1-环己烷-1H-吡咯 | 31708-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-环己烷-1H-吡咯
• 中文别名: 1-环己基吡咯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-cyclohexylpyrrole；cyclohexyl-1H-pyrrole；1-cyclohexylpyrrole
• CAS: 31708-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD12187080
• 分子量: 149.236
• InChiKey: POWPPIRAMRAEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.953 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烷-1H-吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-(1-取代吡咯-2-基)-s-三嗪类抗菌剂的发现与优化

  摘要：

  抗菌素耐药性是困扰全球医疗保健的主要健康问题，每年导致全球数十万人死亡。解决这个问题需要发现和开发新的抗菌剂。在这项研究中，我们发现了新的含有 6-(1-取代吡咯-2-基) -s-三嗪的化合物，可有效抑制金黄色葡萄球菌的生长无论其耐甲氧西林状态如何，均显示最低抑制浓度 (MIC) 值低至 1 μM。单个咪唑取代基的存在对这些化合物的抗菌活性至关重要。一些化合物还抑制了几种非结核分枝杆菌。我们已经证明这些分子是有效的抑菌剂，并且在相关浓度下它们对哺乳动物细胞无毒。这些化合物作为新型抗菌剂的进一步开发将旨在扩大我们的抗生素武器库。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00450
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2,5-二氢-1H-吡咯 在 Aspergillus niger monoamine oxidase variant D₅ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环己烷-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Biocatalytic Aromatizing Activity of Monoamine Oxidases MAO-N and 6-HDNO: Development of Chemoenzymatic Cascades for the Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  A chemoenzymatic cascade process for the sustainable production of pyrroles has been developed. Pyrroles were synthesized by exploiting the previously unexplored aromatizing activity of monoamine oxidase enzymes (MAO-N and 6-HDNO). MAO-N/6-HDNO whole cell biocatalysts are able to convert 3-pyrrolines into pyrroles under mild conditions and in high yields. Moreover, MAO-N can work in combination with the ruthenium Grubbs catalyst, leading to the synthesis of pyrroles from diallylamines/-anilines in a one-pot cascade metathesis aromatization sequence.

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03081

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• Hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindole as potent kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20040186160A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to a class indolinone compounds, hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindoles, which are useful as protein kinase inhibitors.

  本发明涉及一类吲哚酮化合物，即六氢-环庚-吡咯酮氧吲哚，其作为蛋白激酶抑制剂具有用途。
• Sustainable Manganese-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of Pyrroles from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Jannik C. Borghs、Yury Lebedev、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03506

  日期：2019.1.4

  A general and selective metal-catalyzed conversion of biomass-derived primary diols and amines to the highly valuable 2,5-unsubstituted pyrroles has been developed. The reaction is catalyzed by a stable nonprecious manganese complex (1 mol %) in the absence of organic solvents whereby water and molecular hydrogen are the only side products. The manganese catalyst shows unprecedented selectivity, avoiding

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。
• Solvent Free Synthesis of N-Substituted Pyrrole Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：A. J. Khammas、C. Yolacan、F. Aydogan

  DOI：10.1134/s1070363218120332

  日期：2018.12

  Sulfuric acid immobilized on silica gel is used as an efficient catalyst in the synthesis of N-substituted pyrrole derivatives by the Clauson–Kaas pyrrole synthesis. The solvent free reaction mixture is stirred by grinding. Within very short reaction time the process leads to the corresponding products without any decomposition recorded.

  固定在硅胶上的硫酸在克劳森-卡斯（Clauson-Kaas）吡咯合成中被用作N-取代吡咯衍生物的有效催化剂。通过研磨搅拌无溶剂的反应混合物。在非常短的反应时间内，该过程可生成相应的产物，而未记录任何分解。
• Solvent Free Synthesis of N‐Substituted Pyrroles Catalyzed by Calcium Nitrate
  作者：Rucha R. Wani、Hemchandra K. Chaudhari、Balaram S. Takale

  DOI：10.1002/jhet.3507

  日期：2019.4

  Moderated and mild way for synthesizing N‐substituted pyrrole has been demonstrated herein. No solvents need to be used for this reaction, and instead, reactants themselves acted as a reaction medium. In fact, the reaction is carried out using catalytic amount of Ca(NO3)2.4H2O. The reaction conditions are selective and mild that helped to tolerate a wide variety of functional groups to give the desired

  本文已证明了适度温和的合成N-取代吡咯的方法。该反应无需使用溶剂，而是反应物本身充当反应介质。实际上，反应是使用催化量的Ca（NO 3）2 .4H 2 O进行的。反应条件是选择性和温和的，这有助于耐受各种各样的官能团，从而以良好的化学收率得到所需的产物。