1-环己基-2,5-二氢-1H-吡咯 | 68109-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环己基-2,5-二氢-1H-吡咯
• 中文别名: N-环己基-3-吡咯啉
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 68109-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: MKLOLLWXCNJJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2,5-二氢-1H-吡咯 在 Aspergillus niger monoamine oxidase variant D₅ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环己烷-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Biocatalytic Aromatizing Activity of Monoamine Oxidases MAO-N and 6-HDNO: Development of Chemoenzymatic Cascades for the Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  A chemoenzymatic cascade process for the sustainable production of pyrroles has been developed. Pyrroles were synthesized by exploiting the previously unexplored aromatizing activity of monoamine oxidase enzymes (MAO-N and 6-HDNO). MAO-N/6-HDNO whole cell biocatalysts are able to convert 3-pyrrolines into pyrroles under mild conditions and in high yields. Moreover, MAO-N can work in combination with the ruthenium Grubbs catalyst, leading to the synthesis of pyrroles from diallylamines/-anilines in a one-pot cascade metathesis aromatization sequence.

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03081
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-环己基-2,5-二氢-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化制备N-芳基和N-烷基吡咯啉 的原子有效途径†

  摘要：

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00383b

文献信息

• 3-Amino-4-hydroxypyrrolidines
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04254135A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Cis and trans 3-amino-4-hydroxypyrrolidines and derivatives thereof are disclosed having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or phenylcarbonyl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, phenyl or phenylloweralkyl; R.sub.3 is hydrogen, loweralkyl, phenylloweralkyl, phenylcarbonyl, diphenylmethyl, 5-yl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene or naphthylcarbonyl; R.sub.4 is hydrogen, loweralkyl, phenylloweralkyl or lowercycloalkyl; phenyl is optionally substituted and acid addition salts thereof. The compounds have antidepressant activity and methods and pharmaceutical compositions for use thereof are disclosed.

  本文披露了具有以下公式的顺式和反式3-氨基-4-羟基吡咯烷及其衍生物：##STR1##其中R.sub.1为氢、低碳基或苯基甲酰基；R.sub.2为氢、低碳基、低环烷基、苯基或苯基低碳基；R.sub.3为氢、低碳基、苯基低碳基、苯基甲酰基、二苯甲基、5-基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯或萘基甲酰基；R.sub.4为氢、低碳基、苯基低碳基或低环烷基；苯基可以选择性地被取代，以及其酸加成盐。这些化合物具有抗抑郁活性，并披露了使用方法和制药组合物。
• 1-Substituted-3-arylthio-4-hydroxypyrrolidines
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04251541A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  Trans isomers of 1-substituted-3-arylthio-4-hydroxypyrrolidines and derivatives thereof having the formula: ##STR1## are disclosed wherein R.sub.1 is hydrogen, lower-alkyl, --C(O)NH-lower-alkyl and --C(O)-NH-phenyl; R.sub.2 is lower-alkyl, cycloalkyl and phenylalkyl; Ar is phenyl and substituted phenyl and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof. The compounds have antidepressant activity in animals.

  本发明公开了具有以下式子的1-取代-3-芳硫基-4-羟基吡咯烷及其衍生物的反式异构体： ##STR1## 其中R.sub.1是氢，低碳基，--C（O）NH-低碳基和--C（O）-NH-苯基; R.sub.2是低碳基，环烷基和苯基烷基; Ar是苯基和取代苯基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在动物中具有抗抑郁活性。
• Method of producing pyrrolidine derivatives
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0985664A2

  公开（公告）日：2000-03-15

  A method for producing pyrrolidine derivatives such as 3,4-epoxypyrrolodines and 3-pyrrolidols comprises oxidizing 3-pyrrolines with at least one peroxide in the presence of at least one acid. The 3-pyrrolines are obtainable by deriving cis-2-butene compounds from cis-2-butene-1,4-diols and performing a cyclization between the cis-2-butene derivatives and at least one primary amine. The method may be performed as a one-pot synthesis and may be performed as a continuous reaction.

  一种生产吡咯烷衍生物如 3,4-环氧吡咯烷和 3-吡咯烷醇的方法包括在至少一种酸存在下用至少一种过氧化物氧化 3-吡咯烷。通过从顺式-2-丁烯-1,4-二醇衍生出顺式-2-丁烯化合物，并在顺式-2-丁烯衍生物和至少一种伯胺之间进行环化反应，可获得 3-吡咯烷。该方法可作为一次合成进行，也可作为连续反应进行。
• A convenient one-pot synthesis of N-aryl-3-pyrrolines
  作者：Karamil Jayaprakash、Chittoor S. Venkatachalam、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01334-9

  日期：1999.8

  N-propargylanilines, under one-pot homologation conditions, undergo an in situ cyclisation catalysed by Cu(I) to yield 3-pyrrolines in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ding, Zhaozhong; Tufariello, Joseph J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 227 - 230
  作者：Ding, Zhaozhong、Tufariello, Joseph J.

  DOI：——

  日期：——