1-溴-2-萘基甲酸乙酯 | 773134-84-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-萘基甲酸乙酯
• 英文名称: 1-bromonaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-bromo-2-naphthoate；ethyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 773134-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: TXDQMAGPAKABJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  363.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8°C，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

用途

1-溴-2-萘基甲酸乙酯是一种酯类衍生物，常用于医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-萘基甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-carboxymethoxy-naphtho[1,2-b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A novel pyridothiophene inhibitor of PTP1B was discovered by rational screening of phosphotyrosine mimics at high micromolar concentrations. The potency of this lead compound has been improved significantly by medicinal chemistry guided by X-ray crystallography and molecular modeling. Excellent consistency has been observed between structure-activity relationships and structural information from PTP1B-inhibitor complexes.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene 在 盐酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium acetate 、 叔丁醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-溴-2-萘基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Blue OLED Host and Dopant Materials Based on the Spirobenzofluorene

  摘要：

  9-苯基-SBFF（BH-4P）和 5,9-二苯基-SBFF（BH-6DP）分别通过 9-苯基-7H-苯并[c]芴-7-酮与 2-溴联苯的石化作用和 5,9-二溴-SBFF与苯硼酸的铃木反应，成功制备了新型螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]（SBFF）基蓝色宿主材料。二苯基-[4-(2-[1,1;4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]胺（BD-1）和 N,N-二苯基-N',N'-二苯基-SBFF-5,9-二胺（BD-6DPA）被用作掺杂剂材料。蓝色 OLED 的配置为 ITO/N,N'-双[4-（二间甲苯氨基）苯基]-N,N'-二苯基联苯-4,4'-二胺（DNTPD）/双[N-（1-萘基）-N-苯基]联苯胺（NPB）/宿主：5%掺杂剂/SFC-137/Al-LiF制备了掺有BD-1和BD-6DPA掺杂剂的两种宿主材料，由掺有BD-6DPA的BH-4P和BH-6DP组成的器件在7 V电压下显示出458和463 nm波长的蓝色EL光谱，发光效率分别为4.58和4.88 cd/A。58 和 4.88 cd/A。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1475

文献信息

• PTP1b inhibitors
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20060135488A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to modulating (e.g., inhibiting) protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B).

  这项发明涉及调节（例如，抑制）蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）。
• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

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• Catalytic Asymmetric Construction of Axially and Centrally Chiral Heterobiaryls by Minisci Reaction
  作者：Dong Liang、Jia-Rong Chen、Li-Ping Tan、Zi-Wei He、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c01116

  日期：2022.4.6

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• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Desymmetrization of Cyclopentenes: Access to Chiral Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Zhenbo Yuan、Ziwen Feng、Yuye Zeng、Xiaobin Zhao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.201900059

  日期：2019.2.25

  atoms, has been realized for the first time. A series of optically active bicyclo[3.2.1]octanes bearing chiral quaternary and tertiary carbon stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities, exhibiting good functional‐group tolerance and scalability. Moreover, deuterated optically active bicyclo[3.2.1]octanes were also obtained in high efficiency.

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• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210367155A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds of the formulae (1) to (4), which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, to intermediate compounds for the compounds or formulae (1) to (4) and to electronic devices, which comprise the compounds of formulae (1) to (4).

  本发明涉及公式（1）至（4）的化合物，这些化合物适用于电子设备，特别是有机电致发光器件，在化合物或公式（1）至（4）的中间体化合物以及包含公式（1）至（4）化合物的电子设备。