1-溴-4-氯-2-乙炔基苯 | 1268870-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-氯-2-乙炔基苯
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorophenylacetylene
• 英文别名: 1-Bromo-4-chloro-2-ethynylbenzene；1-bromo-4-chloro-2-ethynylbenzene
• CAS: 1268870-34-3
• 化学式: C₈H₄BrCl
• 分子量: 215.477
• InChiKey: AHFMLXQDHGQYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-氯-2-乙炔基苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2-fluorovinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-溴-4-氯-2-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  磺胺叠氮化物，炔烃和烯丙胺的一锅铜催化三组分反应，获得2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610739

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indolines via a copper-catalyzed sequential multicomponent/C–N coupling reaction
  作者：Hongwei Jin、Bingwei Zhou、Zhi Wu、Yang Shen、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.094

  日期：2011.2

  One-pot synthesis of 2-(N-sulfonylimino)indolines has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component reaction of sulfonyl azides, o-bromophenylacetylenes, and amines and the copper-catalyzed intramolecular C–N coupling in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields. The resulting 2-(N-sulfonylimino)indolines could be easily transformed to pharmaceutically

  已经开发了一锅合成2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚。该方法将铜催化的磺酰叠氮化物，邻-溴苯基乙炔和胺的三组分反应与铜催化的分子内C-N偶联反应按一个顺序进行，从而使产物的收率适中至良好。所得的2-（N-磺酰亚胺基）二氢吲哚可容易地转化成药学上有价值的羟吲哚（吲哚-2-酮）。
• 一种合成咪唑并[1,2-a]吲哚类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872295B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种合成咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的方法，所述方法为：无水无氧条件下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、2‑溴烯丙基胺、溶剂混合，接着加入催化剂A，并滴加三乙胺，在室温下搅拌0.5～3h，随后向反应体系中加入催化剂B、碱性物质、配体，升温至60～90℃反应5～8h，之后经后处理，得到式(III)所示咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的新路线；
• Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction: Convergent Synthesis of Quinoidal Fused Oligosiloles
  作者：Ryo Shintani、Ryo Iino、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.6b00082

  日期：2016.3.23

  family of silicon-bridged π-conjugated compounds, have been synthesized for the first time based on a new synthetic strategy, a stitching reaction. Multiple carbon-carbon bonds can be formed consecutively between two oligo(silylene-ethynylene)s under rhodium catalysis in a stitching manner, and up to five siloles have been fused in a quinoidal form. Physical properties of these oligosiloles have also

  醌型稠合低聚硅氧烷是一种新的硅桥连 π 共轭化合物家族，基于一种新的合成策略，即缝合反应，首次被合成。多个碳-碳键可以在铑催化下以缝合方式在两个低聚（亚甲硅烷基-乙炔基）之间连续形成，最多五个硅醇以醌型形式融合。还研究了这些低聚硅氧烷的物理性质，以发现其 LUMO 水平的独特趋势，随着 π 共轭时间的延长，LUMO 水平会变得更高。
• 一种二苯烯酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641085B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种二苯烯酮或其衍生物的合成方法：将式a所示的苯乙炔加入含有硝基源、氯源以及四甲基哌啶的有机溶剂中，于25～70℃条件下反应完全，反应完毕后反应液经分离纯化，得式b所示的二苯烯酮及其衍生物，所述硝基源与苯乙炔的投料物质的量比为1～3：1，氯源与苯乙炔的投料物质的量比为1～3：1。式a、式b中的R同时为氢，或氢被甲基、甲氧基、氯、溴或氟单取代或多取代，取代基个数为n。本发明与现有技术相比，反应简单，一步合成目标产物，反应不使用酸和碱，对环境污染更小，反应条件较温和，节约能源消耗，产率高，底物普适性强。
• 含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN114621253B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本申请属于有机材料领域，提供含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述含氮化合物具有式1所示的结构，其中，X1、X1、X3、X4相同或不同，各自独立地选自C(R)或N，且至少一个为N。该含氮化合物用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。