1-溴-3-叔丁基-2-甲氧基苯 | 1007375-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-叔丁基-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-3-tert-butyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2-bromo-6-tert-butylanisole；1-Bromo-3-(tert-butyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1007375-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: PFCFOFFQECJGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-叔丁基-2-甲氧基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-tert-butyl-6-(octyltelluro)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基tellurophenols对过氧自由基的多方面反应性：催化抗氧化剂与硫醇消耗效应

  摘要：

  羟芳基烷基碲化物在有机溶液和水性双相体系中都是有效的抗氧化剂。他们以非常规的方式与ROO做出反应。在303 K时速率常数高达10 7  M -1  s -1的自由基，性能优于普通酚。反应通过氧原子转移到碲，然后氢原子转移到生成的RO进行。酚羟基的自由基。反应速率不反映环取代基的电子性质，并且由于反应发生在溶剂笼中，因此当OH和TeR基团具有邻位时，淬灭更为有效安排。在硫醇的存在下，羟芳基烷基碲化物作为对氢过氧化物（模仿谷胱甘肽过氧化物酶）和过氧自由基的催化抗氧化剂。在正常的细胞条件下，过氧自由基和氢过氧化物的高效淬灭可能是有利的，但是当硫醇浓度低时，会促进氧化（巯基耗竭）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300451
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 N-溴-N-甲基甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-溴-3-叔丁基-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  烷基tellurophenols对过氧自由基的多方面反应性：催化抗氧化剂与硫醇消耗效应

  摘要：

  羟芳基烷基碲化物在有机溶液和水性双相体系中都是有效的抗氧化剂。他们以非常规的方式与ROO做出反应。在303 K时速率常数高达10 7  M -1  s -1的自由基，性能优于普通酚。反应通过氧原子转移到碲，然后氢原子转移到生成的RO进行。酚羟基的自由基。反应速率不反映环取代基的电子性质，并且由于反应发生在溶剂笼中，因此当OH和TeR基团具有邻位时，淬灭更为有效安排。在硫醇的存在下，羟芳基烷基碲化物作为对氢过氧化物（模仿谷胱甘肽过氧化物酶）和过氧自由基的催化抗氧化剂。在正常的细胞条件下，过氧自由基和氢过氧化物的高效淬灭可能是有利的，但是当硫醇浓度低时，会促进氧化（巯基耗竭）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300451

文献信息

• Facile Estimation of Catalytic Activity and Selectivities in Copolymerization of Propylene Oxide with Carbon Dioxide Mediated by Metal Complexes with Planar Tetradentate Ligand
  作者：Takahiro Ohkawara、Kohei Suzuki、Koji Nakano、Seiji Mori、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja5046814

  日期：2014.7.30

  metal-catalyzed copolymerization of propylene oxide with carbon dioxide [PPC: poly(propylene carbonate); CPC = cyclic propylene carbonate; PPO: poly(propylene oxide)]. Density functional theory (DFT) studies demonstrated that the ΔG(crb) - ΔG(epx) value should be an effective indicator for the catalytic activities [ΔG(epx): dissociation energy of ethylene oxide from the epoxide-coordinating metal complex;

  进行了机理研究以估计 (1) PPC 的催化活性，(2) PPC/CPC 选择性，和 (3) PPC/PPO 对环氧丙烷与二氧化碳的金属催化共聚的选择性 [PPC：聚（碳酸丙二酯） ; CPC = 环状碳酸亚丙酯；PPO：聚（环氧丙烷）]。密度泛函理论 (DFT) 研究表明，ΔG(crb) - ΔG(epx) 值应该是催化活性的有效指标 [ΔG(epx)：环氧乙烷与环氧化物配位金属配合物的离解能；ΔG(crb)：碳酸甲酯从金属-碳酸盐络合物的离解能]。此外，发现具有亚阈值 ΔG(epx) 值的金属配合物显示出低 PPC/CPC 选择性。PPC/PPO 选择性与 ΔG(alk) - ΔG(epx) 值和金属中心周围的空间环境有关（ΔG(alk)：醇盐配体从金属中心的离解能）。基于机理研究，设计了两种金属配合物并将其应用于共聚反应以支持这些指标的有效性。这里给出的结果应该对全新的候选催化剂有用，因为这些指标可以通过
• PROCESS FOR PREPARING SYMMETRIC PINCER LIGANDS FROM THE GROUP OF THE M-TERPHENYL COMPOUNDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170050918A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing compounds of the formula ABA by reacting a compound of the formula (A) with a compound of the formula (B) with X═—OR′ or —NHR′ and R′═H or a protecting group function and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from the group comprising hydrogen, (C 1 -C 12 )-alkyl, O—(C 1 -C 12 )-alkyl, (C 6 -C 20 )-aryl, O—(C 6 -C 20 )-aryl, where two of the R 1 to R 4 radicals may also be joined via a covalent bond, and halogen, which is characterized in that the reaction is conducted electrochemically.

