1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯 | 71112-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯
• 英文名称: bis(2-bromophenyl) disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(2-bromophenyl)disulfane；2-bromophenyl disulfide；1,2-bis(2-bromophenyl)disulfide；1,1'-Disulfanediylbis(2-bromobenzene)；1-bromo-2-[(2-bromophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 71112-91-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂S₂
• 分子量: 376.136
• InChiKey: SGCNNRITIDAACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  386.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

微管蛋白抑制剂28（化合物2g）是一种有效的微管蛋白抑制物，其IC50值为1.2μM。研究显示，该物质对MCF-7细胞具有抗增殖活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到bis(2-bromophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰肼 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Disulfides by an NIS/PPh3-Mediated Reductive Self-Coupling of Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  摘要 本研究披露了一种 NIS/PPh3 介导的芳基磺酰肼还原自偶联法制备对称二芳基二硫化物。这种方法具有广泛的官能团容限和高度的可扩展性。这种方法可以在不使用催化剂或碱的情况下将磺酰肼引入到对称有机二硫化物的合成中，并且可以利用廉价易得的起始材料制备出中等到极好分离产率的对称芳香族二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738457

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

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• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

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• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• A FACILE SYNTHESIS OF DISULFIDES BY OXIDATION OF THIOLS WITH<i>bis</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE AND TRIPHENYLPHOSPHINE OXIDE
  作者：Y. S. Li、X. R. Liang、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304940309355362

  日期：2003.12

  have been reported for the preparation of disulfides, such as the reaction of sodium disulfide with haloalkanes," the oxidation of thiols," oxidation of sodium alkyl thiosulfate by hydrogen peroxide,6 reductive coupling of sulfonyl chlorides by piperidinium tetrathiotungstate? sodium cyanoborohydride,S aluminium triiodide? etc. However, these methods are commonly used in research laboratories and cannot

  二硫化物是有用的中间体，因为它们可用于各种化学转化。 S2 它们本身也是重要的有机化合物，可掺入具有生物学意义的分子中。 已经报道了许多用于制备二硫化物的方法，例如如二硫化钠与卤代烷烃的反应，“硫醇的氧化”，过氧化氢对烷基硫代硫酸钠的氧化，6 四硫钨酸哌啶鎓对磺酰氯的还原偶联？氰基硼氢化钠，三碘化铝？然而，这些方法通常用于研究实验室，不能应用于工业，因为试剂价格昂贵和/或产量低。在 Wittig 反应中，三苯基膦以工业规模的化学计量用量用于制备维生素 A 等化合物，并因此被氧化为三苯基氧化膦。由于极其稳定的氧化三苯膦用途很少，而且处理起来也很困难，因此人们曾多次尝试将其还原为三苯膦。使用强还原剂（如铝氢化物和硅烷）直接还原成本太高。尽管用成本较低的光气氯化三苯基氧化膦得到二氯化三苯基膦，但它在经济上仍然不令人满意。此外，光气是一种剧毒、危险的气体，因此其运输和储存具有相当大的危险性。由于极