1-环己基-3-甲基-3-丁烯-1-醇 | 31569-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-3-甲基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-methyl-3-buten-1-ol
• CAS: 31569-55-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JTCFUZHKTZXRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-cyclohexyl-5-(iodomethyl)-5-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Iodoaminocyclization of Hydrazones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective iodoaminocyclization of beta,gamma-unsaturated hydrazones has been developed with the help of a trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional thiourea catalyst and allows for the direct access to Delta(2)-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center in high yield with good enantioselectivity (up to 95% yield and 95:5 er).

  DOI：

  10.1021/ol5013982
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-环己基-3-甲基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic photochemistry of organoboranes. Photocyclization of dicyclohexyl-3-methyl-trans-1,3-butadienylborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00734a071

文献信息

• Selective Synthesis of Silacycles by Borane-Catalyzed Domino Hydrosilylation of Proximal Unsaturated Bonds: Tunable Approach to 1,n-Diols
  作者：Kwangmin Shin、Seewon Joung、Youyoung Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700698

  日期：2017.10.4

  d domino hydrosilylation of substrates carrying unsaturated functionalities in a proximal arrangement is presented to produce silacycles. Excellent levels of efficiency and selectivity were achieved in the cyclization by the deliberate choice of the hydrosilane reagents. The key to successful cyclic hydrosilylation is the reactivity enhancement of the second intramolecular hydrosilylation by a proximity

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，
• Palladium- and Platinum-Catalyzed Addition of Aldehydes and Imines with Allylstannanes. Chemoselective Allylation of Imines in the Presence of Aldehydes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Hideki Iwama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9608858

  日期：1996.1.1

  Pd(II) or Pt(II) complexes (10 mol %) either at room temperature or at reflux, giving the corresponding homoallylic alcohols 3 in high to good yields. Among the catalysts examined, PtCl2(PPh3)2 gave the best result. No only allyltribitylstannane but also methallyl- and crotyltributylstannane could be utilized in this transition metal catalyzed reaction. Detailed mechanistic studies of the Pd(II)-catalyzed

  烯丙基锡烷 1 与醛 2 在 THF 中的反应由 Pd(II) 或 Pt(II) 配合物（10 mol%）在室温或回流下催化，以高产率或良好的产率得到相应的高烯丙醇 3。在检测的催化剂中，PtCl2(PPh3)2 给出了最好的结果。在这种过渡金属催化反应中，不仅可以使用烯丙基三丁基锡烷，还可以使用甲代烯丙基和巴豆基三丁基锡烷。使用 NMR 光谱对 Pd(II) 催化的烯丙基化的详细机理研究表明，双-π-烯丙基钯配合物是催化循环的关键中间体，并且表现出亲核反应性。中间体的亲核反应性与普通 π-烯丙基钯配合物（π-烯丙基钯X、X = OAc、卤素、OCO2R 等）的亲电反应性形成鲜明对比。
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Acrylates: Application to the Synthesis of the C13-C21 Fragment of Palmerolide A
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201201806

  日期：2012.10.15

  Diene to meet: A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between alkyl‐substituted olefins and acrylates gives the corresponding butadienes in moderate yield and stereoselectivity. This atom‐economical reaction, which forms C–C bonds, tolerates a wide range of allylic and homoallylic alcohols, and acrylates (see scheme; TIPS =triisopropylsilyl). The methodology was applied to the synthesis of the

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。
• Cationic Cobalt Porphyrin-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilanes
  作者：Rei Tomifuji、Shota Masuda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01303

  日期：2019.5.17

  porphyrin-catalyzed allylation of aldehydes with allyltrimethylsilanes is developed. The formation of the aldehyde–cobalt porphyrin complex, the key intermediate for the addition of allylsilanes, is confirmed by theoretical studies and synchrotron-based X-ray absorption fine-structure measurements. Facile dissociation of the product by allylation from the cobalt complex regenerates the active complex with

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。