1-烯丙基-3-[(2,6-二甲基-4-吗啉基)甲基]脲 | 89322-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-3-[(2,6-二甲基-4-吗啉基)甲基]脲
• 英文名称: 2-cyanoethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: Monobromessigsaeure-(2-cyan-ethylester)
• CAS: 89322-55-4
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: ZWXPYAZRHKKWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-[(2,6-二甲基-4-吗啉基)甲基]脲 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetoxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃规模性信息素（Aspidiotus nerii）的合成。

  摘要：

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01001
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 3-羟基丙腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-烯丙基-3-[(2,6-二甲基-4-吗啉基)甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃规模性信息素（Aspidiotus nerii）的合成。

  摘要：

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01001

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Oleander Scale (<i>Aspidiotus nerii</i>)
  作者：Mary Montaño Castañeda、Javier Marzo Bargues、Jaime Primo、Ismael Navarro Fuertes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01001

  日期：2019.7.5

  A total synthesis of the oleander scale [Aspidiotus nerii (Bouche)] sex pheromone, the unique sesquiterpenoid containing a cyclobutane moiety of this class of compounds, has been developed. In order to implement this sex pheromone as a new environmentally friendly tool to manage this pest, a more cost-effective, multigram synthesis was required. This new synthetic route, having a Blaise reaction, iron-catalyzed

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。