1-氰基-2-乙氧羰基-6,7-二甲-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 68881-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-氰基-2-乙氧羰基-6,7-二甲-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-ethyl 1-cyano-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 1-Cyano-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；ethyl 1-cyano-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 68881-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: WXLXUCMLKPVBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  432.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1611 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-氰基-2-乙氧羰基-6,7-二甲-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  DDQ 促进 N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉的温和高效无金属氧化 α-氰化

  摘要：

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.3390/molecules23123223

文献信息

• New reactions of 3,4‐dihydro‐6,7‐dimethoxyisoquinoline ylide with nitrile derivatives
  作者：Márk Molnár、Krisztina E. Treuerne Balázs、Zoltán Madarász、Miklós Nyerges

  DOI：10.1002/jhet.4496

  日期：2022.9

  Novel examples for dipolar cycloaddition of isoquinolinium ylides to nitriles leading to new imidazo[2,1-a]isoquinolines were described and the potential of this reaction in synthetic chemistry was explored. As a by-product of this research, a number of N-substituted, 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitriles were synthesized by a simple, efficient reaction of a series of isoquinolinium bromides

  描述了异喹啉叶立德与腈的偶极环加成产生新的咪唑并[2,1- a ]异喹啉的新例子，并探索了该反应在合成化学中的潜力。作为本研究的副产品，通过一系列异喹啉溴化物和氰基甲酸乙酯在存在下进行简单、高效的反应，合成了许多N-取代的 3,4-二氢-1 H-异喹啉-1-甲腈。三乙胺。