1-甲基-1,3,5-环庚三烯 | 3045-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-甲基-1,3,5-环庚三烯
• 英文名称: 1-Methyl-cyclohepta-1,3,5-trien
• 英文别名: 1-Methyl-cycloheptatrien；1-methyl-1,3,5-cycloheptatriene；1-methylcycloheptatriene；1-Methylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 3045-88-3
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: QMRIOEQPJDFOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3,5-环庚三烯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 氯化二乙基铝 、 Ti(acac)₂Cl₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到trimethyl(6-methyl-8-phenylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-7-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  钛和钴配合物催化1-取代的1,3,5-环庚啶的[6π+2π]-环加成反应合成双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯。

  摘要：

  在催化体系Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl的存在下，炔烃的[6π+2π]-环加成至1-甲基，丙基，苄基和羟甲基取代的1,3,5-环庚烯首次进行了Co（acac）2（dppe）/ Zn / ZnI 2的合成，从而以高收率（72–88％）得到了实用的双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯。通过NMR方法和X射线衍射分析可靠地证实了所获得的双环化合物的结构。研究了新合成的自行车对Jurkat，K562，U937和HL60肿瘤和正常细胞系的体外细胞毒活性以及诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00996
• 作为产物：
  描述：

  1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-甲基-1,3,5-环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Cycloheptatrienes from the Solvolysis of 1,4-Dihydrobenzyl p-Toluenesulfonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01462a040

文献信息

• Stereocontrolled access to the most highly condensed pentalenolactone antibiotic. From cycloheptatriene to pentalenolactone P methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Ho Jung Kang、Choon Sup Ra

  DOI：10.1021/ja00045a008

  日期：1992.9

  by an appropriate Diels-Alder reaction, other notable transformations include a regioselective chain-lengthening, oxadi-π-methane rearrangement, lactone ring construction by an intramolecular Michael reaction-oxidation sequence, and use of monomeric formaldehyde to introduce the final carbon atom. The chemistry outlined defines a strategy that is highly stereocontrolled and completely tolerant of a

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标
• Wilhelm, Dieter; Clark, Timothy; Friedl, Thomas, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 751 - 760
  作者：Wilhelm, Dieter、Clark, Timothy、Friedl, Thomas、Schleyer, Paul von Rague

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 63 - 73
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hafner,K.; Rellensmann,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2567 - 2578
  作者：Hafner,K.、Rellensmann,W.

  DOI：——

  日期：——
• Rigby, James H.; Ateeq, Humy S.; Charles, Nelly R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1382 - 1396
  作者：Rigby, James H.、Ateeq, Humy S.、Charles, Nelly R.、Cuisiat, Stephane V.、Ferguson, Mark D.、Henshilwood, James A.、Krueger, A. Chris、Ogbu, Cyprian O.、Short, Kevin M.、Heeg

  DOI：——

  日期：——