2-溴-6-叔丁基苯酚 | 23159-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-叔丁基苯酚
• 中文别名: 2-溴-6-(叔-丁基)苯酚
• 英文名称: 2-bromo-6-(tert-butyl)phenol
• 英文别名: 2-bromo-6-tert-butylphenol；2-tert-butyl-6-bromophenol；o-bromo-o-t-butylphenol；2-Brom-6-tert-butylphenol
• CAS: 23159-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: AXYXIQJROSLHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃保存，避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-叔丁基苯酚 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6'-dimethyl-4,4'-bis(3-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,2'-ethanediyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  Exo-和Endo / Exo-Calix [4]芳烃中的构象，反演屏障和溶剂诱导的构象位移。

  摘要：

  通过逐步策略合成在末端和外位具有羟基的杯芳烃4a和4b以及乙二氧基桥接的外杯芳烃5a。获得了4a和外杯芳烃3d的单晶X射线结构，表明分子以1,2-交替构象存在，在溶液中4a，b也存在。4a和4b的反转势垒（10.3和10.8 kcal mol（-1））与内二羟基杯芳烃12的反转势垒相似，这表明exo OH基团之间的额外分子内氢键不会降低分子的柔韧性。在CDCl（3）溶液中，exo-calixarene 5a采用1,2-交替构型，其中甲基位于轴向位置的桥上，而在DMSO-d（6）中，采用的构型是部分圆锥。对于exo-calixarenes 3b和3d，发现了类似的溶剂诱导的构象变化。MM3计算预测圆锥形式是4的最低能量构象，外杯芳烃3和5。该计算表明桥基上的甲基对于轴向或赤道位置的构象偏好在很大程度上取决于与羟基的排斥性空间相互作用。通过计算令人满意地再现了4b的反转势垒，这表明外环的旋转比

  DOI：

  10.1021/jo970967u
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-6-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  TARTROL衍生的手性膦-亚磷酸酯配体及其在对映选择性Cu催化的1,4-加成反应中的性能

  摘要：

  通过使用（R，R，R，R）-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二恶烷-5,6-双二联苯甲醇（TARTROL）作为手性结构单元，一组六合成了模块化的膦-亚磷酸酯配体（具有1,2-亚苯基骨架），并在Cu催化的格氏试剂与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中进行了评估。发现在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位具有大的取代基的配体是最具有选择性的，提供对映选择性高达84％ee的1，4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.008

文献信息

• Multi-faceted Reactivity of Alkyltellurophenols Towards Peroxyl Radicals: Catalytic Antioxidant Versus Thiol-Depletion Effect
  作者：Riccardo Amorati、Luca Valgimigli、Peter Dinér、Khadijeh Bakhtiari、Mina Saeedi、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201300451

  日期：2013.6.3

  ortho arrangement. In the presence of thiols, hydroxyaryl alkyl tellurides act as catalytic antioxidants towards both hydroperoxides (mimicking the glutathione peroxidases) and peroxyl radicals. The high efficiency of the quenching of the peroxyl radicals and hydroperoxides could be advantageous under normal cellular conditions, but pro‐oxidative (thiol depletion) when thiol concentrations are low.

  羟芳基烷基碲化物在有机溶液和水性双相体系中都是有效的抗氧化剂。他们以非常规的方式与ROO做出反应。在303 K时速率常数高达10 7  M -1  s -1的自由基，性能优于普通酚。反应通过氧原子转移到碲，然后氢原子转移到生成的RO进行。酚羟基的自由基。反应速率不反映环取代基的电子性质，并且由于反应发生在溶剂笼中，因此当OH和TeR基团具有邻位时，淬灭更为有效安排。在硫醇的存在下，羟芳基烷基碲化物作为对氢过氧化物（模仿谷胱甘肽过氧化物酶）和过氧自由基的催化抗氧化剂。在正常的细胞条件下，过氧自由基和氢过氧化物的高效淬灭可能是有利的，但是当硫醇浓度低时，会促进氧化（巯基耗竭）。
• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Tyler D. Baguley、Hai-Chao Xu、Manavi Chatterjee、Angus C. Nairn、Paul J. Lombroso、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jm401037h

  日期：2013.10.10

  Alzheimer’s disease. Herein, a substrate-based approach for the discovery and optimization of fragments called substrate activity screening (SAS) has been applied to the development of low molecular weight (<450 Da) and nonpeptidic, single-digit micromolar mechanism-based STEP inhibitors with greater than 20-fold selectivity across multiple tyrosine and dual specificity phosphatases. Significant levels of

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。
• Improved Synthesis of MediPhos Ligands and Their Use in the Pd‐Catalyzed Enantioselective N‐Allylation of Glycine Esters
  作者：Dominik Albat、Martin Reiher、Jörg‐Martin Neudörfl、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202100748

  日期：2021.8.6

  An individual ligand for a difficult substrate was identified by screening a small library of nine C2-symmetric chiral diphosphine (MediPhos) ligands in a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination. The prepared chiral allylamine was then used as a building block in the synthesis of two new proline-derived dipeptide analogs.

  通过在 Pd 催化的不对称烯丙基胺化中筛选由 9 个 C 2对称手性二膦 (MediPhos) 配体组成的小型文库，鉴定了用于困难底物的单个配体。然后将制备的手性烯丙胺用作合成两种新的脯氨酸衍生二肽类似物的结构单元。
• Bromination of phenols in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.081

  日期：2012.11

  phenol changes from F via Cl, OCH3, C(CH3)3, and H to CH3. The polar effect in phenol bromination by the enzymatic method, according to a Hammett-correlation (ρ=−3), compares to reactivity of molecular bromine under identical conditions (ρ=−2). Hypobromous acid is not able to electrophilically substitute bromine for hydrogen at pH 6.2 in aqueous tert-butanol. The tribromide anion behaves in MES-buffered

  如果用溴化钠，过氧化氢和褐色藻类Ascophyllum nodosum的钒酸盐（V）依赖性溴过氧化物酶I处理，则苯酚和邻位取代衍生物可提供选择性对溴化的产物。在吗啉-4-基-乙烷磺酸溴化的相对速率（MES）缓冲的含水叔丁醇（pH值6.2）由系数32增加，作为邻位-取代的选自F地通过Cl，OCH苯酚变化3，C（ CH 3）3，并且H至CH 3。根据Hammett相关性（ρ= −3），与在相同条件下（ρ = −2）的分子溴的反应性进行了比较。在氢叔丁醇中，次溴酸不能用pH 6.2的氢亲电子取代溴。三溴化物阴离子在MES缓冲的叔丁醇水溶液中表现为亲电体（ρ −-3），在苯酚溴化中显示出与分子溴相似的极性效应。