1-溴-2,3-二甲氧基-5-甲基苯 | 68278-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3-二甲氧基-5-甲基苯
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dimethoxy-toluene
• 英文别名: 1-bromo-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene；Benzene, 1-bromo-2,3-dimethoxy-5-methyl-
• CAS: 68278-85-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: QNLKMCMWNRXPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基-5-甲基苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 水 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.

  摘要：

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1458
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-溴-2,3-二甲氧基-5-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的纳扎罗夫型环化反应制备倍半萜烯：全合成Akaol A

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00446

文献信息

• Synthesis of Pelorol and Analogues:  Activators of the Inositol 5-Phosphatase SHIP
  作者：Lu Yang、David E. Williams、Alice Mui、Christopher Ong、Gerald Krystal、Rob van Soest、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol047316m

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A screening program designed to find new antiinflammatory agents has identified the sponge meroterpenoid pelorol (1) as an in vitro activator of the inositol-5-phosphatase SHIP. Pelorol (1) and several functional group analogues have been synthesized from sclareolide (4).

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。
• PTP1B INHIBITORS, SYNTHESIS THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN PREPARATION OF MEDICAMENTS FOR TREATING TYPE 2 DIABETES MELLITUS
  申请人：Shi Dayong

  公开号：US20130131182A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to chemical total synthesis methods of six novel protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B) inhibitors and application of the inhibitors in the preparation of medicaments for treating type 2 diabetes mellitus (T2DM). The PTP1B inhibitors use one or more of the six compounds represented by the structural formulae 1, 2, 3, 4, 5 and 6, as active components. The compounds can enhance the sensitivity of an insulin receptor by inhibiting the activity of PTP1B, thereby having a favorable therapeutic effect on insulin-resistant T2DM.

  本发明涉及六种新型蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）抑制剂的化学全合成方法，以及这些抑制剂在制备治疗2型糖尿病（T2DM）药物中的应用。PTP1B抑制剂使用由结构式1、2、3、4、5和6表示的六种化合物中的一种或多种作为活性成分。这些化合物可以通过抑制PTP1B的活性来增强胰岛素受体的敏感性，从而对胰岛素抵抗性T2DM具有良好的治疗效果。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Bromophenol Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Dayong Shi、Yongchao Cui、Shuju Guo

  DOI：10.1002/ardp.201100373

  日期：2012.6

  5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB) is a bromophenol purified from the marine red alga Rhodomela confervoides and exhibits potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibition (IC50 = 1.7 µmol/L). In an effort to improve the PTP1B inhibitory activity, a series of derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro. The preliminary structure–activity relationship indicated

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。
• Synthesis and pharmacological evaluation of childinin E and several derivatives as anti-hyphal formation inhibitors against Candida albicans
  作者：Hitoshi Kamauchi、Momoka Hirata、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152588

  日期：2020.12

  natural highly substituted benzophenone childinin E (1) was previously isolated from the fungus Daldinia childiae. Here we describe the total synthesis of childinin E and several derivatives using a linear seven-step sequence. The antifungal properties of the synthesized compounds against Candida albicans were evaluated by an anti-hyphal formation test. Childnin E and two derivatives exhibited anti-hyphal

  天然高取代二苯甲酮childinin E（1）是先前从真菌Daldinia childiae中分离出来的。在这里，我们使用线性七步序列描述了childinin E和几种衍生物的总合成。对所合成的化合物的抗真菌性质白色念珠菌通过评价抗-hyphal形成试验。Childnin E和两种衍生物具有抗菌丝形成的活性。
• Zur Synthese des Phaeantharins, 3. Mitt.1) Untersuchungen zur Diphenylether-Synthese nach Ullmann
  作者：Joachim Knabe、Wigand Weirich

  DOI：10.1002/ardp.19833160708

  日期：——

  Zur Untersuchung der Synthese von Diphenylethern nach Ullmann wurden die sechs Brombenzolderivate 1–6 und die vier Phenole 7–10 eingesetzt. Dabei zeigte sich, daß die Ausbeute an Diphenylether mit steigender Elektronendichte am phenolischen Sauerstoffatom und mit sinkender Elektronendichte am C‐Atom, das das Halogen trägt, zunimmt. Diese Ergebnisse deuten auf einen Reaktionsverlauf analog einer nucleophilen

  为了根据 Ullmann 研究二苯醚的合成，使用了六种溴苯衍生物 1-6 和四种苯酚 7-10。发现二苯醚的产率随着酚氧原子上电子密度的增加和携带卤素的碳原子上电子密度的降低而增加。这些结果表明反应过程类似于亲核芳族取代。吡啶法被证明优于经典方法。