4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol | 92587-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 92587-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MEJORVQNWDMGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-甲氧基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  通过铑烷基氮烯 C-H 插入反选择性合成取代的 β-高脯氨酸

  摘要：

  制备了一系列具有高抗选择性的β-高脯氨酸。涉及烷基氮烯铑的分子内 C-H 插入反应是环构建的关键步骤。产品中的羧酸可以作为进一步下游转化的跳板。

  DOI：

  10.1055/a-2201-7267
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)促进[2+2+1]环化合成四氢呋喃[2,3-d]恶唑和恶唑

  摘要：

  高价碘试剂与双曲马特的反应有效地促进了四氢呋喃[2,3- d ]恶唑和恶唑从带有苯基的高炔丙醇中的三组分区域选择性环化，芳基炔烃化合物上的不同取代基影响所得产物的选择性. 利用本研究中获得的羟乙基恶唑衍生物有助于开发各种过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂衍生物。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-01001

文献信息

• Radical–Radical Cyclization Cascades of Barbiturates Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b04086

  日期：2016.6.22

  radical-radical cyclization cascades. An alternative fragmentation-radical cyclization sequence of related substrates allows access to bicyclic uracil derivatives. The radical-radical cyclization process constitutes the first example of a radical cascade involving ET reduction of the amide carbonyl. Products of the cascade can be readily manipulated to give highly unusual and medicinally relevant bi-

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• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

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• Leveraging the <i>Halo</i>-Nazarov Cyclization for the Chemodivergent Assembly of Functionalized Haloindenes and Indanones
  作者：Connor Holt、Georgios Alachouzos、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jacs.9b00198

  日期：2019.4.3

  In this report, we describe a halo-Prins/aryl halo-Nazarov cyclization strategy that employs readily available starting materials, inexpensive reagents, and convenient reaction procedures to generate functionalized haloindenes and indanones. The scope and limitations of the method are outlined, demonstrating that aromatic systems readily react under mild, catalytic conditions when this strategy is

  在本报告中，我们描述了一种卤代-Prins/芳基卤代-纳扎罗夫环化策略，该策略使用容易获得的起始材料、廉价的试剂和方便的反应程序来生成功能化的卤代茚和茚满酮。概述了该方法的范围和局限性，表明实施该策略时，芳烃系统很容易在温和的催化条件下反应。此外，我们提供了实验和计算数据，支持这样的观点，即 3-卤代戊二烯基阳离子中间体的环化比类似的 3-氧戊二烯基阳离子系统的环化在动力学上更容易获得，并且在热力学上更有利。
• Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination-Hydroarylation of Alkynes: The Effect of a Remote Hydroxyl Group on the Reactivity and Enantioselectivity
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Arijit Mallick、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405061

  日期：2015.1.12

  range of pyrrole‐based aromatic amines to give pyrrole‐embedded aza‐heterocyclic scaffolds bearing a quaternary carbon center. The presence of a hydroxyl group in the alkyne tether turned out to be very crucial for obtaining products in high yields and enantioselectivities. The mechanism of enantioinduction was established by carefully performing experimental and computational studies.

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。
• Targeting an Aromatic Hotspot in <i>Plasmodium falciparum</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp> -xylulose-5-phosphate Reductoisomerase with β-Arylpropyl Analogues of Fosmidomycin
  作者：Sanjeewani Sooriyaarachchi、René Chofor、Martijn D. P. Risseeuw、Terese Bergfors、Jenny Pouyez、Cynthia S. Dowd、Louis Maes、Johan Wouters、T. Alwyn Jones、Serge Van Calenbergh、Sherry L. Mowbray

  DOI：10.1002/cmdc.201600249

  日期：2016.9.20

  growth of Plasmodium spp. Fosmidomycin [(3-(N-hydroxyformamido)propyl)phosphonic acid, 1] and its acetyl homologue FR-900098 [(3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonic acid, 2] potently inhibit 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), a key enzyme in this biosynthetic pathway. Arylpropyl substituents were introduced at the β-position of the hydroxamate analogue of 2 to study changes in

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于