3-acetoxy-propionitrile | 5325-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-propionitrile
• 英文别名: 2-Cyanoethyl acetate；2-cyanoetyl acetate；β-Cyanoethylacetat；Ethyl-cyan-acetat；Essigsaeure-β-cyanoethylester；O-Acetyl-hydracrylsaeure-nitril；1-Cyano-2-acetoxy-aethan；(2-Cyan-aethyl)-acetal；cyano-ethyl-acetate
• CAS: 5325-93-9
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: IJJJSNBMFDDFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-propionitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以28.6%的产率得到丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kobyakova, N. K.; Fomin, V. A.; Chervyakova, G. N., Russian Journal of Applied Chemistry, 1994, vol. 67, # 5.2, p. 784 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-3-[(2,6-二甲基-4-吗啉基)甲基]脲 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetoxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃规模性信息素（Aspidiotus nerii）的合成。

  摘要：

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01001

文献信息

• Palladium-catalyzed Decomposition of Azides. I. Formation of Nitriles
  作者：Hiroshi Hayashi、Atsuyoshi Ohno、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.49.506

  日期：1976.2

  Palladium metal catalyzes the decomposition of benzyl azide affording benzonitrile, benzylamine, and N-benzylidenebenzylamine. The presence of a suitable hydrogen-acceptor improves the yield of benzonitrile at the sacrifice of benzylamine, whereas the yield of N-benzylidenebenzylamine remains constant. The reaction is applied to the preparation of other nitriles.

  钯金属催化苄基叠氮化物的分解，得到苄腈、苄胺和N-苄叉苄胺。合适的氢受体的存在以牺牲苄胺为代价提高了苄腈的产率，而N-亚苄基苄胺的产率保持恒定。该反应用于制备其他腈。
• Fabricated copper catalyst on biochar nanoparticles for the synthesis of tetrazoles as antimicrobial agents
  作者：Parisa Moradi、Maryam Hajjami、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114169

  日期：2020.1

  Abstract Biochar is a carbon-rich solid which its surface was covered by high density of carbonyl, hydroxyl and carboxylic acid functional groups. In this work, biochar nanoparticles were prepared from pyrolysis of chicken manure and further a new copper catalyst was supported on its surface (Cu-ABA@biochar) as reusable and environmental biocatalyst. The structure of this catalyst has been characterized

  摘要生物炭是一种富含碳的固体，其表面被高密度的羰基，羟基和羧酸官能团覆盖。在这项工作中，通过鸡粪的热解制备了生物炭纳米颗粒，并在其表面上负载了一种新的铜催化剂（Cu-ABA @ biochar），作为可重复使用的环境生物催化剂。该催化剂的结构已通过SEM，EDS，WDX，XRD，TGA，N2吸附-解吸等温线，FT-IR和AAS技术进行了表征。该催化剂的SEM图像表明粒径小于直径100nm。在合成四唑衍生物中研究了这种纳米催化剂的催化活性。在存在Cu-ABA @ biochar的情况下，以高TOF和TON值获得了Tetrazole产品，这表明该催化剂具有很高的效率。针对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选了获得的四唑的生物活性，发现这些化合物具有良好的活性。该催化剂可重复使用数次，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。同样，回收的催化剂通过SEM，FT-IR，AAS和N2吸附-解吸等温线进行
• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• Elimination and addition reactions. Part 32. Discrimination between concerted and stepwise processes in activated elimination reactions
  作者：Donald R. Marshall、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001914

  日期：——

  In 1,2-elimination reactions activated by phenylsulphonyl, cyano, and benzoyl groups with leaving groups SO2Ph, SPh, and OPh, comparison of ionisation rates with elimination rates confirms that the (E1cB)R mechanism operates in the sulphonyl and cyano activation series but in the benzoyl series the mechanism for all leaving groups is (E1cB)I. This difference in behaviour is discussed.

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。
• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activities of a series of corticosteroid 17.alpha.-esters containing a functional group
  作者：Hiroaki Ueno、Akira Maruyama、Motoyoshi Miyake、Etsuko Nakao、Kenichiro Nakao、Kohei Umezu、Issei Nitta

  DOI：10.1021/jm00112a023

  日期：1991.8

  contain a functionalized ester group at 17 alpha has been prepared and examined to separate their systemic activity from topical antiinflammatory activity. Introduction of the functionalized ester group at 17 alpha was carried out by an acid-catalyzed formation of cyclic ortho esters with 17 alpha,21-hydroxyl groups of corticosteroids and subsequent acid-catalyzed hydrolysis. As for the functional group

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。