoles via an Iridium-Catalyzed Branch-Selective Ring-Opening Reaction of Vinylcyclopropanes
  作者：Guang-Jian Mei、Feng Shi、Lei Yu、Zi-Qi Zhu、Meng Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1611355

  日期：2019.4

  chemistry of vinylcyclopropanes. An iridium-catalyzed branch-selective ring-opening reaction of vinylcyclopropanes with indoles has been established, which afforded C3-allylindoles in generally good to excellent yields (up to 95%). Considering that no wastes were generated in the whole process and branch-selective ring-opening reaction of vinylcyclopropanes was rarely reported, this strategy not only can

  摘要 已经建立了乙烯基环丙烷与吲哚的铱催化的支链选择性开环反应，其通常以良好的至优异的产率（高达95％）提供C 3-烯丙基吲哚。考虑到在整个过程中没有产生废物，并且几乎没有报道乙烯基环丙烷的支链选择开环反应，该策略不仅可以被视为C3-烯丙二烯的高度原子经济的方法，而且将极大地丰富化学反应。乙烯基环丙烷。 已经建立了乙烯基环丙烷与吲哚的铱催化的支链选择性开环反应，其通常以良好的至优异的产率（高达95％）提供C 3-烯丙基吲哚。考虑到在整个过程中没有产生废物，并且几乎没有报道乙烯基环丙烷的支链选择开环反应，该策略不仅可以被视为C3-烯丙二烯的高度原子经济的方法，而且将极大地丰富化学反应。乙烯基环丙烷。