1-环丙基-3-硝基苯 | 22396-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: m-Nitro-cyclopropylbenzol
• CAS: 22396-07-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: NUPSUMGHUALRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-3-硝基苯 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型选择性 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114311
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-4-硝基苯 生成 1-环丙基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl aromatic chemistry. I. Ultraviolet spectra of certain cyclopropyl aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a021

文献信息

• Laboratory-Scale Membrane Reactor for the Generation of Anhydrous Diazomethane
  作者：Doris Dallinger、Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01190

  日期：2016.7.15

  for the in situ on-demand generation of anhydrous solutions of diazomethane (CH2N2) avoiding distillation methods is presented. Diazomethane is produced by base-mediated decomposition of commercially available Diazald within a semipermeable Teflon AF-2400 tubing and subsequently selectively separated from the tubing into a solvent- and substrate-filled flask (tube-in-flask reactor). Reactions with CH2N2

  提出了一种结构简单且坚固的半间歇设备，该设备可按需现场生成重氮甲烷（CH 2 N 2）无水溶液，而无需蒸馏方法。重氮甲烷是通过在半渗透性的Teflon AF-2400管道中通过碱介导的商品化Diazald分解产生的，然后选择性地将其从管道中分离成充满溶剂和基质的烧瓶（烧瓶中的管式反应器）。因此，可以在烧瓶中直接进行与CH 2 N 2的反应，而无需进行危险且费力的纯化操作，也无需操作员接触CH 2 N 2。该反应器已用于实验室规模的羧酸甲基化，α-氯酮和吡唑的合成以及钯催化的环丙烷化反应。在线FTIR技术的实施允许监控CH 2 N 2的产生及其消耗。另外，通过将几根膜管简单地包裹在烧瓶中，通过平行化（编号）可以获得更大的规模（每小时1.8 g重氮甲烷）。
• Catalytic 1,3-Difunctionalization via Oxidative C–C Bond Activation
  作者：Steven M. Banik、Katrina M. Mennie、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.7b05160

  日期：2017.7.12

  reagents and can engage a variety of substituted cyclopropane substrates. Analysis of crystal and solution structures of several of the products reveal the consistent effect of 1,3-difluorides in dictating molecular conformation. The generality of the 1,3-oxidation strategy is demonstrated through the catalytic oxidative ring-opening of cyclopropanes for the synthesis of 1,3-fluoroacetoxylated products

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。
• Iron-Catalyzed Cyclopropanation in 6 M KOH with in Situ Generation of Diazomethane
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1126/science.1218781

  日期：2012.3.23

  simple iron porphyrin complex catalyzes the cyclopropanation of styrenes, enynes, and dienes under the demanding conditions [aqueous 6 molar potassium hydroxide (KOH) solution, open to air] necessary for the in situ generation of diazomethane from a water-soluble diazald derivative. A biphasic reaction medium arising from the immiscibility of the olefin substrates with water appears essential to the

  Tamer Triangulations 重氮甲烷是一种广泛有用的卡宾 (CH2) 前体，它反过来与烯烃反应形成三角形碳循环，称为环丙烷。这些小环因其张力键而具有重要意义，并且在天然产品以及药物和农业化学研究中定期出现。不幸的是，重氮甲烷易反应性的另一面是其危险的爆炸倾向——该化合物在高碱性水中制备后需要在与疏水性烯烃反应之前进行分离，从而加剧了这种危险。Morandi 和 Carreira (p. 1471) 现在表明，铁环丙烷化催化剂可以避免分离步骤的需要，在危险化合物生成后立即在双相水/有机介质中引发反应。坚固的催化剂无需分离有毒和易爆的常用试剂​​。重氮甲烷是有机合成中一种常见且用途广泛的试剂，其更广泛的应用通常受到其爆炸性和毒性的阻碍。在这里，我们报告了一种简单的铁卟啉配合物在苛刻的条件下催化苯乙烯、烯炔和二烯的环丙烷化反应 [6 摩尔氢氧化钾 (KOH) 水溶液，暴露在空气中]
• Alkene Aziridination
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120077990A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A process for the asymmetric aziridination of an alkene comprising treating the alkene with a sulfonyl azide, preferably trichloroethoxysulfonyl azide, in the presence of a cobalt(II) porphyrin.

  一种不对称烯烃氮杂环化反应的方法，包括在钴(II)卟啉的存在下，用磺酰基叠氮化物（最好是三氯乙氧基磺酰基叠氮化物）处理烯烃。
• Electrophilic aromatic nitration in the gas phase
  作者：Marina Attina、Fulvio Cacace、Manuel Yanez

  DOI：10.1021/ja00251a006

  日期：1987.8