1-溴-2,2-二苯基-环丙基羧酸 | 19481-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,2-二苯基-环丙基羧酸
• 英文名称: 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 19481-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GFNVDJMPIQWZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,2-二苯基-环丙基羧酸 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 、 马钱子碱 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2-二苯基环丙腈
  参考文献：
  名称：

  第一种对映体富集的金属腈具有宏观的构型稳定性。

  摘要：

  [结构：见文字]。对映纯的环丙基溴腈5在-100℃下进行1分钟的镁-溴交换，然后用D2O淬灭，得到氘化的氘，重离子含量为81％ee（保留）；其他捕获实验在-100摄氏度下建立t（1/2）（rac）= 11.4 h。这些实验提供了Mg-Br交换的立体化学方面的第一印象。形成的中间体是证明具有宏观构型稳定性的第一个金属化腈。

  DOI：

  10.1021/ol070149g
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-溴-2,2-二苯基-环丙基羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. IX. The Relative and Absolute Configurations of 1-Substituted 2,2-Diphenylcyclopropanecarboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01472a023

文献信息

• Incremental Solvation Precedes Ion-Pair Separation in Enantiomerization of a Cyano-Stabilized Grignard Reagent
  作者：Neeraj N. Patwardhan、Ming Gao、Paul R. Carlier

  DOI：10.1002/chem.201102253

  日期：2011.10.24

  Concerted or stepwise? Ion‐pair separation is often proposed as a mechanism for enantiomerization of organolithium reagents in ethereal solvents. But what is the timing of the solvation and bond‐cleavage events? Are they concerted, or does one precede the other? Reaction order and Eyring studies of Grignard 1 in Et2O/toluene mixtures clearly demonstrate addition of solvent occurs before rupture of

  一致还是分步进行？通常建议将离子对分离作为在醚溶剂中有机锂试剂对映异构化的机制。但是，溶剂化和键断裂事件的发生时间是什么？他们是齐心协力，还是一个先于另一个？反应顺序和格利雅的艾林研究1在Et 2 O /甲苯混合物清楚地证明加入溶剂发生之前所述Mg的破裂 C键。
• Stereochemistry of electroreductions of bromocyclopropanes
  作者：R. Hazard、S. Jaouannet、A. Tallec

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85050-3

  日期：1982.1

  methylstrychninium cations. The polarographic study evidences the existence of interactions between the alkyl bromides and nitrogen cations; these interactions make easier the 2e cleavage of the carbon-halogen bond. Whatever the alkaloïd used, rather poor optical yields are obtained after electroreduction of monobromo compounds. On the contrary, notably optically active products are obtained from the dibromide

  在强烈吸附的碱存在下，研究了1-溴-2,2-二苯基环丙烷羧酸，其甲酯和1,1-二溴-2,2-二苯基环丙烷的电化学行为：育亨宾，艾美替丁，马钱子碱，士的宁和甲基锶阳离子。极谱研究证明了烷基溴和氮阳离子之间存在相互作用。这些互动使2 e更容易碳-卤素键的断裂。无论使用哪种碱，在单溴化合物电还原后，光学收率均很低。相反，从二溴化物衍生物中可以明显得到旋光产物，但是仅当感应剂可以用作质子化物质时才可以。在存在依替丁的情况下，可以达到45％的光学产率。不对称电化学合成的机理可以解释为：（i）在汞阴极上优先呈现底物的两个立体表面之一，通过碱的吸附而形成手性，以及（ii）通过酸性形式的质子化而质子化。 2 e减少导致碳负离子的电感。
• Bromine–magnesium exchange in gem-dibromocyclopropanes using Grignard reagents
  作者：Mark S Baird、Alexey V Nizovtsev、Ivan G Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00018-2

  日期：2002.2

  Reaction of gem-dibromocyclopropanes with ethylmagnesium bromide at ambient temperature leads to very high yields of allenes; when cyclopropylidene-allene ring opening is suppressed, alternative carbenic products are observed, although other reactions compete. When the reactions are carried out at -60degreesC, a 1-bromo-1-(bromomagnesio)-cyclopropane is formed which may be trapped by a number of electrophiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropanes. XXVIII. Rearrangement and reactivity of the 1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl radical
  作者：Harry M. Walborsky、Jong-Chen Chen

  DOI：10.1021/ja00729a011

  日期：1970.12
• Tandem Visible Light-Mediated Radical Cyclization–Divinylcyclopropane Rearrangement to Tricyclic Pyrrolidinones
  作者：Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol202178t

  日期：2011.10.21

  Visible light promoted single electron reduction of bromocyclopropyl cyclization scaffolds enabled by photoredox catalysis initiates a novel tandem radical cyclization/sigmatropic rearrangement to generate tricyclic pyrrolidinones having considerable molecular complexity from simple, readily available starting materials. Furthermore, subtle variations to substrate structure afford a wide array of reaction diversity.