1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 159898-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-bromo-β-carboline
• 英文别名: 1-bromo-9H-β-carboline；1-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 159898-15-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: BFBBBZFKYUWJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处，并避免暴露在非活性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 manzamine A
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的全合成

  摘要：

  报告了三种结构复杂的海洋天然产物 manzamine A、ircinol A 和 ircinal A 的全合成。该路线以构建后期无保护基团的五环烯醇三氟甲磺酸酯偶联伴侣为重点，所有三个家族成员均通过钯催化反应不同地访问。这种关键的五环烯醇三氟甲磺酸酯的快速合成是通过立体选择性迈克尔加成、三组分硝基-曼尼希内酰胺化级联、前所未有的高度立体选择性还原硝基-曼尼希环化级联、立体选择性有机金属此外，还有一个 Z-选择性烯烃闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja308826x
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇 在 苯甲醚 、 三溴氧磷 作用下， 以59 %的产率得到1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  富电子取代β-咔啉衍生物：合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了β-咔啉（一种天然生物碱）的已知和新型类似物的合成和表征。为了努力引起咔啉光学性质的变化，我们首先关注位置 1 的取代，然后再探索其他位置。β-咔啉的合成一方面使用生物来源产品的合成后官能化，另一方面使用所需化合物的全合成。我们的策略主要依赖于众所周知的 Pictet-Spengler 反应，然后使用不同的技术进行芳构化。通过 Knoevenagel 缩合或 pallado 催化的交叉偶联进行后官能化。测量的紫外可见光谱和荧光光谱显示出意想不到的结果，仅改变少数取代基时就会出现较大的变化。例如，用苯乙烯基取代基取代芳基可引起高达 70 nm 的红移。这使得可以在较宽的范围（从 370 到 650 nm）内控制发射位置。此外，化合物的质子化导致光谱特性发生深刻变化。我们确实观察到某些化合物在质子化时发射红移高达 200 nm。主要实验结果通过理论计算得到合理化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111640

文献信息

• 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107253948A

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明公开了一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件。本发明吡啶并吲哚化合物是在非对称吡啶并吲哚结构通过调整R1～R2和Ar1、Ar2、L基团提高空穴移动度。基团种类的改善可以改善期器件的性能。使用本发明的新的吡啶并吲哚化合物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。
• New approaches to the synthesis of canthin-4-one alkaloids and synthetic analogues
  作者：Tim Tremmel、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.002

  日期：2015.7

  Two novel approaches to the canthin-4-one ring system have been worked out. Claisen-type condensation of 1-acetyl-β-carboline with N-acyl benzotriazoles gives, via intermediate 1,3-diketones, 6-alkylcanthin-4-ones in one single operation, but this protocol is restricted to small alkyl substituents. An alternative approach, via 1-ethynyl-β-carboline and 1-isoxazolyl-β-carbolines, followed by reductive

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。
• 一种有机金属配合物、制备方法及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107311999A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明提供一种有机金属配合物、制备方法及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明将不同的配体经过胺化反应、偶联反应、后，与过渡金属离子进行络合反应，从而得到一种新的有机金属四齿配合物，通过连接不同的配体，增大其结构的π共轭程度，提高分子的平面性，电荷迁移定向性增强，进而提高材料的发光效率及稳定性。其制备方法简单易行，原料常规。采用本发明有机金属配合物制备的有机发光器件，发光效率高，光色均匀，有良好的膜稳定性和热稳定性。
• New polycyclic ring systems derived from canthin-4-one
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.1002/jhet.302

  日期：——

  Starting from 5,6‐dihydrocanthin‐4‐one, new penta‐ and hexacyclic ring systems (1,7b,14‐triazadi‐benzo[e,k]acephenanthrylenes, 1,7b,10,12‐tetraazabenzo[e]acephenanthrylenes) were built up using ring annelation reactions. The new compounds represent hybrids between the canthinones and several bioactive aromatic alkaloids J. Heterocyclic Chem., (2010).

  从5,6-二氢黄嘌呤-4-酮开始，建立新的五环和六环体系（1,7b，14-三氮杂二苯并[e，k]对苯二甲苯，1,7b，10,12-四氮杂苯并[e]对苯二酚）使用环脱环反应建立。新化合物代表角叉菜酮与几种生物活性芳香生物碱之间的杂种（J. Heterocyclic Chem。，（2010年））。
• β-Carboline alkaloids 9 [1]. Total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A and (±)arenarine B
  作者：Franz Bracher、Andreas Puzik

  DOI：10.1002/jhet.5570410206

  日期：2004.3

  The first total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A (1) and arenarine B (2) is described. Methanolysis of the α-bromoketone 9 gives 1 in good yield. Alternatively 1 can be obtained from the diazoketone 11 with boron trifluoride/methanol in poor yield. Reduction of 1 with sodium borohydride gives racemic arenarine B (2). Regioselective homolytic methylation of norharmane (4) with tert-butyl

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。