1-环己烯羰酰氯 | 36278-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-环己烯羰酰氯
• 中文别名: 1-环己烯甲酰氯
• 英文名称: 1-cyclohexenoyl chloride
• 英文别名: cyclohex-1-enecarbonyl chloride；cyclohex-1-ene-1-carbonyl chloride；1-cyclohexene-1-carboxylic acid chloride；1-Cyclohexenecarbonyl chloride；cyclohexene-1-carbonyl chloride
• CAS: 36278-22-5
• 化学式: C₇H₉ClO
• mdl: MFCD00037154
• 分子量: 144.601
• InChiKey: OXARPLABDJXAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯羰酰氯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N,N-diisopropyl-6-(trimethylsilyl)-1-cyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  .beta。α，β-不饱和酰胺的锂化

  摘要：

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺

  DOI：

  10.1021/ja00302a024
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-环己烯羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Tandem alkylation–cyclization process via an O,C-dianion

  摘要：

  A general protocol for preparing densely functionalized cyclopentenones through a tandem nucleophilic addition-deprotonation-alkylation-cyclization process is described. Addition of lithioallene 2 to enamides 1 generates tetrahedral intermediate 3. Deprotonation of the gamma carbon atom of the allene function in situ, followed by trapping by a suitable electrophile and cyclization during workup leads to C6 substituted cyclopentenones 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.097

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)−H Methylation by using Dicumyl Peroxide as both the Methylating Reagent and Hydrogen Acceptor
  作者：Qun Li、Yanrong Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201602445

  日期：2016.8.22

  The first cobalt‐catalyzed direct methylation of a C(sp2)−H bond using dicumyl peroxide (DCP) as both the methylating reagent and hydrogen acceptor has been established. The reaction proceeded without the use of any additives, and was proven to be applicable to various amides bearing a 2‐pyridinylisopropyl (PIP) directing group, providing an efficient access to o‐methyl aryl amides with high functional‐group

  已经建立了使用过氧化二枯基（DCP）作为甲基化试剂和氢受体的第一个钴催化的C（sp 2）-H键的直接甲基化反应。该反应无需使用任何添加剂即可进行，并且已证明可用于带有2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团的各种酰胺，从而可以高效地获得具有高官能团耐受性的邻甲基芳基酰胺。初步的机理研究表明，催化过程将涉及自由基过程。
• Macrolactam Synthesis via Ring-Closing Alkene–Alkene Cross-Coupling Reactions
  作者：Manikantha Maraswami、Jeffrey Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03801

  日期：2020.12.18

  Reported herein is a practical method for macrolactam synthesis via a Rh(III)-catalyzed ring closing alkene–alkene cross-coupling reaction. The reaction proceeded via a Rh-catalyzed alkenyl sp2 C–H activation process, which allows access to macrocyclic molecules of different ring sizes. Macrolactams containing a conjugated diene framework could be easily prepared in high chemoselectivities and Z,E

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