1-溴-2-酮-3-丁烯 | 155622-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-2-酮-3-丁烯
• 英文名称: bromomethyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-bromo-3-buten-2-one；1-bromobut-3-en-2-one；1-bromo-3-butene-2-one
• CAS: 155622-69-8
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: KMYUEVBVPJZOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-酮-3-丁烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-溴-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Investigation of 1-bromo-3-buten-2-one as building block in organic synthesis

  摘要：

  1-Bromo-3-buten-2-one is investigated as a building block for organic synthesis. Reduction to the corresponding alcohol works best with lithium aluminium hydride, reaction with primary amines gives 5-membered-aza-heterocycles in moderate yields and reaction with activated methylene compounds to form 5-membered-carbocycles gave unsatisfactory yields when a one-pot-procedure was used. The first step of a stepwise protocol, a Michael addition, is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00526-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane 在 甲酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到1-溴-2-酮-3-丁烯
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-3-buten-2-one 的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了从市售的 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环 1 合成 1-溴-3-丁烯-2-酮 4 的简便方法。该过程包括三个反应步骤：(1) 通过在二氯甲烷中与元素溴反应，将缩醛 1 转化为 2-(1-溴乙基)-2-溴甲基-1,3-二氧戊环，2，得到 98% 的 2 . (2) 在四氢呋喃中用叔丁醇钾使 2 脱溴化氢得到 2-溴甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 3，产率为 84-93%。(3) 通过甲解作用去除 3 中的缩醛保护 6-10 小时，得到 1-bromo-3-buten-2-one, 4，产率为 85-94%。一种更快速的方法是在微波活化（100°C，8-10 分钟）下酸水解 3，由此以 75% 的产率获得 4。给出了完整的实验细节。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515369

文献信息

• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。
• Neutrophil inhibitors to reduce inflammatory response
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040006104A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention provides novel compounds selected from the group consisting of: 1 The compounds of the present invention are useful for the treatment and prevention of a variety of diseases and conditions associated with undesirable or abnormal inflammatory responses, such as ischemia-reperfusion injury. Accordingly, the invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds. The invention still further provides methods of treatment or prevention for the above disorders using theses compounds or the compositions containing them.

  该发明提供了从以下组合中选择的新化合物：1本发明的化合物对治疗和预防与不良或异常炎症反应相关的各种疾病和病况，如缺血再灌注损伤，具有益处。因此，该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物。该发明还提供了使用这些化合物或含有它们的组合物进行上述疾病的治疗或预防的方法。
• 一种制备抗血栓药物普拉格雷中间体的方法
  申请人：青岛辰达生物科技有限公司

  公开号：CN105884599A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种制备抗血栓药物普拉格雷中间体的方法，该方法包括以下步骤：1)将氟苯在路易斯酸催化下与1‑溴‑3‑烯‑丁‑2酮接触反应生成1‑(2‑氟苯基)‑3‑烯‑丁‑2酮，其中路易斯酸为四氯化锡；2)将1‑溴‑3‑烯‑丁‑2酮生成1‑(2‑氟苯基)‑3‑烯‑丁‑2酮与二甲基亚甲基锍或二甲基亚甲基氧硫反应生成1‑环丙基‑2‑(2‑氟苯基)‑2‑乙酮；3)步骤2)得到的1‑环丙基‑2‑(2‑氟苯基)‑2‑乙酮与溴化试剂反应生成普拉格雷中间体1‑环丙基‑2溴‑2‑(2‑氟苯基)‑2‑乙酮。本发明的方法为普拉格雷中间体以及普拉格雷的合成提供了一种全新的工艺，成本低、收率高，易处理，适合工业化生产。
• Deprotection of Acetals from Unsaturated, Unstable Bromoketones
  作者：Alexandre Descomps、Rolf Carlson

  DOI：10.1080/00397911.2013.821133

  日期：2014.3.19

  Abstract The unstable ketones 1-bromo-3-buten-2-one, 1-bromo-3-butyn-2-one, and 1,3-dibromo-3-buten-2-one can be obtained from the corresponding acetals in high yields by treating the acetals with anhydrous iron (III) chloride suspended on dry silica. A simplified procedure for preparing the reagent is also given. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 不稳定酮 1-bromo-3-buten-2-one、1-bromo-3-butyn-2-one 和 1,3-dibromo-3-buten-2-one 可以从相应的缩醛中获得。通过用悬浮在干燥二氧化硅上的无水氯化铁 (III) 处理缩醛，获得高产率。还给出了制备试剂的简化程序。图形概要