1-环己基-3-乙氧基-丙-2-炔-1-醇 | 941304-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-3-乙氧基-丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-ethoxy-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol；1-cyclohexyl-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• CAS: 941304-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OWWOKDUPOHFWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-乙氧基-丙-2-炔-1-醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-3-环己基-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的迈耶-舒斯特反应：醛和酮的烯化方法

  摘要：

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.030
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到1-环己基-3-乙氧基-丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的迈耶-舒斯特反应：醛和酮的烯化方法

  摘要：

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.030

文献信息

• The Meyer-Schuster Rearrangement of Ethoxyalkynyl Carbinols
  作者：Gregory Dudley、Susana Lopez、Douglas Engel

  DOI：10.1055/s-2007-973885

  日期：2007.4

  combination of electron-rich alkoxyacetylenes and cationic gold catalysts provides excellent reactivity for the Meyer-Schuster rearrangement under mild conditions. Optimization of the reaction conditions with respect to stereoselectivity and investigations into the scope and mechanism of the rearrangement of secondary ethoxyalkynyl carbinols (y-ethoxy-substituted propargyl alcohols) to α,β-unsaturated esters

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。
• Iodo Meyer–Schuster Rearrangement of 3-Alkoxy-2-yn-1-ols for β-Mono (Exclusively Z-Selective)-/Disubstituted α-Iodo-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Surendra Puri、Nuligonda Thirupathi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/ol502224s

  日期：2014.10.17

  We herein present the iodo Meyer-Schuster rearrangement of 3-alkoxypropargyl alcohols for α-iodo-α,β-unsaturated esters using iodine or NIS in dichloromethane at ambient temperature. Substrates prepared from both aldehydes and ketones are found to be equally good feedstock for the reaction to produce β-mono- and -disubstituted products. Irrespective of the substitution, substrates prepared from aldehydes gave Z-isomers exclusively.
• Virtually Complete <i>E</i>-Selective α,β-Unsaturated Ester Synthesis by Hg(OTf)₂-Catalyzed Hydration of <i>sec</i>-Ethoxyalkynyl Acetate
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroko Hirakawa、Yuki Nakagawa、Hirofumi Yamamoto、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol702548r

  日期：2007.12.1

  The reaction of alkyl-substituted sec-ethoxyalkynyl acetates with water catalyzed by Hg(OTf)(2) afforded alpha,beta-unsaturated esters in excellent yield with high catalytic turnover up to 1000 times under very mild reaction conditions with virtually complete E-selectivity, superior even to that of the HWE reaction.
• Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster reactions: methodology for the olefination of aldehydes and ketones
  作者：Douglas A. Engel、Susana S. Lopez、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.030

  日期：2008.7

  In principle, the most efficient and atom-economical means of converting an aldehyde or ketone into the homologated α,β-unsaturated ester is through addition/rearrangement sequences involving acetylenic π-bonds (Scheme 1). Implementation of such a strategy for the synthesis of α,β-unsaturated esters is presented: addition of ethoxyacetylene followed by scandium(III) triflate-catalyzed Meyer–Schuster

  原则上，将醛或酮转化为同系的α，β-不饱和酯的最有效，最经济的方法是通过涉及炔属π键的加/重排序列（方案1）。提出了一种合成α，β-不饱和酯的策略：将乙氧基乙炔加入，然后由三氟甲磺酸scan催化的迈耶-舒斯特重排反应。由醛形成二取代的α，β-不饱和酯的立体选择性从优良到优良（表3）。甚至受阻最大的酮的两步烯烃化反应也接近完美的效率（表4）。