1-溴-2-丁基-己-1-烯 | 54265-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-2-丁基-己-1-烯
• 英文名称: 2-butyl-1-bromohex-1-ene
• 英文别名: 1-bromo-2-butyl-hex-1-ene；1-Bromo-2-butyl-1-hexene；5-(bromomethylidene)nonane
• CAS: 54265-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: VUKRIDROFRZZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁基-己-1-烯 在 t-AmONa-NiCRA-bpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5,8-dibutyl-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂22.与“镍掺杂”复合还原剂的新偶联反应。

  摘要：

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84838-8
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 sodium hydroxide 、 (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-溴-2-丁基-己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• 4-<i>Endo</i>-<i>T</i><i>rig</i> Cyclization Processes Using Bis(collidine)bromine(I) Hexafluorophosphate as Reagent:  Preparation of 2-Oxetanones, 2-Azetidinones, and Oxetanes
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo9810361

  日期：1999.1.1

  Reaction in methylene chloride of bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate with alpha,beta-unsaturated acids and alpha,beta-unsaturated N-sulfonamides was found to lead diastereospecifically to the corresponding 2-oxetanones and 2-azetidinones in moderate yields (23-60%), by an almost unknown 4-endo cyclization. This process allow the synthesis of these interesting classes of products in one step

  发现六氟磷酸双（可力丁）溴（I）在二氯甲烷中与α，β-不饱和酸和α，β-不饱和N-磺酰胺的反应以中等收率非对映特异性地导致相应的2-氧杂环丁烷和2-氮杂环丁烷酮（23 -60％），几乎是未知的4内环化。该方法允许一步一步从普通底物合成这些有趣的产品类别。类似地，肉桂醇的反应通过相同的环化步骤导致了氧杂环丁烷（20-36％）；在醇官能团的α中存在宝石-二甲基基团似乎是有益的。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Gram-Scale, Cheap, and Eco-Friendly Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl Grignard Reagents and Alkenyl or Aryl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Guillaume Lefèvre、Alban Moyeux、Olivier Guerret、Eric Gayon、Loïc Guillonneau、Nicolas Lefèvre、Qinzhuo Gu、Edouard Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00665

  日期：2019.4.19

  A new robust methodology for gram-scale iron-catalyzed cross-coupling between alkyl Grignard reagents and alkenyl or aryl halides is developed. This method does not require toxic additives such as NMP or expensive ligands. Its efficiency relies on the use of simple alkoxide magnesium salts as additives. On the basis of these results, a new procedure for one-pot synthesis of substituted benzamides from

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1055/s-1998-2135

  日期：1998.8