1-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)苯 | 113939-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzene
• CAS: 113939-45-0
• 化学式: C₈H₄Br₂F₄O
• 分子量: 351.921
• InChiKey: MHPXJSIMKFXETB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)苯 在 potassium fluoride 、 sodium dithionite 、 水 、 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-(4-Bromophenoxy)tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Aromatic monomers with pendant fluoroalkylsulfonate and sulfonimide groups

  摘要：

  Novel styrene and dimethylisophthalate monomers with pendant lithium fluoroalkylsulfonate or sulfonimide functional groups have been prepared from the corresponding phenolic intermediates. One route involves several steps and uses 1,2-dibromotetrafluoroethane as the key fluorinated intermediate. A second route with fewer steps utilizes a perfluoroalkylsulfonyl-substituted vinyl ether as the source of the fluorinated substituents but affords a product with significantly higher equivalent weight. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00308-0
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  环状全氟化碘与亲电试剂的意外反应性†

  摘要：

  我们发现，环状全氟化碘与亲电子试剂（E + = Br，Cl，F，I）反应，得到全氟E–R F化合物。此反应是出乎意料的，因为全氟化环状iodanes被认为通常与亲核试剂反应的亲电试剂（例如女- = SR，OR），得到努-R ˚F产品。对于由回旋加速器产生的[ 18 F]氟化物获得的[ 18 F] XeF 2制备的含[ 18 F] CF 3 CF 2的化合物，证明了这种新转化的效用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04558e

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• Synthesis and Characterization of Phenylphosphine Oxide Containing Perfluorocyclobutyl Aromatic Ether Polymers for Potential Space Applications
  作者：Jianyong Jin、Dennis W. Smith,、Chris M. Topping、S. Suresh、Shengrong Chen、Stephen H. Foulger、Norman Rice、Jon Nebo、Bob H. Mojazza

  DOI：10.1021/ma035241g

  日期：2003.12.1

  (PPO) containing perfluorocyclobutyl (PFCB) polymers has been developed for potential use as multifunctional materials in space environments. The reaction of p-BrArOCFCF2 (for Ar = phenyl and biphenyl) with tert-butyllithium affords the lithium reagent smoothly below −20 °C. Subsequent substitution with phenylphosphonic dichloride provides the first bis(trifluorovinyl ether) monomers containing the PPO

  含全氟环丁基（PFCB）聚合物的新型一类氧化苯膦（PPO）已被开发出来，有可能在空间环境中用作多功能材料。的反应p -BrArOCF CF 2（在Ar =苯基和联苯基）与叔丁基锂，得到试剂顺利低于-20℃的锂。随后用苯基膦二氯化物取代提供了含有PPO基团的第一双（三氟乙烯基醚）单体。在高于150°C的温度下进行聚合，得到的聚合物的玻璃化转变温度分别为169和224°C，TGA在N 2中造成灾难性的重量损失以及高于450°C（10°C / min）的空气。与双（4,4'-三氟乙烯基氧基）联苯共聚可提供具有高T g（> 140°C）和良好的热稳定性（> 450°C）的成膜透明热塑性共聚物。对富含原子氧（AO）的太空环境进行地面模拟的初步评估表明，PPO基团可为PFCB聚合物带来显着的空间耐久性。
• Process for the preparation of azidoperfluoroalkanes and N-polyfluoroalkyl azides
  申请人：Ustav organicke chemie a biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：US20190161452A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Process for the preparation of azidoperfluoroalkanes and azidopolyfluoroalkanes of general formula R F —N 3 , where R F is chosen from a group containing C n F 2n+1 , C n F x H 2n+1−x , C n F x X 2n+1−x or R 1 CF 2 CF 2 , where n is an integer in the range of 1 to 10, x is an integer in the range of 2 to 20, X is Cl, Br, or I, R 1 is C 1-10 alkyl, ArO, ArS, imidazolyl, benzimidazolyl, or pyrazolyl and Ar is phenyl or substituted phenyl, by the reaction of electrophilic azidation reagent of general formula R 2 —N 3 , where R 2 is n-C 4 F 9 SO 2 , ArSO 2 , Br, I, with synthetic equivalent of polyfluoroalkylated carbanion of general formula [R F ] − .

  通用公式RF—N3的叠氮全氟烷和叠氮多氟烷的制备过程，其中RF选择自包含CnF2n+1、CnFxH2n+1−x、CnFxX2n+1−x或R1CF2CF2的一组化合物，其中n为1至10范围内的整数，x为2至20范围内的整数，X为Cl、Br或I，R1为C1-10烷基、ArO、ArS、咪唑基、苯并咪唑基或吡唑基，Ar为苯基或取代苯基，通过亲电性叠氮试剂R2—N3的反应，其中R2为n-C4F9SO2、ArSO2、Br、I的通用公式，与通用公式[RF]−的多氟烷基化碳负离子的合成等效物的反应。
• Nucleophilic Tetrafluoroethylation Employing in Situ Formed Organomagnesium Reagents
  作者：Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02890

  日期：2016.11.18

  Tetrafluoroalkyl bromides are metalated with equimolar iPrMgCl·LiCl (Turbo Grignard) to form organomagnesium compounds which are stable at low temperatures and react with various electrophiles (aldehydes, ketones, CO2, cyclic sulfate and sulfamidate, N-sulfonylimines, nitrone, chlorophosphate, nonaflyl azide) to afford novel functionalized tetrafluoroethylene-containing products. Ease of operation

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。
• Fluorinated Aromatic Polyether Ionomers Containing Perfluorocyclobutyl as Cross-Link Groups for Fuel Cell Applications
  作者：Kwan-Soo Lee、Myung-Hwan Jeong、Young-Jea Kim、Su-Bin Lee、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1021/cm203539m

  日期：2012.4.24

  5-dihydroxybenzenesulfonate (SHQ), decafluorobiphenyl (DFBP), and 4-(trifluorovinyloxy)-biphenyl-2,5-diol (TFVOH) as a cross-linkable moiety. To develop a highly stable polymer electrolyte membrane (PEM) for application in polymer electrolyte fuel cells (PEFC)s, cross-linked membranes were prepared by chemical cross-linking. The cross-linked membranes were synthesized by varying the amount of TFVOH (5–30 mol %)

  由2,5-二羟基苯磺酸钾（SHQ），十氟联苯（DFBP）和4-（三氟乙烯基氧基）制备磺化度（DS）为70％至95％的可交联共聚物（SHQ x -TFV y s）。 ）-联苯-2,5-二醇（TFVOH）作为可交联部分。为了开发用于聚合物电解质燃料电池（PEFC）的高度稳定的聚合物电解质膜（PEM），通过化学交联制备了交联的膜。通过改变TFVOH（5–30 mol％）的量来合成交联膜，以获得理想的PEM性能。用1 H和19研究了可交联单体和聚合物的结构F NMR和FT-IR光谱。交联的膜分别在239–271°C和290–312°C的温度下具有良好的玻璃化转变温度和热稳定性。交联的膜（DS范围为80-95％）显示出比Nafion 212（0.092 S / cm）更高的质子传导率（0.098-0.151 S / cm）。此外，在相同的测量条件下，与Nafion 212（163×10 –8 cm 2