1-环丙基甲酰氯 | 59253-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-环丙基甲酰氯
• 中文别名: 1-环戊烯-1-羰酰氯
• 英文名称: cyclopent-1-enecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-cyclopentene-1-carbonyl chloride；1-cyclopentenecarbonyl chloride；1-cyclopentenoyl chloride；cyclopent-1-enecarboxylic acid chloride；1-cyclopentenecarboxylic acid chloride；cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid chloride；cyclopent-1-ene-1-carbonyl chloride；cyclopentene-1-carbonyl chloride；Cyclopent-1-encarbonylchlorid；Cyclopentenecarbonyl chloride
• CAS: 59253-90-6
• 化学式: C₆H₇ClO
• mdl: MFCD11520757
• 分子量: 130.574
• InChiKey: UPRHYURICVZODA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-180 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  1.2858 g/cm3
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基甲酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 碘 、 Dimethylzinc 作用下， 生成 反式-1,2-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Trave et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1958, vol. 40, p. 887,893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-环丙基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺

  摘要：

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03801

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoacetates with Electron-Deficient Olefins
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ol070364x

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A general strategy for highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of diazoesters to beta-substituted, alpha-substituted, and alpha,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated pyrazolidinone imides is described. Cycloadditions utilizing less reactive alpha,beta-disubstituted dipolarophiles require elevated reaction temperatures, but still provide the corresponding pyrazolines

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。
• Intramolecular Nitrofuran Diels–Alder Reactions: Extremely Substituent-Tolerant Cycloadditions via Asynchronous Transition States
  作者：Thomas Y. Cowie、Marcos Veguillas、Robert L. Rae、Mathilde Rougé、Justyna M. Żurek、Andrew W. Prentice、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00781

  日期：2017.7.7

  Nitrofurans undergo intramolecular Diels–Alder reactions with tethered electron-poor dienophiles more rapidly and in higher yield than non-nitrated furans. Computational studies indicate that increased stabilization of a partial positive charge on the nitro-substituted carbon in both transition state and product is the driving force for these reactions. Frontier molecular orbital energy differences

  与未硝化的呋喃相比，硝基呋喃经历分子内的Diels-Alder反应时，系留电子贫乏的双亲亲烯体的速度更快且产率更高。计算研究表明，在过渡态和产物中，硝基取代碳上部分正电荷的稳定性提高是这些反应的驱动力。前沿的分子轨道能量差异表明硝化后从正电子需求到反电子需求的转换。呋喃和硝基呋喃之间的芳族稳定能似乎没有差异。计算表明，硝基呋喃反应通过高度异步的过渡态进行，从而更容易在两个空间位阻的碳之间形成键。
• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。