1-溴-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯 | 189099-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-bromo-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetylene；4-[(4-Bromophenyl) ethynyl] phenyl methyl ether
• CAS: 189099-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: WSCVGHDLWWDZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(4-溴苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二溴二苯基二硫化物 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-溴-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions of Propiolic Acid Derivatives and Arylsulfonyl Hydrazide
  作者：Kwang Song、Sunwoo Lee、Jaerim Park

  DOI：10.1055/s-0036-1591596

  日期：2018.8

  moderate to good yields. The reaction showed good tolerance toward functional groups such as ester, ketone, cyano, nitro, chloro, and bromo groups. Arylsulfonyl hydrazides were employed as coupling partners for the decarboxylative coupling reaction of propiolic acid derivatives. When the reaction was conducted using Pd(TFA)2 (1.0 mol%), dppp (1.0 mol%), and Cu(OAc)2 (2.4 equiv) in DMF at 100 °C for 0.5

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• Phosphane-Free Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Aryl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Delin Pan、Chun Zhang、Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100659

  日期：2011.7.18

  A phosphane-free copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with aryl halides was developed. CuBr (1–5 mol-%) was used as a catalyst in the presence of a β-diketone ligand in air. The reactions of aryl iodides were conducted in the absence of a Pd catalyst. The ligand plays a key role in this kind of copper catalysis. NaNO2 was disclosed to efficiently improve

  开发了一种无磷烷铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联反应。CuBr (1–5 mol-%) 在空气中存在 β-二酮配体的情况下用作催化剂。芳基碘化物的反应在不存在 Pd 催化剂的情况下进行。配体在这种铜催化中起着关键作用。当底物中不存在硝基时，NaNO 2 被公开以有效地改善这种脱羧交叉偶联。
• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。