1-溴-4-[3-(4-甲基苯基)丙-2-炔基]苯 | 61692-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-溴-4-[3-(4-甲基苯基)丙-2-炔基]苯
• 英文名称: 1-p-Bromphenyl-3-p-tolylpropin-3
• 英文别名: 1-Bromo-4-[3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]benzene；1-bromo-4-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]benzene
• CAS: 61692-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: BRPVWWLMJFSFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[3-(4-甲基苯基)丙-2-炔基]苯 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-bromo-4-(3-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙二烯的亲电子碘化机理

  摘要：

  给出了将碘添加到作为溶剂的1,2-二氯乙烷中的12个取代的1,3-二苯基丙二烯中的动力学数据。发现基于σ +值的线性哈米特图对于一个环中被取代的二苯丙二烯而言，在5°时的ρ值为–3.2。这已被证明是过渡态类似于平面的1,3-二苯基烯丙基阳离子的证据。该结论得到以下观察结果的支持，即加成过程伴随着外消旋作用，并且在相同温度下外消旋作用和加成速率常数相等。1-苯基-3-（p的碘化的ρ值在5°时，在苯环中取代的-tolyl）Allenes仅为–2.3。该系列中取代基的影响减小归因于另一环中固定的对甲基取代基改变了过渡态的电荷分布。

  DOI：

  10.1039/p29760001322
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到1-溴-4-[3-(4-甲基苯基)丙-2-炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Oku, Makoto; Arai, Shigeru; Katayama, Kimiko, Synlett, 2000, # 4, p. 493 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminum-Catalyzed Cross-Coupling of Silylalkynes with Aliphatic C–F Bonds
  作者：Amit K. Jaiswal、Kelvin K. K. Goh、Simon Sung、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00712

  日期：2017.4.7

  report the generation of aliphatic and benzylic acetylenes via reaction of primary, secondary, and tertiary aliphatic fluorides with various trimethylsilyl acetylides. These reactions are catalyzed by Al and B Lewis acids, most effectively by the extremely fluorophilic tris(pentafluorophenyl)alane, representing the first example of catalytic incorporation of alkynes into aliphatic C–F positions. The fluorophilicity

  我们报告通过伯，仲和叔脂肪族氟化物与各种三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应生成脂肪族和苄基乙炔。这些反应是由Al和B Lewis酸催化的，最有效的是由高度亲氟的三（五氟苯基）铝烷催化，这是炔烃催化引入脂族CF位置的第一个例子。催化剂的亲氟性使氟对其他卤素的选择性提高，从而实现了正交的反应路径。