1-甲基-1-(3-硝基-2-吡啶)肼 | 30963-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-1-(3-硝基-2-吡啶)肼
• 英文名称: 2-(1'-Methyl)-hydrazino-3-nitropyridin
• 英文别名: 2-(1-Methylhydrazino)-3-nitropyridine；1-methyl-1-(3-nitropyridin-2-yl)hydrazine
• CAS: 30963-12-3
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00052235
• 分子量: 168.155
• InChiKey: YUPKCYOYHLBERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-(3-硝基-2-吡啶)肼 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-[N-(3-amino-2-pyridyl)-N-methylhydrazono]malonate
  参考文献：
  名称：

  由吡啶并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪衍生物合成吡啶并[3,2- e ]吡咯并[2,1- c ] [1,2,4]三嗪†

  摘要：

  为了引起人们对具有生物活性的杂环结构的兴趣，我们计划制备含有吡啶并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪或吡啶并[2,3- b ] [1,4]的化合物三氮平系统。建立的用于制备后一系统的合成方法导致三嗪衍生物5a-f，而难以完成新的双环三氮杂6结构6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360405
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 甲基肼 以80%的产率得到1-甲基-1-(3-硝基-2-吡啶)肼
  参考文献：
  名称：

  由吡啶并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪衍生物合成吡啶并[3,2- e ]吡咯并[2,1- c ] [1,2,4]三嗪†

  摘要：

  为了引起人们对具有生物活性的杂环结构的兴趣，我们计划制备含有吡啶并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪或吡啶并[2,3- b ] [1,4]的化合物三氮平系统。建立的用于制备后一系统的合成方法导致三嗪衍生物5a-f，而难以完成新的双环三氮杂6结构6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360405

文献信息

• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Synthesis of Hydrazinylpyridines via Nucleophilic Aromatic Substitution and Further Transformation to Bicyclo[2.2.2]octenes Fused with Two N-Aminosuccinimide Moieties
  作者：Krištof Kranjc、Jernej Ekar

  DOI：10.1055/s-0040-1706481

  日期：2021.3

  Abstract Efficient and reliable synthesis of substituted hydrazinylpyridines in thick-wall ACE tubes via nucleophilic substitution of a chlorine substituent in different chloropyridines is presented. Hydrazine hydrate and alkylhydrazines were used as nucleophiles and simple alcohols and diethyl ether were the only organic solvents necessary, making the process environmentally and user friendly, potentially

  摘要 提出了通过在不同的氯吡啶中氯取代基的亲核取代，在厚壁ACE管中高效可靠地合成取代的肼基吡啶的方法。水合肼和烷基肼被用作亲核试剂，简单的醇和乙醚是唯一必需的有机溶剂，使该方法对环境和用户友好，有可能达到100％的原子效率。在下一步中，通过氧的亲核取代，将与双环[2.2.2]辛烯骨架融合的琥珀酸酐部分转化为琥珀酰亚胺部分。作为亲核试剂，使用了两种合成的肼基吡啶（2-肼基-3-硝基吡啶和2-肼基-5-硝基吡啶）以及水合肼，苯肼和4-硝基苯肼。再次在ACE管中进行反应，仅需要简单的醇，二乙醚和丙酮作为溶剂。制备的双环[2.2.2]辛烯加合物之一显示出水溶性，因此作为水溶液中各种金属阳离子的新型双齿配体或作为前所未有的卤素键受体，是未来研究的有希望的候选者。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有
• Synthesis of 3-aryl substituted benzo[1,2,5]triazepin-4-ones via intramolecular imine formation
  作者：Mirosław J. Tomaszewski、Luc Boisvert、Shujuan Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.064

  日期：2009.4

  3-Aryl substituted benzo[1,2,5]triazepin-4-ones and their pyrido counterparts have been synthesized in five steps from commercially available starting materials. The key step involves base-induced cleavage of trifluoroacetyl-protected hydrazine intermediates and in situ intramolecular imine formation.

  3-芳基取代的苯并[1,2,5]三氮杂-4--酮及其吡啶对应物已由市售起始原料分五步合成。关键步骤涉及碱基诱导的三氟乙酰基保护的肼中间体的裂解和原位分子内亚胺的形成。
• Synthesis of novel pyridotriazepinones as antisecretory agents.
  作者：SHIN-ICHI KODATO、HIROSHI WADA、SEIICHI SAITO、MIKIO TAKEDA、YOSHIHIKO NISHIBATA、KEIICHI AOE、TADAMASA DATE、YUICHI ONODA、HAJIME TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.35.80

  日期：——

  In connection with the known antisecretory activity of the benzotriazepinone (1) and the pyridylurea (2), novel pyridotriazepinones (3 and 4) have been synthesized. They were prepared from aminopyridinecarboxylic acids via several steps, and their structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Attempts to synthesize the positional isomer (24) resulted in formation of the pyridotriazine (25 or 26). Some of these compounds showed moderate antisecretory activity in rats.

  根据已知的苯并三氮杂卓酮（1）和吡啶脲（2）的抗分泌活性，我们合成了新型吡啶三氮杂卓酮（3 和 4）。它们由氨基吡啶羧酸经过几个步骤制备而成，其结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。尝试合成位置异构体（24）的结果是形成了哒嗪（25 或 26）。其中一些化合物在大鼠体内显示出中等程度的抗分泌活性。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。