1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 | 106023-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷
• 英文名称: 3-bromo-2-bromomethyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-Bromo-2-(bromomethyl)propan-1-ol
• CAS: 106023-63-6
• 化学式: C₄H₈Br₂O
• 分子量: 231.915
• InChiKey: ZWDCXRWHPBYVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  276.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3,3'-dimercaptoisobutanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protected Dithiol Amino Acids for Potential Use in Peptide Chemistry

  摘要：

  Two N-Fmoc and S,S'-protected alpha-amino acids were synthesized by introducing the derivatives of dithioether into a Tyrosine side chain under the Mitsunobu protocol using the diisopropylazodicarboxylate/triphenylphosphine (DIAD/TPP) system. These amino acids provide a potential use in peptide chemistry.

  DOI：

  10.1080/00397910802136631
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以753 mg的产率得到1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  EP3805217

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-(1R,4S,5R,6R,8S,12S)-6-phenylsulfanyl-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.1^1.4.0^5.12]tridec-2-en-12-ylmethyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-(furan-2-ylmethylsulfanylmethyl)-furan-3-ylmethyl ester 、 (+)-(1R,4S,5R,6S,8S,12S)-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)-propyloxy]-7,13-dioxa-10-thiatetracyclo[6.3.1.1^1.4.0^5.12]tridec-2-en-12-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an oxa-norbornane scaffold provided with lipid and linker residues

  摘要：

  Rigid and highly functionalized compounds with a tetracyclo [6.3.1.1(1.4).0(5.12)] framework were transformed into a number of derivatives, including a lipid (1) and a linker (2) compound. The former carries a highly oxygenated polar head, and has characteristics common to glycolipids, whereas the latter carries a linker moiety suitable for coupling to a solid support for further manipulations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00420-7

文献信息

• Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties
  作者：Wayne Devonport、Martin R. Bryce、Gary J. Marshallsay、Adrian J. Moore、Leonid M. Goldenberg

  DOI：10.1039/a800225h

  日期：——

  The convergent synthesis of a range of aryl ester dendrimers with peripheral tetrathiafulvalene (TTF) units is reported.4-(Hydroxymethyl)-TTF and 4,5-(2-hydroxymethylpropane-1,3-diyldithio)-TTF have been used as the starting TTF reagents. The core reagents are benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride, terephthaloyl chloride, biphenyl-4-4′-dicarbonyl chloride and 4,4′-oxybis(benzenecarbonyl chloride). Dendrimers comprising up to 12 TTF units have been characterised by elemental analysis, plasma desorption mass spectrometry,1H NMR spectroscopy and solution electrochemistry. Cyclic voltammetry (CV) and ultra microelectrode CV studies show that the TTF dendrimers display nearly ideal redox behaviour for the TTF system with no significant interaction between the TTF units. Thin layer cyclic voltammetric studies show that all the TTF units of these systems undergo two, single-electron oxidations. The dendrimers form charge-transfer complexes upon reaction with iodine in solution. Intermolecular interactions of the TTF radical cations are observed in the UV–VIS spectra of some of the oxidised derivatives.

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。
• Synthesis of the globotetraose tetrasaccharide and terminal tri- and di-saccharide fragments
  作者：Ulf Nilsson、Asim K. Ray、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90010-8

  日期：1994.1

  groups. Removal of the anomeric TMSEt group of the globotetraoside and of the terminal trisaccharide, using trifluoroacetic acid-dichloromethane, gave the corresponding hemiacetal sugars 8 and 3. The TMSEt glycoside of the terminal trisaccharide was converted, via the 1-acetate, into the corresponding isobutyl (4) and 3-butylsulfonyl-2-[(butylsulfonyl)methyl]propyl (5) glycosides and into the TMSEt thioglycoside

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，
• 3-bromo-2-bromomethylpropyl glycosides in the preparation of double-chain bis-sulfide neo-glycolipids
  作者：Akbar A. Ansari、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90079-x

  日期：1987.4

  Abstract Boron trifluoride etherate-induced glycosidation of 3-bromo-2-bromomethylpropan-1-ol with sugar acetates gave the title glycosides of the following sugars of the d series: Glc p , Gal p , Glc p A, GlcNPhth p , Xyl p , β-Gal p -(1→4)-Glc p , and α-Gal p -(1→4)-Gal p . Treatment of the fully acetylated glycosides with alkanethiols and cesium carbonate in N,N -dimethylformamide followed by deacetylation

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。
• β‐Ionic Conjugated Chlorin‐Type Photosensitizers Based on Porpholactone: Synthesis, Photophysical Properties, and Photodynamic Activity
  作者：Xian‐Sheng Ke、Juan Tang、Juan‐Juan Chen、Zheng‐Yang Zhou、Jun‐Long Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201402356

  日期：2015.1

  Porpholactones and their derivatives have attracted increasing attention for their promising application as photosensitizers. Reduction of the β‐lactone moiety in porpholactone to β‐hemiacetal, named porpholactol, allows the synthesis of chlorin‐type photosensitizers with enhanced near‐infrared absorption as well as β functionalization of water‐soluble conjugates. By employing β‐hydrophilic conjugates

  卟啉内酯及其衍生物作为光敏剂的前景广阔，已引起越来越多的关注。将卟啉内酯中的β-内酯部分还原为β-半缩醛，称为卟啉内酯，可以合成具有增强的近红外吸收能力以及水溶性缀合物β功能性的二氢卟酚型光敏剂。通过使用以不同离子基团（例如中性（ZnL 1），阴离子（ZnL 2），两性离子（ZnL 3）和阳离子（ZnL 4-6）基团为末端的β-亲水共轭物，一系列光敏剂（ZnL 1–第六名）进行了合成和表征，并研究了它们的光物理性质，包括磁圆二向色性测量。对β缀合物的末端离子基团显著影响的细胞摄取ZNL 1-6的顺序ZNL 4-6（正电荷）> ZNL 1-3（负电荷的或中性的）。重要的是，ZnL 1-6对癌细胞的光细胞毒性显示IC 50值降至亚微摩尔范围以下，并呈现出与细胞摄取相同的趋势，清楚地揭示了β离子结合物，细胞摄取与细胞内的关系。光动力疗法（PDT）活动。此外，使用ZnL 4例如，机制研究（例如PD
• Propanol derivatives
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US04933510A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Propanol derivatives of formula (I) wherein X is a leaving group; R.sub.1 is H or a protecting group; and R.sub.2 is H, and R.sub.3 is a group--CH.sub.2 Y wherein Y is a leaving group; or R.sub.2 and R.sub.3 together form .dbd.CH.sub.2. The propanol derivatives of the formula (I) are useful as multifunctional alkylating agents.

  公式（I）的丙醇衍生物，其中X是离去基团；R.sub.1是H或保护基团；R.sub.2是H，R.sub.3是群--CH.sub.2 Y，其中Y是离去基团；或R.sub.2和R.sub.3一起形成.dbd.CH.sub.2。公式（I）的丙醇衍生物可用作多功能烷基化剂。