  本发明涉及一种通过以电化学方式进行反应来制备公式ABA化合物的方法。其中，通过将公式(A)的化合物与公式(B)的化合物进行反应，其中X═—OR′或—NHR′，R′═H或保护基团功能，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选择自氢、(C1-C12)-烷基、O—(C1-C12)-烷基、(C6-C20)-芳基、O—(C6-C20)-芳基、其中R1到R4中的两个基团也可以通过共价键连接，以及卤素。
• PROCESS FOR PREPARING UNSYMMETRIC OCO PINCER LIGANDS FROM THE GROUP OF THE M-TERPHENYL COMPOUNDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20170050910A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to a process for preparing unsymmetric compounds from the group of the m-terphenyls which can be used as unsymmetric OCO pincer ligands, comprising the process steps of a) reacting a first substituted or unsubstituted phenol with a 1,3-disubstituted arene which may likewise be substituted in the 2 and 5 positions to obtain a phenol-arene coupling product and b) optionally protecting the OH group of the phenol-arene coupling product with a protecting group to obtain a protected phenol-arene coupling product, and c) reacting the phenol-arene coupling product from a) or b) with a second substituted or unsubstituted phenol to obtain an unsymmetric m-terphenyl, with the proviso that the first phenol and the second phenol have different substitution, characterized in that at least one of process steps a) and c) is conducted as an electrochemical process step.

  本发明涉及一种从m-三苯基类化合物组中制备非对称化合物的方法，该方法可用作非对称OCO夹持配体，包括以下步骤：a)将第一取代或未取代酚与1,3-二取代芳烃反应，该1,3-二取代芳烃在2和5位置也可能被取代，以获得酚-芳烃偶联产物；b)可选地使用保护基保护酚-芳烃偶联产物的羟基，以获得保护的酚-芳烃偶联产物；c)将步骤a)或b)中的酚-芳烃偶联产物与第二取代或未取代酚反应，以获得非对称m-三苯基化合物，其中第一酚和第二酚具有不同的取代基，其特征在于至少步骤a)和c)中的其中一个作为电化学步骤进行。
• Synthesis and Stereochemical Properties of “Extended” Biphenols Bridged by<i>ortho</i>-,<i>meta</i>-, and<i>para</i>-Phenylene Spacers
  作者：Mariusz M. Gruza、Jean-Claude Chambron、Enrique Espinosa、Emmanuel Aubert

  DOI：10.1002/ejoc.200900837

  日期：2009.12

  A series of isomeric biphenols based on para- (1), meta- (2), and ortho- (3) terphenyl backbones was synthesized. Suzuki cross-coupling methodology was employed for the construction of the terphenyl backbone of their methyl-protected precursors (respectively 8, 13, and 16). Using K2CO3 as the base, the best reaction conditions involved DMF at 100 °C as solvent. Anhydrous conditions greatly improved

  合成了一系列基于对 (1)、间 (2) 和邻 (3) 三联苯骨架的异构双酚。Suzuki 交叉偶联方法用于构建其甲基保护前体（分别为 8、13 和 16）的三联苯骨架。以 K2CO3 为碱，最佳反应条件是 DMF 在 100 °C 下作为溶剂。无水条件极大地提高了空间拥挤系统（尤其是 16）的产率。邻三联苯 3 和 16 以顺/反阻转异构体的混合物形式存在于溶液中。化合物 16 以反形式结晶。B3LYP/6-311+G(d,p) 水平的 DFT 计算表明，对于这两种化合物，抗内形式比顺式形式分别稳定 6.07 和 2.07 kJ mol–1（16 和 3）。这些 ΔΔG0 值比在 240 K（3.17 和 0.93 kJ mol-1）的溶液中获得的值高出相同的因子（两倍）。16 和 3 的阻转异构特性最终在文献中的邻三联苯的上下文中进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Discovery of a Novel Series of Potent Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B
  作者：Ryan C. Schoenfeld、David L. Bourdet、Ken A. Brameld、Elbert Chin、Javier de Vicente、Amy Fung、Seth F. Harris、Eun K. Lee、Sophie Le Pogam、Vincent Leveque、Jim Li、Alfred S.-T. Lui、Isabel Najera、Sonal Rajyaguru、Michael Sangi、Sandra Steiner、Francisco X. Talamas、Joshua P. Taygerly、Junping Zhao

  DOI：10.1021/jm401266k

  日期：2013.10.24

  new DAAs, with the ultimate goal to provide interferon-free combinations. The RNA-dependent RNA polymerase enzyme NS5B represents one such DAA therapeutic target for inhibition that has attracted much interest over the past decade. Herein, we report the discovery and optimization of a novel series of inhibitors of HCV NS5B, through the use of structure-based design applied to a fragment-derived starting

  丙型肝炎病毒（HCV）是一个主要的全球公共卫生问题。虽然目前的护理标准是一种直接作用的抗病毒 (DAA) 蛋白酶抑制剂，与聚乙二醇干扰素和利巴韦林联合使用，代表了近年来的一项重大进步，但对于提高疗效和耐受性的治疗方式仍然存在未满足的医疗需求. 为实现这些目标，人们继续致力于发现新的 DAA，最终目标是提供无干扰素的组合。RNA 依赖性 RNA 聚合酶 NS5B 代表了一种此类 DAA 抑制治疗靶标，在过去十年中引起了极大的兴趣。在此，我们报告了通过将基于结构的设计应用于片段衍生的起点，发现和优化了一系列新型 HCV NS5B 抑制剂。19 .