1-溴-8-苯基辛烷 | 54646-75-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-8-苯基辛烷
• 英文名称: 1-bromo-8-phenyloctane
• 英文别名: (8-bromooctyl)benzene；8-bromooctylbenzene
• CAS: 54646-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₁Br
• 分子量: 269.225
• InChiKey: XGBMCFCZEKCCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-187 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

在干燥的25毫升烧瓶中，将5.0毫摩尔（1等分）烷基醇溶于5毫升干燥的二氯甲烷中。然后将其冷却至0°C，在氩气气氛下，向其中加入2.5克（7.5毫摩尔，1.5等分）四溴化碳溶解在10毫升二氯甲烷中的溶液。接着将2.0克（7.5毫摩尔，1.5等分）三苯基膦溶于5毫升干燥的二氯甲烷中，并缓慢加入上述反应混合物中。所得反应混合物缓缓升温至室温并继续搅拌4小时。

反应完成后，直接在减压下浓缩除去反应溶剂，然后通过硅胶柱层析（正己烷作为洗脱剂）分离纯化残余物，即可得到目标产物分子1-溴-8-苯基辛烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-8-苯基辛烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(8-azidooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Development of Highly Selective 1,2,3-Triazole-containing Peptidic Polo-like Kinase 1 Polo-box Domain-binding Inhibitors

  摘要：

  波洛样激酶（Plk）家族的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶在细胞周期调控和增殖中发挥关键作用。在五种Plk（Plk1–5）中，Plk1被认为是一个抗癌药物靶点。Plk1包含多个对其正确生物功能至关重要的结构组分。其中包括一个N-末端催化结构域和一个C-末端非催化波洛盒结构域（PBD）。PBD结合磷酸苏氨酸（pT）和含磷酸丝氨酸的序列。阻断PBD依赖的相互作用提供了一种下调Plk1功能的潜在手段，这与以靶向其ATP结合位点不同。此前，我们通过将烷基苯链从5-mer PLHSpT中的His残基的N（π）位点上锚定，证明我们能够访问PBD表面上的一个疏水“隐蔽”结合口袋，并以此增强约1000倍的结合亲和力。最近，我们使用肟缩合反应基于策略优化了这些PBD-配体相互作用。在这里，通过叠氮-炔基环加成反应，我们探索新的三唑含有PBD结合拮抗剂。其中一些配体保留了母体肽的高PBD结合亲和力，同时显示出对Plk1的PBD相对于Plk2和Plk3的PBD的理想增强选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081488
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 甲基溴化镁 、 氢溴酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-溴-8-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Long Chain ω-Aralkylbromides

  摘要：

  1-Iodo-4-acetoxybutane is a useful 4 carbon synthon which reacts selectively with Grignards under copper catalysis. The immediate products are converted to bromides.

  DOI：

  10.1080/00397919408020770

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
• (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic Acid and Related Compounds: High Affinity Leukotriene B4 Receptor Antagonists
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Drake S. Eggleston、James J. Foley、Don E. Griswold、R. Curtis Haltiwanger、Dalia R. Jakas、William D. Kingsbury、Lenox D. Martin

  DOI：10.1021/jm00046a017

  日期：1994.9

  (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4- methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic acid (11, SB 201993) is a novel, potent LTB4 receptor antagonist. Compound 11 arose from a structure-activity study of a series of trisubstituted pyridines that demonstrated LTB4 receptor antagonist activity. The placement of an additional methylene unit in the sulfur containing chain linking the

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。
• Synthesis and glycosidase inhibition of <i>N</i>-substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-mannitol (DIM)
  作者：Lin-Feng Yang、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c9ob02029b

  日期：——

  N-Substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), the pyrrolidine core of swainsonine, have been synthesized efficiently and stereoselectively from D-mannose with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene DIM (10) as a key intermediate. These N-substituted derivatives include N-alkylated, N-alkenylated, N-hydroxyalkylated and N-aralkylated DIMs with the carbon number of the alkyl chain ranging

  swainsonine的吡咯烷核心1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）的N-取代衍生物已由D-甘露糖与2,3：5,6-di高效立体合成- ö异亚丙基DIM（10），为关键中间体。这些Ñ取代衍生物包括Ñ烷基化，Ñ -alkenylated，Ñ -hydroxyalkylated和Ñ -aralkylated的DIM与烷基链从一到九的碳原子数。获得33 N针对各种糖苷酶对取代的DIM衍生物进行了分析，从而可以系统评估其糖苷酶抑制谱。尽管DIM的N-取代降低了其对α-甘露糖苷酶的抑制活性，但是一些衍生物显示出对其他糖苷酶的显着抑制作用。