1-溴-1-(羟甲基)环丙烷 | 50915-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-溴-1-(羟甲基)环丙烷
• 英文名称: 1-Brom-1-(hydroxy-methyl)-cyclopropan
• 英文别名: (1-bromocyclopropyl)methanol
• CAS: 50915-29-2
• 化学式: C₄H₇BrO
• mdl: MFCD27935470
• 分子量: 151.003
• InChiKey: WKFDDISTWXHCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89℃ (7.5 Torr)
• 密度：
  1.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-(羟甲基)环丙烷 生成 1-溴-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1619 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环丙烷羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1-溴-1-(羟甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  （苄氧基亚甲基）环丙烷与亚烷基丙二腈的热诱导 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  (苄氧基亚甲基)环丙烷(1a)与亚烷基丙二腈2在环境压力下的反应以良好到高的产率提供相应的环丁烷衍生物3。例如，1a 与亚苄基丙二腈 (2a)、(2-萘亚甲基) 丙二腈 (2e) 和叔丁基亚甲基丙二腈 (2f) 在 80 °C 的乙腈中反应得到相应的环丁烷 3a、3e 和 39，在 696和 91% 的产率，分别。对照实验证明反应通过稳定良好的两性离子中间体 6 进行。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700531

文献信息

• De Novo Synthesis of Racemic Spirocyclopropane-Annelated 2-Deoxyhexose Derivatives
  作者：Armin de Meijere、Andrei Leonov、Thomas Heiner、Mathias Noltemeyer、M. Teresa Bes

  DOI：10.1002/ejoc.200390081

  日期：2003.2

  High-pressure-induced inverse-electron-demand hetero-Diels−Alder reactions of ethyl trans-4-ethoxy-2-oxo-3-butenoate (2a) and methyl trans-4-benzyloxy-2-oxo-3-butenoate (2b) with benzyl (cyclopropylidenemethyl) ether (1) each yielded mixtures of two separable diastereomeric esters 7a (64%) and 7b (80%) which, in three subsequent steps, led to the 3-ethylated and 3-benzylated α- and β-anomeric benzyl

  反式-4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（2a）和反式-4-苄氧基-2-氧代-3-丁烯酸甲酯（2a）的高压诱导的逆电子需求杂Diels-Alder反应（ 2b) 与苄基（环亚丙基甲基）醚 (1) 各自产生两种可分离的非对映体酯 7a (64%) 和 7b (80%) 的混合物，这在三个后续步骤中导致 3-乙基化和 3-苄基化的 α- 和β-异头苄基螺[2-脱氧-(D,L)-阿拉伯-吡喃己糖苷-2,1'-环丙烷]分别为α-10a,b和β-10a,b。通过 X 射线晶体结构分析证明了 β-10a 的相对构型。β-10b 的脱保护是通过 Pd 催化在二甲基乙酰胺中氢化生成螺[2-脱氧-α/β-2-(D,L)-阿拉伯-吡喃己糖苷-2,1'-环丙烷] (4) 实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stereoselective CC bond formation in carbohydrates by radical cyclization reactions-I.
  作者：Alain De Mesmaeker、Pascale Hoffmann、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82403-x

  日期：1988.1

  A three steps synthesis of α-zC(2) branched pyranosides from the glycal is described.

  描述了一个三步合成自糖基的α-zC（2）支链吡喃糖苷。
• Use of Green Solvents in Metallaphotoredox Cross-Electrophile Coupling Reactions Utilizing a Lipophilic Modified Dual Ir/Ni Catalyst System
  作者：Pete Delgado、Raoul J. Glass、Gina Geraci、Rohit Duvadie、Dyuti Majumdar、Richard I. Robinson、Imran Elmaarouf、Malte Mikus、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02013

  日期：2021.12.3
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 352 - 372
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Methylenecyclopropane
  作者：Burton C. Anderson

  DOI：10.1021/jo01055a003

  日期：1962.8