1-溴-1-丁烯 | 31849-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-1-丁烯
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-bromobut-1-ene；bromo-1 butene-1(Z)；cis-bromo-1-butene；(Z)-1-bromobutene；Z-1-bromobutene-1；Z-1-bromobut-ene；1-Butene, 1-bromo-, (Z)-
• CAS: 31849-78-2
• 化学式: C₄H₇Br
• 分子量: 135.004
• InChiKey: IUXHPSPHPKXTPA-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -115.07°C (estimate)
• 沸点：
  92.85°C
• 密度：
  1.3119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-丁烯 生成 1-methylallyl cation
  参考文献：
  名称：

  Schwarz, Helmut; Wesdemiotis, Chrysostomos, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 11, p. 1486 - 1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到1-溴-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2009127686A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate, and a solvate of such an ester, amide, carbamate or salt. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，或其药用可接受的酯、酰胺、碳酸酯、溶剂化物或盐，包括此类酯、酰胺或碳酸酯的盐，以及此类酯、酰胺、碳酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了将此类化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6按说明书定义。
• Synthesis of Cyclic Guanidines via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Blane P. Zavesky、Nicholas R. Babij、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol402377y

  日期：2013.11

  A new approach to the synthesis of substituted 5-membered cyclic guanidines is described. Palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between acyclic N-allyl guanidines and aryl or alkenyl halides provide these products in good yield. This method allows access to a number of different cyclic guanidine derivatives in only two steps from readily available allylic amines.

  描述了一种合成取代的 5 元环胍的新方法。钯催化的无环N-烯丙基胍与芳基或烯基卤化物之间的烯烃碳胺化反应以良好的产率提供这些产品。该方法只需两步即可从容易获得的烯丙胺中获得多种不同的环状胍衍生物。
• Total Synthesis of Nesteretal A
  作者：Yuichiro Kawamoto、Hideki Kitsukawa、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02478

  日期：2021.9.17

  The enantioselective total synthesis of nesteretal A was achieved in 15 steps via biomimetic cascade hemiacetalizations at the final key step. Other key features of the total synthesis include Sharpless asymmetric dihydroxylation, diastereoselective 1,2-addition, Pd-catalyzed ene-type cyclization, and stereoselective epoxidation to construct a complex structure containing multiple quaternary carbons

  在最后一个关键步骤中，通过仿生级联半缩醛化，在 15 个步骤中实现了对映选择性全合成 Nesteretal A。全合成的其他关键特征包括 Sharpless 不对称二羟基化、非对映选择性 1,2-加成、Pd 催化的烯型环化和立体选择性环氧化以构建包含多个季碳的复杂结构。
• Enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines, tetrahydroquinoxalines, and tetrahydroisoquinolines via Pd-Catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：B. A. Hopkins、J. P. Wolfe

  DOI：10.1039/c4sc01327a

  日期：——

  carboamination reactions between aniline derivatives bearing pendant alkenes and aryl or alkenyl halides. These transformations generate tetrahydroquinolines and tetrahydroquinoxalines that contain quaternary carbon stereocenters with high levels of asymmetric induction. In addition this catalyst also effects the asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines via related transformations of 2-allylbenzylamines

  由Pd2（dba）3和（S）-Siphos-PE组成的催化剂在Pd催化的带有侧链烯烃的苯胺衍生物与芳基或烯基卤化物之间的烯烃碳氨基化反应中提供了出色的结果。这些转化产生四氢喹啉和四氢喹喔啉，它们包含具有高水平不对称诱导的季碳立体中心。另外，该催化剂还通过2-烯丙基苄胺的相关转化影响四氢异喹啉的不对称合成。与大多数其他不对称合成这些化合物的方法（通常涉及官能团相互转化或单个CC或CN键形成事件）相反，碳氨化反应同时生成CN键，CC键和立体中心。